Какодилова кислота
| Какодилова кислота | |
|---|---|
| |
| Інші назви | какодилова кислота, гідроксидиметиларсин оксид |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 75-60-5 |
| Номер EINECS | 200-883-4 |
| DrugBank | 02994 |
| KEGG | C07308 |
| Назва MeSH | D02.129.100 |
| ChEBI | 48765 |
| RTECS | CH7525000 |
| SMILES | C[As](=O)(C)O[1] |
| InChI | InChI=1S/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5) |
| Номер Бельштейна | 1736965 |
| Номер Гмеліна | 130562 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C2H7AsO2 |
| Молярна маса | 137,9977 |
| Густина | > 1,1 |
| Тпл | 195 |
| Ткип | > 200 |
| Розчинність (вода) | 66,7 г/100 мл |
| Розчинність (диметиловий етер) | практично не розчинна |
| Розчинність (оцтова кислота) | розчинна |
| Розчинність (етанол) | добре розчинна |
| Структура | |
| Кристалічна структура | триклінна сингонія |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 644 мг·кг−1 (пацюк, орально)[2] |
| ГГС запобіжних заходів | P261, P273, P301+310, P311, P501 |
| R-фрази | R23/25 R50/53 R40 |
| S-фрази | (S1/2) S20/21 S28 S45 S60 S61 |
| Головні небезпеки | H301, H331, H410 |
| NFPA 704 |
 0
0
|
| Температура спалаху | 253,1 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Какодилова, або диметиларсинова кислота — сполука арсену, похідна ортоарсенатної кислоти. Похідні какодилової кислоти, какодилати, часто використовують як гербіциди. Наприклад, «Агент Блю», один з перших гербіцидів, що використовувалися під час війни у В'єтнамі, був сумішшю какодилової кислоти та її натрієвої солі і використовувався для знищення посівів рису.
Історія[ред. | ред. код]
Найраніші дослідження какодилів провів Роберт Бунзен у Марбурзькому університеті. Сам Бунзен так писав про ці сполуки: «запах цього тіла викликає миттєве поколювання в руках і ногах, аж до запаморочення і непритомності… Примітно, що коли людина зазнає впливу запаху цих сполук, язик покривається чорним нальотом, навіть якщо відсутні подальші негативні наслідки»[3]. Його роботи в цій галузі призвели до глибшого розуміння природи метилового радикала.
Окис какодилу, ((СН3)2As)2O, став першою металоорганічною сполукою, отриманою синтетичним способом.
Какодилова кислота і її солі, використовувані для створення гербіцидів багатьма виробниками, продавалися під численними брендами. APC Holdings Corp. продавали какодилову кислоту і її солі під фірмовим найменуванням Phytar[4]. Різновид, використовуваний у В'єтнамі (Агент Блю) називався Phytar 560G[5].
Властивості[ред. | ред. код]
Какодилова кислота — горюча, біла, гігроскопічна тверда речовина без запаху, дуже добре розчинна у воді. Водний розчин проявляє кислотні властивості[6].
Застосування[ред. | ред. код]
Какодилат натрію часто використовують для приготування буферних розчинів під час підготовки і фіксації біологічних зразків для електронної мікроскопії. Застосовують також натрієву сіль какодилової кислоти при кристалізації білка як буферний розчину з рН у діапазоні від 5,0 до 7,4.
Какодилова кислота також використовується як неселективний гербіцид для боротьби з бур'янами на неокультурених землях, для дефоліації і висихання бавовняних культур до збирання врожаю і знищення небажаних дерев шляхом ін'єкції. В Європейському Союзі і в Швейцарії цю речовину заборонено до використання як компонент гербіцидів.
Синтез і реакції[ред. | ред. код]
У XVIII столітті було відомо, що поєднуючи As2О3 і чотири еквіваленти ацетату калію (СН3COOK) можна отримати так звану «кадетську димну рідину», яка містила окис какодилу ((СН3)2As)2О і какодил ((СН3)2As)2.
Какодилову кислоту можна відновити до похідних диметиларсину(III), які є універсальними проміжними продуктами для синтезу інших органічних сполук арсену[7][8]:
Вплив на здоров'я[ред. | ред. код]
Какодилова кислота надзвичайно токсична за потрапляння всередину, вдихання або контакту зі шкірою. На гризунах показано, що вона є тератогеном, часто викликає розщеплення піднебіння і фетальну смертність за високих доз. Показано, що вона проявляє генотоксичні властивості в клітинах людини, викликає апоптоз клітин, а також знижує швидкість синтезу ДНК і спричиняє вкорочення її ниток. Какодилова кислота не є сильним канцерогеном, проте підсилює дію інших канцерогенів у таких органах, як нирки і печінка.
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ cacodylic acid
- ↑ Шаблон:ChemID.
- ↑ Bunsen Biography. Архів оригіналу за 24 травня 2021. Процитовано 12 червня 2021.
- ↑ Stanley A. Greene. [1] — William Andrew, 2005. — С. 132. — ISBN 978-0-8155-1903-4. Архівовано з джерела 12 червня 2021
- ↑ Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides Institute of Medicine. [2] — National Academies Press[en], 1994. — С. 89—90. — ISBN 978-0-309-55619-4. Архівовано з джерела 17 червня 2021
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 72-73, ISBN 978-3-8348-1245-2.
- ↑ Feltham, R. D.; Kasenally, A. and Nyholm, R. S., «A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines», Journal of Organometallic Chemistry, 1967, volume 7, 285—288.
- ↑ Burrows, G. J. and Turner, E. E., «A New Type of Compound containing Arsenic», Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374—1383