Народився 30 квітня1997 року в місті Асунсьйон. Вихованець футбольної школи клубу «Лібертад». 8 липня 2012 року Медіна дебютував за першу команду у матчі чемпіонату Парагваю у віці 15 років і 69 днів, завдяки чому отримав титул чемпіона країни (Клаусура) у сезоні 2012/13 з командою, хоча надалі виступав за молодіжну команду, аж до сезону 2016 року. 21 лютого 2016 року в поєдинку проти «Депортіво Капіати» Медіна забив свій перший гол за «Лібертад»[3] і за два сезони взяв участь у 73 матчах чемпіонату, вигравши з командою Апертуру 2016 та 2017.
На початку 2018 року Медіна перейшов у американський«Нью-Йорк Сіті». 5 березня в матчі проти «Спортінг Канзас-Сіті» він дебютував у MLS[4]. У цьому ж поєдинку Хесус забив свій перший гол за «містян». У лютому 2019 року Медіна отримав грінкарту США і перестав вважатись легіонером у MLS[5]. Всього за команду з Нью-Йорка зіграв 101 матч у національному чемпіонаті.