Бромоцтова кислота
| Бромоцтова кислота | |
|---|---|
 Скелетна формула бромоцтової кислоти
|
 кулестержнева модель
|
| Інші назви | Брометанова кислота Монобромоцтова кислота Карбоксиметил бромід |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 79-08-3 |
| PubChem | 6227 |
| Номер EINECS | 201-175-8 |
| DrugBank | DB02198 |
| RTECS | AF5950000 |
| SMILES | C(C(=O)O)Br |
| InChI | 1/C2H3BrO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) |
| Номер Бельштейна | 506167 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C2H3BrO2 |
| Молярна маса | 138,95 г/моль |
| Зовнішній вигляд | біла або жовтувата тверда речовина з різким запахом |
| Густина | 1.934 г/мл |
| Тпл | від 49 до 51 °C |
| Розчинність (вода) | розчинна у воді (93,8 г/л) полярні органічні розчинники |
| Кислотність (pKa) | 2.86[1] |
| Показник заломлення (nD) | 1.4804 (50 °C, D) |
| Структура | |
| Кристалічна структура | гексагональна або ромбічна |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми |    
|
| ГГС формулювання небезпек | 301, 311, 314, 317, 331, 400 |
| ГГС запобіжних заходів | 260, 261, 264, 270, 271, 272, 273, 280, 301+310, 301+330+331, 302+352, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 310, 311, 312, 321, 322, 330, 333+313, 361, 363, 391, 403+233, 405, 501 |
| NFPA 704 |
 1
3
0
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Бромоцтова кислота — це органічна сполука з хімічною формулою CH2BrCO2H. Вона є похідною оцтової кислоти, в якій атом водню метильної групи заміщений на атом брому. Бромоцтова кислота безбарвна тверда речовина, відносно сильний алкілуючий агент, широко використовується в органічному синтезі.
1. Отримують реакцією нуклеофільного заміщення шляхом взаємодії хлороцтової кислоти з бромідом калію або гідроген бромідом у присутності хлориду алюмінію.[2]
2. Реакцією Гелля-Фольгарда-Зелінського можна одержати бромооцтову кислоту безпосередньо шляхом взаємодії оцтової кислоти з бромом у присутності триброміду фосфору.[3]
Бромоцтова кислота являє собою безбарвні кристали з різким запахом, які плавляться при температурі від 46 до 49 °C і легко розчиняються у воді, етанолі, діетиловому етері та інших органічних розчинниках.
Водний розчин її дає більш кислу реакцію, в порівнянні з розчином оцтової кислоти. Причиною цього є стабілізація аніона досить електронегативним атомом брому: він має електроноакцепторний ефект і розподіляє (делокалізує) негативний заряд аніона за всією молекулою. Тому аніон утворюється легше, ніж відповідний аніон оцтової кислоти. У водному розчині бромоцтова кислота утворює з водою іони оксонію та бромоацетат-аніони.
- ↑ Dippy, J. F. J., Hughes, S. R. C., Rozanski, A., J. Chem Soc., 1959, 2492.
- ↑ Natelson, S.; Gottfried, S. (1955), Ethyl Bromoacetate, Org. Synth.; Coll. Vol., 3: 381
{{citation}}: Пропущений або порожній|title=(довідка). - ↑ D. Yoffe, R. Frim, S. D. Ukeles, M. J. Dagani, H. J. Barda, T. J. Benya, D. C. Sanders: Bromine Compounds. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2013, DOI:10.1002/14356007.a04_405.pub2.