Вінілхлорид
Вінілхлорид | |
---|---|
Назва за IUPAC | хлоретен |
Інші назви | хлоретилен, монохлоретен, монохлоретилен, етилен монохлорид |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 79-11-8 |
Номер EINECS | 200-831-0 |
Номер EC | 200-831-0 |
KEGG | C06793 |
Назва MeSH | D02.455.326.271.884.750 і D02.455.526.439.975 |
ChEBI | 28509 |
RTECS | KU9625000 |
SMILES | C=CCl |
InChI | 1S/C2H3Cl/c1-2-3/h2H,1H2 |
Номер Бельштейна | 1731576 |
Номер Гмеліна | 100541 |
Властивості | |
Молярна маса | 61,992328 г/моль |
Молекулярна маса | 62,5 а.о.м. |
Зовнішній вигляд | безбарвний газ |
Запах | ефірний |
Густина | 0,9106 г/см3 (20°C) |
Тпл | -154°C |
Ткип | -13°C |
Розчинність (вода) | 1,1 г/л |
Розчинність (діетиловий ефір) | добре розчинний |
Тиск насиченої пари | 0,13 кПа (-105,6°С) |
Термохімія | |
Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 |
-37,26 кДж/моль |
Ст. ентальпія згоряння ΔcH 298 |
-1198,1 кДж/моль |
Ст. ентропія S 298 |
263,98 Дж/(моль*К) |
Теплоємність, c p |
53,7 Дж/(моль*К) |
Небезпеки | |
ЛД50 | 500 мг/кг (орально, щури) |
ГГС піктограми | |
ГГС формулювання небезпек | H220, H350 |
ГГС запобіжних заходів | P201, P202, P210, P281, P308+P313, P377, P381, P403
, P405, P501 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Віні́лхлори́д (хло́роете́н, хлорвіні́л) CH2=CHCl — органічна сполука, безбарвний газ, хлоропохідна етилену.
Вінілхлорид можна отримати приєднанням хлороводню до ацетилену:
Його також одержують шляхом термічного дегідрогалогенування 1,2-дихлоретану Cl-CH2-CH2-Cl при температурі близько 500 °С в присутності активованого вугілля як каталізатора:
У молекулі вінілхлориду неподілені пари електронів хлору зміщуються до π-зв'язку, тобто хлор проявляє +M-ефект, внаслідок чого два атома вуглецю разом набувають частково негативного заряду. Але внаслідок великої електронегативності хлору він проявляє -I-ефект та атом вуглецю, який знахоться біля нього, набуває часткового позитивного заряду (а другий атом вуглецю — негативного). В результаті кратність зв'язку C-Cl збільшується, він стає коротшим і міцнішим, та реакційна здатність у реакціях нуклеофільного заміщення зменшується.
В присутності хлориду заліза або алюмінію приєднує хлороводень. Реакція йде за правилом Марковникова:
Спочатку утворюється карбокатіон , до якого приєднується аніон хлору.
За звичайних умов вінілхлорид не вступає у реакції з багатьма нуклеофілами, але вступає у реакцію Вільямсона (яка також є реакцією нуклеофільного заміщення). Це пов'язано з тим, що в присутності сильних основ (алкоголятів) відбувається дегідрогалогенування, а потім до ацетилену приєднується спирт:
В присутності органічних пероксидних сполук при 40 °С і тиску 5 атм вінілхлорид легко полімеризується в еластичну масу — полівінілхлорид (поліхлорвінілову смолу):
Цей розділ потребує доповнення. |
- Деркач Ф. А. Хімія. — Львів : Львівський університет, 1968. — 312 с.
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
- XuMuK.ru — ВИНИЛХЛОРИД — Химическая энциклопедия [Архівовано 14 червня 2020 у Wayback Machine.] (рос.)
- Vinil chloride | H2C=CHCl — PubChem [Архівовано 14 червня 2020 у Wayback Machine.] (англ.)
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |