Сахарин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Версія від 12:25, 28 січня 2022, створена Олександр Петричук (обговорення | внесок) (Випрвив примітку/уточнення для української аудиторії.)
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Перевірена версія цієї сторінки, затверджена 14 червня 2022, заснована на цій версії.
Структурна формула натрієвої солі сахарину
Тривимірна модель молекули сахарину

Сахари́н (англ. saccharin від saccharine — «цукристий», «пресолодкий» від грец. σάκχαρ(ον) — «цукор»)[1][2], також імід орто-сульфобензойної кислоти, імід 2-сульфобензойної кислоти, орто-сульфобензимід — безбарвні кристали солодкого смаку, малорозчинні у воді. Продаваний «сахарин» являє собою кристалогідрат натрієвої солі, яка в 300—500 разів солодша від цукру. Сахарин не засвоюється організмом (виводиться з сечею).

Історія

Сахарин був випадково відкритий в 1879 році при дослідженні окиснення 2-толуолсульфонаміду, яке проводив К. Фальберг в лабораторії проф. А. Ремсі в університеті Джона Гопкінса. Фальберг вивчав властивості вугільної смоли і просто забув помити руки. А за вечерю зауважив, що все, до чого торкається, стає солодким. Кинувши їжу, Фальберг помчав до лабораторії — і з'ясував, що джерелом солодкого смаку є ортосульфобензимід, якому на правах першовідкривача вигадав простішу назву сахарин. У 1884 Фальберг запатентував спосіб отримання сахарину і почав його промислове виробництво в Німеччині. Невдовзі його почали виробляти і в Сполучених Штатах[джерело?].

Світом покотилася справжня мода на сахарин. Винаходу Фальберга приписували найнеймовірніші властивості, а лікарі навіть виписували сахарин як ліки. Популярність конкурента відверто дратувала цукрозаводчиків. Вони профінансували дослідження, які повинні були довести шкоду сахарину для здоров'я людини. А відтак почали вимагати заборони «небезпечного продукту». Але торговців сахарином з'явився впливовий союзник — президент США Теодор Рузвельт. Цукрозаводчики сподівалися взяти реванш після поразки Рузвельта на виборах. Але почалася Перша світова війна. Воюючим державам довелося заощаджувати на всьому, в тому числі і на цукрі. Доступний і дешевий сахарин залишили в спокої[3].

Фізичні властивості та отримання

Сахарин виглядає як безбарвні кристали солодкого смаку, погано розчинювані у воді (1:250) і спирті (1:40). Температура плавлення кристалів — 228—229 °C.

Сахарин може бути отриманий різними способами. Спочатку Ремсен і Фальдберг отримали його з толуолу шляхом сульфування хлорсульфоновою кислотою. Отриманий при цьому хлорангідрид перетворювали на амід, який окисляли перманганатом калію. Даний метод був неефективним.

Лише в 1950 році в компанії Maumee Chemical Company (Толедо, Огайо) був розроблений метод, що дозволяє виробляти сахарин в промислових масштабах. Цей метод ґрунтується на реакції антранілової кислоти з азотистою кислотою, діоксидом сірки, хлором і аміаком. Інший метод, розроблений в 1967 році, ґрунтується на реакції бензилхлориду.

Застосування

Сахарин застосовують замість цукру при захворюванні на діабет, а також як сурогат цукру.

У харчовій промисловості сахарин зареєстрований як харчова добавка E954, як підсолоджувач. Як і інші підсолоджувачі, сахарин не має поживних властивостей і є типовим ксенобіотиком.

У даний час харчове використання сахарину сильно скорочено, хоча випускаються підсолоджувачі на сахарин[прояснити] (Сукразит), а в напоях і деяких інших продуктах використовують суміші підсолоджувачів, оскільки будучи використаний сам по собі, він дає не дуже приємний металевий присмак.

Також похідні іміду 2-сульфобензойной кислоти використовуються як фунгіциди, гербіциди та антибактеріальні препарати. Імід 2-сульфобензойної кислоти, а також його кальцієві і цинкові солі входять до складу композицій, що використовуються для виготовлення тонерів лазерних принтерів і копіювальних апаратів. Відзначається, що невеликі добавки іміду 2-сульфобензойної кислоти можуть впливати на протікання вулканізації гум за допомогою пероксидів.

Продукт взаємодії тетрагідрохіноліну й іміду 2-сульфобензойної кислоти знаходить застосування у складі композицій на основі метакрилатів, що використовуються як клеї для металів.

