Бензвален
| Бензвален | |
|---|---|
| |
| Систематична назва | трицикло[3,1,1,02,6]гекс-3-ен |
| Інші назви | структура Хюккеля бензен Хюккеля |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 659-85-8 |
| SMILES | C1=CC2C3C1C23[1] |
| InChI | InChI=1S/C6H6/c1-2-4-5-3(1)6(4)5/h1-6H |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H6 |
| Молярна маса | 78,11 г/моль |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Бензвале́н — поліциклічний вуглеводень складу С6H6. Речовина має неприємний запах і помірно стійка лише у твердій фазі.
Аналогічно до призману, структура бензвалену спершу постала як один з варіантів будови бензену (мала назву «структура Хюккеля»), а сама речовина була синтезована значно пізніше.
Отримання[ред. | ред. код]
Вперше бензвален було отримано за допомогою реакції ізомеризації бензену — при його опромінюванні ультрафіолетом. Проте кількість отримуваного за цим методом продукту є вкрай малою.[2] Так, при 254 нм квантовий вихід реакції у циклогексані становить 0,18, а в циклодекані — 0,020[3].
У 1971 році американські хіміки Катц та Ектон винайшли синтетичний спросіб отримання — реакцію у диметиловому етері за температури -45 °C між метиллітієм, дихлорометаном та циклопентадієном. Теоретично із розчину вдалося би виділити чистий бензвален із виходом 24 %, однак науковці відмовилися від такої ідеї через високу вибухонезпечність речовини, натомість отримавши її у розчині із виходом 29 % (при виході у 6,9 % побічного продукту — бензену).[4]
Властивості[ред. | ред. код]
Бензвален зазнає ізомеризації (фотолізу) при його опромінюванні ультрафіолетом. В ході фотохімічних реакцій, при розриві двох зв'язків у триатомному циклі, із бензвалену можливе утворення фульвену. При розриві одного з таких зв'язків можливе утворення і п'ятичленного циклічного інтермедіату префульвену.[5]
Було встановлено, що при довжині хвилі у 254 нм в середовищі азоту утворюється суміш бензену і фульвену. Якщо ж реакцію проводити у розчині вуглеводнів, то продуктом реакції буде бензен із низьким виходом.
Примітки[ред. | ред. код]
 |
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Бензвален |
- ↑ Benzvalene
- ↑ Fuhrhop, Jürgen-H., Li, G. Organic Synthesis: Concepts and Methods. — 3rd. — Wiley-WCH. — P. 86. — ISBN 3-527-30272-7. (англ.)
- ↑ Malkin, J. Photophysical and Photochemical Properties of Aromatic Compounds. — Boca Raton : CRC Press, 1992. — P. 137. — ISBN 0-8493-6802-2. (англ.)
- ↑ Katz, Thomas J., Wang, E. Jang, Acton, N. Benzvalene synthesis // Journal of the American Chemical Society. — 1971. — Т. 93, вип. 15 (21 квітня). — С. 3782. — DOI:. (англ.)
- ↑ Sen. K. D. Reviews of Modern Quantum Chemistry: A Celebration of the Contributions of Robert G. Parr. — World Scientific. — Vol. 1. — P. 350—351. — ISBN 981-238-998-9. (англ.)