Пропін

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Пропін
Propyne-3D-balls.png
Назва за IUPAC Пропін
Систематична назва Пропін
Інші назви метилацетилен, алліл
Ідентифікатори
Номер CAS 74-99-7
Номер EINECS 200-828-4
Номер EC 605-018-00-8
ChEBI 48086
RTECS UK4250000
SMILES CC#C
InChI 1S/C20H26ClN3/c1-20(2)10-7-16(13-20)24-19(14-3-5-15(21)6-4-14)17-8-11-22-12-9-18(17)23-24/h3-6,16,22H,7-13H2,1-2H3
Номер Бельштейна 878138
Властивості
Молекулярна формула C3H4
Молярна маса 40,965 г/моль
Молекулярна маса 40 а. о. м.
Зовнішній вигляд Безбарвний стиснутий газ
Тпл -101,5 °C
Ткип 23,3 °C
Розчинність (вода) 0,364г/100г( 25 °C)
Розчинність (хлороформ) Погано розчинний
Розчинність (бензен) Погано розчинний
Тиск насиченої пари 521 кПа (20 °C)
Термохімія
Ст. ентропія So298 248,2 Дж/(моль•К)
Небезпеки
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
2
Вибухові границі 2,4–11,7 %
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Ацетилен, Пропан, Пропен
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Пропі́н (метилацетилен, алліл) — алкін з формулою CH3-C≡CH. За звичайних температури та тиску пропін є легкозаймистим безбарвним газом із неприємним запахом. Використовується як ракетне паливо.

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

Фізичні властивості пропіну
Температура плавлення, оС Температура кипіння, оС d-274 μ, D
-101,5 -23,3 0,6785 0,75

За звичайних умов є безбарвним газом. При 25 оС погано розчиняється у воді, хлороформі, бензені та етанолі, проте при 20оС розчиняється краще.

Будова[ред. | ред. код]

Атоми карбону, що утворюють потрійний зв'язок, знаходяться у стані sp-гібридізації. Потрійний зв'язок складається з одного σ-зв'язку та двох π-зв'язків, його енергія зв'язку - 812 кДж/моль. Довжина зв'язку становить 0,1206 нм, - 0,1459, 0,1056 нм, а довжина зв'язків становить 0,1105 нм.

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Вступає у реакцію з галогеноводнями з утворенням з утворенням галогенпропену:

При взаємодії з бромоводнем атом брому може приєднатися як до першого, так і до другого атома карбону.

Також взаємлдіє з галогенами, проте ця взаємодія відбувається повільніше, ніж взаємодія з галогеноводнями:

У присутності іонів ртуті у кислому середовищі взаємодіє з водою, утворюючи ацетон:

Взаємодіє зі спиртами у присутності солей міді, солей ртуті або алкоксидів. В результаті утворюються етери:

Аналогічно взаємодіє з карбоновими кислотами, але в цій реакції утворюються естери:

Може вступати у реакцію циклотримеризації у концентрованій сульфатній кислоті з утворенням триметилбензену:

Окиснюється перманганатом калію з утворенням етанової кислоти та вуглекислого газу:

При взаємодії з воднем у присутності платини відновлюється до пропену, а потім до пропану, але, оскільки алкіни відновлюються легше за алкени, реакцію можна зупинити на стадії алкену:

Взаємодіє з основами (лугами, амінами, реактивами Гріньяна) як кислота, бо зв'язок є полярним, тому може розірватися з утворенням та :

Отримання[ред. | ред. код]

В промисловості пропін отримують при гідролізі карбіду магнію і як побічний продукт при виробництві ацетилену.[1]

Алліл отримують дією спиртового розчину гідроксиду калію при нагріванні на 1,2-дибромопропан CH3CHBr-CH2Br. Це реакція дегідрогалогенування: від атомів карбону, до яких приєднаний бром, відривається по атому галогену та атому гідрогену, щоб нейтралізувати луг:

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 57. — ISBN 5-85270-008-8. (рос.)

2. О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

3. Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5

4. https://www.safework.ru/content/cards/RUS0560.HTM

5. https://chemdb.net/ru/compound/wkrJ23grqe/#section-solubility