Вінілхлорид
| Вінілхлорид | |
|---|---|
| |
| |
| Назва за IUPAC | хлоретен |
| Інші назви | хлоретилен, монохлоретен, монохлоретилен, етилен монохлорид |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 79-11-8 |
| Номер EINECS |
200-831-0  |
| Номер EC | 200-831-0 |
| KEGG |
C06793 |
| Назва MeSH |
D02.455.326.271.884.750 і D02.455.526.439.975 |
| ChEBI |
28509 |
| RTECS | KU9625000 |
| SMILES | C=CCl |
| InChI | 1S/C2H3Cl/c1-2-3/h2H,1H2 |
| Номер Бельштейна |
1731576 |
| Номер Ґмеліна |
100541 |
| Властивості | |
| Молярна маса | 61,992328 г/моль |
| Молекулярна маса | 62,5 а.о.м. |
| Зовнішній вигляд | безбарвний газ |
| Запах | ефірний |
| Густина | 0,9106 г/см3 (20°C) |
| Тпл | -154°C |
| Ткип | -13°C |
| Розчинність (вода) | 1,1 г/л |
| Розчинність (діетиловий ефір) | добре розчинний |
| Тиск насиченої пари | 0,13 кПа (-105,6°С) |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 |
-37,26 кДж/моль |
| Ст. ентальпія згоряння ΔcH 298 |
-1198,1 кДж/моль |
| Ст. ентропія S 298 |
263,98 Дж/(моль*К) |
| Теплоємність, c p |
53,7 Дж/(моль*К) |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 500 мг/кг (орально, щури) |
| УГС піктограми | 
|
| УГС формулювання небезпек | H220, H350 |
| УГС запобіжних заходів | P201, P202, P210, P281, P308+P313, P377, P381, P403
, P405, P501 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Віні́лхлори́д (хло́роете́н, хлорвіні́л) CH2=CHCl — органічна сполука, безбарвний газ, хлоропохідна етилену.
Вінілхлорид можна отримати приєднанням хлороводню до ацетилену:
![{\displaystyle {\mathrm {HC} {\equiv }\mathrm {CH} {}+{}\mathrm {HCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {Cl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ee26d2a7066399f793622c80f356301644a525eb)
Його також одержують шляхом термічного дегідрогалогенування 1,2-дихлоретану Cl-CH2-CH2-Cl при температурі близько 500 °С в присутності активованого вугілля як каталізатора:
![{\displaystyle {\mathrm {Cl} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {Cl} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {t} } } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c431fa14bf7b6b9d60a70d8f3dc3bb4d09e3f1e4)
У молекулі вінілхлориду неподілені пари електронів хлору зміщуються до π-зв'язку, тобто хлор проявляє +M-ефект, внаслідок чого два атома вуглецю разом набувають частково негативного заряду. Але внаслідок великої електронегативності хлору він проявляє -I-ефект та атом вуглецю, який знахоться біля нього, набуває часткового позитивного заряду (а другий атом вуглецю — негативного). В результаті кратність зв'язку C-Cl збільшується, він стає коротшим і міцнішим, та реакційна здатність у реакціях нуклеофільного заміщення зменшується.
В присутності хлориду заліза або алюмінію приєднує хлороводень. Реакція йде за правилом Марковникова:
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {=}\mathrm {CHCl} {}+{}\mathrm {HCl} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {AlCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}/\mathrm {FeCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}} } {}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} {-}\mathrm {CHCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/24b82a128e80936e6c75415e1b69dcc17c32a5f3)
Спочатку утворюється карбокатіон , до якого приєднується аніон хлору.
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}^{+}~{-}\mathrm {Cl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/14a53f2e0e6314d25516bc46bc9765c215371b3b)
За звичайних умов вінілхлорид не вступає у реакції з багатьма нуклеофілами, але вступає у реакцію Вільямсона (яка також є реакцією нуклеофільного заміщення). Це пов'язано з тим, що в присутності сильних основ (алкоголятів) відбувається дегідрогалогенування, а потім до ацетилену приєднується спирт:
![{\displaystyle {\mathrm {H} {-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {Cl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}[{\text{+NaOR}}][{{\text{-NaCl,}}\ {\text{-HOR}}}]~\mathrm {CHCH} {}\mathrel {\xrightarrow {\text{+HOR}} } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {OR} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6806326efd331c5484261c997747b8c98c4965ff)
В присутності органічних пероксидних сполук при 40 °С і тиску 5 атм вінілхлорид легко полімеризується в еластичну масу — полівінілхлорид (поліхлорвінілову смолу):
 | Цей розділ потребує доповнення. |
- Деркач Ф. А. Хімія. — Львів : Львівський університет, 1968. — 312 с.
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
- XuMuK.ru — ВИНИЛХЛОРИД — Химическая энциклопедия [Архівовано 14 червня 2020 у Wayback Machine.] (рос.)
- Vinil chloride | H2C=CHCl — PubChem [Архівовано 14 червня 2020 у Wayback Machine.] (англ.)
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |