Вінілхлорид

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Вінілхлорид
Vinyl-chloride-2D.svg
Vinyl-chloride-3D-balls.png
Назва за IUPAC хлоретен
Інші назви хлоретилен, монохлоретен, монохлоретилен, етилен монохлорид
Ідентифікатори
Номер CAS 79-11-8
Номер EINECS 200-831-0
Номер EC 200-831-0
KEGG C06793
Назва MeSH D02.455.326.271.884.750 і D02.455.526.439.975
ChEBI 28509
RTECS KU9625000
SMILES C=CCl
InChI 1S/C2H3Cl/c1-2-3/h2H,1H2
Номер Бельштейна 1731576
Номер Гмеліна 100541
Властивості
Молярна маса 61,992328 г/моль
Молекулярна маса 62,5 а.о.м.
Зовнішній вигляд безбарвний газ
Запах ефірний
Густина 0,9106 г/см3 (20°C)
Тпл -154°C
Ткип -13°C
Розчинність (вода) 1,1 г/л
Розчинність (діетиловий ефір) добре розчинний
Тиск насиченої пари 0,13 кПа (-105,6°С)
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
-37,26 кДж/моль
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo298
-1198,1 кДж/моль
Ст. ентропія So298 263,98 Дж/(моль*К)
Теплоємність, cop 53,7 Дж/(моль*К)
Небезпеки
ЛД50 500 мг/кг (орально, щури)
ГГС піктограми

ГГС формулювання небезпек H220, H350
ГГС запобіжних заходів P201, P202, P210, P281, P308+P313, P377, P381, P403

, P405, P501

Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Віні́лхлори́д (хло́роете́н, хлорвіні́л) CH2=CHCl — органічна сполука, безбарвний газ, хлоропохідна етилену.

Отримання[ред. | ред. код]

Вінілхлорид можна отримати приєднанням хлороводню до ацетилену:

Його також одержують шляхом термічного дегідрогалогенування дихлоретану Cl-CH2-CH2Cl при темпаратурі близько 500 °С в присутності активованого вугілля як каталізатора:

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

У молекулі вінілхлориду неподілені пари електронв хлору зміщуються до π-зв'язку, тобто хлор проявляє +M-ефект, внаслідок чого два атома карбону разом набувають частково негативного заряду. Але внаслідок велокої електронегативності хлору він проявляє -I-ефект та атом карбону, який знахоться біля нього набуває часткового позитивного заряду (а другий атом карбону — негативного). В результаті кратність зв'язку C-Cl збільшується, він стає коротшим і міцнішим та реакційна здатність у реакціях нуклеофільного заміщення зменшується.

В присутності хлориду заліза або алюмінію приєднує хлороводень. Реакція йде за правилом Марковникова:

Спочатко утворюється карбокатіон , до якого приєднується аніон хлору.

За звичайних умов вінілхлорид не вступає у реакції з багатьма нуклеофілами, але вступає у реакцію Вільямсона (яка також є реаекцією нуклеофільного заміщення). Це пов'язано з тим, що в присутності сильних основ (алкоголятів) відбувається дегідрогалогенування, а потім до ацетилену приєднується спирт:

В присутності органічних пероксидних сполук при 40 °С і тиску 5 атм вінілхлорид легко полімеризується в еластичну масу — полівінілхлорид (поліхлорвінілову смолу):

PolichlorvinilovaSmolaUtvor.jpg

Джерела[ред. | ред. код]

  • Деркач Ф. А. Хімія. — Львів : Львівський університет, 1968. — 312 с.
  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.

Посилання[ред. | ред. код]