Біологічна роль

Канцерогенність сахарину

У 1960-х роках з'являлися повідомлення про те, що сахарин нібито є канцерогеном. Дослідження, проведені в 1977 році, показали збільшення показника захворюваності на рак сечового міхура серед лабораторних щурів, яких годували великими дозами сахарину. У тому ж році американська FDA запропонувала заборонити використання сахарину в харчовій промисловості, як це зробили Канада і СРСР. Однак Конгрес США замість заборони наклав вимогу, щоб всі продукти, що містять сахарин, містили на упаковці попередження про можливість захворювання раком.

Однак пізніше ці припущення були спростовані — лабораторні тварини дійсно хворіли на рак, але тільки в тому випадку, якщо їх годували сахарином в кількостях, порівнянних з їхньою власною вагою. Також були озвучені думки, що дослідження 1977 проводилися без пропрацьованої методики і без оглядки на фізіологію людського організму.

У 1991 році FDA відкликала свою пропозицію щодо заборони сахарину, і в 2000 році Конгрес скасував закон про зазначення можливої шкоди, що завдається здоров'ю, на упаковках.

Нині сахарин схвалений Об'єднаною експертною комісією з харчових добавок (JECFA) Всесвітньої організації охорони здоров'я та Науковим комітетом з харчових продуктів Європейського союзу, дозволений більш ніж в 90 країнах( в тому числі і в Україні). Рекомендована JECFA допустима денна доза в кількості 5 мг на 1 кг маси тіла людини. Вважається, що при дотриманні цієї дози небезпеки для здоров'я продукт не становить.

Бактерицидна дія

Сахарин послаблює роботу травних ферментів і виявляє бактерицидні властивості, які перевершують по силі дії фенол і саліцилову кислоту, взяті в тих же дозах.

Примітки

  1. ↑ Saccharine. reference.com.
  2. ↑ Етимологічний словник української мови : в 7 т. / редкол.: О. С. Мельничук (гол. ред.) та ін. — К. : Наукова думка, 2006. — Т. 5 : Р — Т / укл.: Р. В. Болдирєв та ін. — 704 с. — ISBN 966-00-0785-X. — С. 185
  3. ↑ 'Михайло Мустафін. Цукор. Солодка (може, навіть занадто) історія — К., 2018, с.56-57

Посилання

Список літератури

  • Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. — М.: Мир, 1977.
  • Патент — 3264314 США, Cl. 260—301. Halogenated phenylcarbamoyl saccharin/ Josef Willard Baker, Raymond Eugene Stenseth; Monsanto Company. — № 467734; Заяв. 28.06.1965; Опубл. 02.08.1966.
  • Патент — 4713389 США, A01N 47/38; C07D 275/06. Fungicidally and bactericidally active acylated saccharin derivatives/ Herbert Salzburg, Manfred Hajek, Hermann Hagemann, Engelbert Kuhle, Wolfgang Fuhrer, Gerd Hanssler, Wilhelm Brandes, Paul Reinecke; Bayer Aktiengesellschaft. — № 774271; Заяв. 10.09.1985; Опубл. 15.12.1987.
  • Патент — 5358814 США, G03G 9/097. Toner composition containing as a negative charge-controlling agent a mixture of ortho-benzoic sulfimide and para-anisic acid/ Hans W. Osterhoudt, John C. Wilson, Steven M. Bonser; Eastman Kodak Company. — № 114541; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 5358816 США, G03G 9/097. Zinc salt of ortho-benzoic sulfimide as negative charge-controlling additive for toner and developed compositions/ John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 114708; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 5358817 США, G03G 9/097. Toner composition containing as a negative charge-controlling agent the calsium salt of ortho-benzoic sulfimide/ John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 115276, Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 5358818 США, G03G 9/097. Ortho-benzoic sulfimide as charge-controlling agent / John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 115369; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 3933748 США, C08F 218/14; C08G 81/00; C08F 120/02. Anaerobic adhesive containing tetrahydroquinoline and benzosulfimide/ Hideaki Matsuda, Takanori Okamoto; Okura Kogyo Kabushiki Hasiha. — № 498207; Заяв. 16.08.1974; Опубл. 20.01.1976.
  • Патент — 2006/0189724 США, C08K 5/46. Anaerobically curable composition/ Mitsuhiro Kaneta; THREE BOND CO., Ltd. — № 10/565553; Заяв. 22.07.2004; Опубл. 24.08.2006.
  • Патент — 4546125 США, C09J 3/00. Anaerobic curing adhesive compositions/ Takanori Okamoto, Hisakazu Mori, Hideaki Matsuda; Okura Kogyo Kabushiki Hasiha. — № 608519; Заяв. 09.05.1984; Опубл. 08.10.1985.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Сахарин&oldid=34410191