Амигдалін: відмінності між версіями
| [неперевірена версія] | [неперевірена версія] |
Олег.Н (обговорення | внесок) |
Немає опису редагування |
||
| Рядок 55: | Рядок 55: | ||
}} |
}} |
||
'''Амигдалі́н''' (від {{lang-el|ἀμυγδάλη}} — [[мигдаль]]) — генцібіозід [[нітрил|нітрилу]] |
'''Амигдалі́н''' (від {{lang-el|ἀμυγδάλη}} — [[мигдаль]]) — генцібіозід [[нітрил|нітрилу]] мигдалевої кислоти C<sub>20</sub>H<sub>27</sub>O<sub>11</sub>N·3H<sub>2</sub>O, [[глікозид]], що міститься в кісточках багатьох рослин роду [[Слива домашня|слив]] (''Prunus''), надаючи їм гіркого смаку. Вперше виділений з гіркого мигдалю ''Prunus amygdalus var. amara''. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C. |
||
У плодах мигдалю амигдалін синтезується в процесі дозрівання з пруназину — глікозиду нітрилу |
У плодах мигдалю амигдалін синтезується в процесі дозрівання з пруназину — глікозиду нітрилу мигдалевої кислоти<ref> |
||
{{Cite journal |
{{Cite journal |
||
| doi = 10.1104/pp.107.112979 |
| doi = 10.1104/pp.107.112979 |
||
| Рядок 72: | Рядок 72: | ||
}}</ref>. |
}}</ref>. |
||
Молекула амигдаліну містить два гідролітично лабільні ефірні зв'язки і в присутності деяких ферментів, а також кислот, може гідролізуватися з утворенням дрібніших фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища [[гідроліз]] може відбуватися по одному або ж по обидвох ефірних зв'язках. Напрямок гідролізу залежить від виду [[каталіз|каталітичного]] впливу: в присутності емульсину (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амигдаліну утворюються дві молекули глюкози і аглікон — манделонітрил (нітрил |
Молекула амигдаліну містить два гідролітично лабільні ефірні зв'язки і в присутності деяких ферментів, а також кислот, може гідролізуватися з утворенням дрібніших фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища [[гідроліз]] може відбуватися по одному або ж по обидвох ефірних зв'язках. Напрямок гідролізу залежить від виду [[каталіз|каталітичного]] впливу: в присутності емульсину (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амигдаліну утворюються дві молекули глюкози і аглікон — манделонітрил (нітрил мигдалевої кислоти). |
||
У присутності бета-глікозидази гідроліз йде тільки за глікозидною групою, при цьому утворюються дисахарид генцибіоза та манделонітрил. У всіх випадках продуктом гідролізу є манделонітрил, який є ціангідрином та перебуває в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітичного розщеплення - бензальдегідом і ціанистим воднем (водний розчин якого відоміший як [[синильна кислота]]): |
У присутності бета-глікозидази гідроліз йде тільки за глікозидною групою, при цьому утворюються дисахарид генцибіоза та манделонітрил. У всіх випадках продуктом гідролізу є манделонітрил, який є ціангідрином та перебуває в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітичного розщеплення - бензальдегідом і ціанистим воднем (водний розчин якого відоміший як [[синильна кислота]]): |
||
| Рядок 95: | Рядок 95: | ||
}}</ref>, подальший розпад манделонітрилу з утворенням [[синильна кислота|синильної кислоти]] й обумовлює токсичність мигдалін гіркого мигдалю, кісточок персика, абрикоса, вишні, яблука й деяких інших фруктів. Прийом внутрішньо 50-60 г фруктових кісточок, які містять амигдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини. |
}}</ref>, подальший розпад манделонітрилу з утворенням [[синильна кислота|синильної кислоти]] й обумовлює токсичність мигдалін гіркого мигдалю, кісточок персика, абрикоса, вишні, яблука й деяких інших фруктів. Прийом внутрішньо 50-60 г фруктових кісточок, які містять амигдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини. |
||
Гіркі сорти мигдалю із вмістом амигдаліну донині використовуються, щоб отримувати гірко- |
Гіркі сорти мигдалю із вмістом амигдаліну донині використовуються, щоб отримувати гірко-мигдалеву воду — водно-спиртовий дистилят, який містить близько 0,5% манделонітрилу, що становить приблизно 0,1% концентрації синильної кислоти. |
||
Амигдалін не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетрил» ({{lang-en|laetril}}) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (так званий [[вітамін B17]]) і протираковий засіб<ref name="altermedicina.com">[http://altermedicina.com/article/vitamin-v17 Витамин В17 | AlterMedicina.com]</ref><ref name="onco.ucoz.net">[http://onco.ucoz.net/index/vitamin_v17_protiv_raka/0-17 Онкологический портал — Витамин (В17) против рака?]</ref>, але, як такий, категорично відкидається Адміністрацією харчових продуктів і ліків США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями<ref name="fitlist.ru">[http://fitlist.ru/vitamin/1596/ Витамин В17]</ref>. Відомі випадки отруєння «лаетрилом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує у тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціанистий водень<ref> |
