Фосфітна кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Фосфітна кислота
Phosphonsäure - Phosphorous acid.svg
Phosphonic-acid-3D-balls.png
Інші назви ортофосфітна кислота,
фосфонатна кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 13598-36-2
Номер EINECS 237-066-7[1]
KEGG C06701
ChEBI 44976[2] і 29196
RTECS SZ6400000
SMILES OP(=O)O[3]
InChI 1S/H3O3P/c1-4(2)3/h4H,(H2,1,2,3)[3]
Номер Бельштейна 1209272[4]
Номер Гмеліна 164068
Властивості
Молекулярна формула H3PO3, HPO(OH)2
Молярна маса 81,996 г/моль
Зовнішній вигляд білі кристали
Густина 1,65 г/моль[5]
Тпл 74,4 °C[5]
Ткип 200 °C[5]
Розчинність (вода) 309 г/100 г H2O
Кислотність (pKa) 1,3 (pK1); 6,70 (pK2)[6]
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
-971,5 кДж/моль
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фосфі́тна кислота́, фосфона́тна кислота́[7] — неорганічна сполука, двоосновна кислота складу H3PO3. Проявляє слабкі кислотні властивості, при взаємодії з основамі утворює ряд солей: фосфітів та гідрофосфітів. Утворює ряд фосфороорганічних сполук — фосфонатів.

За звичайних умов є білими гігроскопічним кристалами. Добре розчиняється у воді.

Фосфітна кислота використовується для отримання фосфітів, що застосовуються як стабілізатори при виробництві полівінілхлоридних смол; органічні похідні, фосфонати, використовуються як гербіциди, очисники води та компоненти лікарських засобів.

Структура[ред. | ред. код]

Відповідно до будови молекули, фосфітна кислотна є двоосновною, тому для позначення кількості «кислотних» атомів гідрогену інколи її формулу записують як HPO(OH)2 або ж, рідше, H2(HPO3).

Молекула кислоти може проявляти явище таутомерії та перебувати у формі тригідроксиду фосфору. Таутомерія фосфітної кислоти

Отримання[ред. | ред. код]

Фосфітну кислоту вперше синтезував у 1777 році французький науковець Жорж-Луї Лесаж — у складі суміші оксoкислот фосфору при окисненні білого фосфору вологим повітрям:

Одним з основних способів отримання кислоти є гідроліз хлориду фосфору(III) в холодному тетрахлорметані як розчинникові:

Реакція має великий екзотермічний ефект внаслідок гідратації утвореної хлоридної кислоти. Для зменшення виділення тепла PCl3 розчиняють у концентрованій HCl. Згодом суміш нагрівають до 180 °C. Після охолодження фосфітна кислота виділяється з розчину у вигляді кристалів.

Для добування кислоти у промислових масштабах PCl3 впорскується у струмінь пари при 190 °C, а надлишок води, що не прореагував, та утворена хлоридна кислота видуваються струменем азоту при 165 °C.

Іншим поширеним методом синтезу кислоти є взаємодія оксиду фосфору(III) з холодною водою:

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

При нагріванні фосфітної кислоти у вакуумі відбувається міжмолекулярна дегідратація, яка веде до утворення дифосфітної кислоти:

При більшому нагріванні відбувається диспропорціонування з утворенням фосфатної кислоти та фосфіну:

Фосфатна кислота також утворюється при обробці H3PO3 розігрітою водяною парою:

Фосфітна кислота є слабкою двоосновною кислотою:

; (pK1 = 1,3)
; (pK2 = 6,7)

При взаємодії кислоти із розведенимим лугами утворюються переважно монозаміщені солі, а з концентрованими — двозаміщені:

Сполука проявляє відновні властивості і при взаємодії з окисниками окиснюється до ортофосфатної кислоти:

Відновлюється активним воднем (в момент його виділення в результаті реакції металу з кислотою) до фосфіну:

Фосфонати[ред. | ред. код]

Едитронова кислота (HEDP)

Фосфітна кислота HPO(OH)2 утворює ряд фосфороорганічних сполук — фосфонатів.

Продуктом взаємодії кислоти з оцтовим ангідридом (із наступним гідролізом) є 1-гідроксоетан-1,1-дифосфонатна кислота (едитронова кислота) — поширена складова лікарських засобів, відома під абревіатурою HEDP:

У реакції з формальдегідом та хлоридом амонію утворюється тризаміщений амін — амінотри(метиленфосфонатна кислота):

Застосування[ред. | ред. код]

Фосфітна кислота використовується для синтезу фосфітів, що застосовуються як добавки (стабілізатори) при виробництві полівінілхлоридних смол. Ряд органічних фосфонатів, отримуваних з кислоти, застосовується як гербіциди, очисники води та складові лікарських засобів.

Див. також[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. phosphorous acid // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. PHOSPHONIC ACID
  3. а б CID407
  4. phosphonic acidEuropean Bioinformatics Institute.
  5. а б в За тиску 101,3 кПа.
  6. При температурі 20 °C.
  7. Термін фосфонатна кислота здебільшого застосовується в органічній хімії, для позначення сполуки як прекурсору фосфонатів.

Джерела[ред. | ред. код]

  • Greenwood N. N., Earnshaw A. Chemistry of the Elements. — 2nd. — Oxford : Butterworth-Heinemann, 1997. — P. 514-515. — ISBN 0-7506-3365-4. (англ.)
  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Fee D. C., Gard D. R., Yang C. Phosphorus Compounds // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — P. 373-375. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.16081519060505.a01. (англ.)
  • Bettermann G. Phosphorus Compounds, Inorganic // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 6. — DOI:10.1002/14356007.a19_527. (англ.)
  • Лидин Р. А., Молочко В. А., Андреева Л. Л. Химические свойства неорганических веществ / Р. А. Лидин. — 3-е. — М. : «Химия», 2000. — 480 с. — ISBN 5-7245-1163-0. (рос.)