Амигдалін не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетрил» ({{lang-en|laetril}}) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (так званий [[вітамін B17]]) і протираковий засіб<ref name="altermedicina.com">[http://altermedicina.com/article/vitamin-v17 Витамин В17 | AlterMedicina.com]</ref><ref name="onco.ucoz.net">[http://onco.ucoz.net/index/vitamin_v17_protiv_raka/0-17 Онкологический портал — Витамин (В17) против рака?]</ref>, але, як такий, категорично відкидається Адміністрацією харчових продуктів і ліків США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями<ref name="fitlist.ru">[http://fitlist.ru/vitamin/1596/ Витамин В17]</ref>. Відомі випадки отруєння «лаетрилом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує у тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціанистий водень<ref> |
||
Версія за 13:05, 19 вересня 2016
| Амигдалін | |
|---|---|
| |
| |
| Назва за IUPAC | [(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 29883-15-6 |
| PubChem | 34751 |
| Номер EINECS | 249-925-3 |
| KEGG | C08325 |
| Назва MeSH | Amygdalin |
| ChEBI | 17019 |
| SMILES | O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O |
| InChI | 1/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1 |
| Номер Бельштейна | 66856 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C20H27NO11 |
| Молярна маса | 457,43 г/моль |
| Небезпеки | |
| NFPA 704 |
 0
1
0
|
| Пов'язані речовини | |
| Пов'язані речовини | vicianin, laetrile |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Амигдалі́н (від грец. ἀμυγδάλη — мигдаль) — генцібіозід нітрилу мигдалевої кислоти C20H27O11N·3H2O, глікозид, що міститься в кісточках багатьох рослин роду слив (Prunus), надаючи їм гіркого смаку. Вперше виділений з гіркого мигдалю Prunus amygdalus var. amara. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C.
У плодах мигдалю амигдалін синтезується в процесі дозрівання з пруназину — глікозиду нітрилу мигдалевої кислоти[1].
Молекула амигдаліну містить два гідролітично лабільні ефірні зв'язки і в присутності деяких ферментів, а також кислот, може гідролізуватися з утворенням дрібніших фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвох ефірних зв'язках. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсину (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амигдаліну утворюються дві молекули глюкози і аглікон — манделонітрил (нітрил мигдалевої кислоти).
У присутності бета-глікозидази гідроліз йде тільки за глікозидною групою, при цьому утворюються дисахарид генцибіоза та манделонітрил. У всіх випадках продуктом гідролізу є манделонітрил, який є ціангідрином та перебуває в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітичного розщеплення - бензальдегідом і ціанистим воднем (водний розчин якого відоміший як синильна кислота):
Бензальдегід та ціановодень — леткі, й у низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, мають дуже схожий запах. Тож, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.
У шлунковому соку людини амигдалін гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину, а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітрилу[2], подальший розпад манделонітрилу з утворенням синильної кислоти й обумовлює токсичність мигдалін гіркого мигдалю, кісточок персика, абрикоса, вишні, яблука й деяких інших фруктів. Прийом внутрішньо 50-60 г фруктових кісточок, які містять амигдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.
Гіркі сорти мигдалю із вмістом амигдаліну донині використовуються, щоб отримувати гірко-мигдалеву воду — водно-спиртовий дистилят, який містить близько 0,5% манделонітрилу, що становить приблизно 0,1% концентрації синильної кислоти.
Амигдалін не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетрил» (англ. laetril) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (так званий вітамін B17) і протираковий засіб[3][4], але, як такий, категорично відкидається Адміністрацією харчових продуктів і ліків США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями[5]. Відомі випадки отруєння «лаетрилом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує у тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціанистий водень[6].
Див. також
Примітки
- ↑ Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller (2008-03). Bitterness in Almonds. Plant Physiology. 146 (3): 1040—1052. doi:10.1104/pp.107.112979. ISSN 0032-0889.
- ↑ Shim, Soon-Mi; Hoonjeong Kwon (2010-12). Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 61 (8): 770—779. doi:10.3109/09637481003796314. ISSN 1465-3478. Процитовано 12 серпня 2011.
- ↑ Витамин В17 | AlterMedicina.com
- ↑ Онкологический портал — Витамин (В17) против рака?
- ↑ Витамин В17
- ↑ Bromley, Jonathan; Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley (2005). Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C. The Annals of Pharmacotherapy. 39 (9): 1566—1569. doi:10.1345/aph.1E634. Процитовано 12 серпня 2011.
Література
- Амигдалін // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп. т.). — СПб., 1890—1907. (рос. дореф.)