3-амінофенол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК 3-амінофенол
Систематична назва ІЮПАК 3-амінофенол
Інші назви

мета-амінофенол, 3-гідроксианілін

Хімічна формула C6H7NO
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення

Інтерактивне зображення

Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 591-27-5
ECHA-ID 100.008.830
PubChem 11568
EINECS 209-711-2
InChI InChI=1S/C6H7NO/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,8H,7H2


Властивості
Молярна маса 109,13 г/моль
Агрегатний стан

тверда речовина

Густина

1,276 г/см3 (20 °C)

Температура плавлення

122 °C

Температура кипіння

164 °C

pKa

4,17 (вода, 21 °C)

Розчинність

26 г/л (20 °C)

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Увага

H-фрази H: H302, H332, H317, H411
P-фрази P: Заходи безпеки відсутні
EUH-фрази EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50

924 мг/кг (щур, орально)

Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.


3-амінофенол (мета-амінофенол) ― органічна сполука з класу амінофенолів. Є ізомером 2-амінофенолу та 4-амінофенолу. При кристалізації з води чи толуену формує кристали у вигляді призм. На відміну від своїх ізомерів, 3-амінофенол не окиснюється в повітрі.[1]

Отримання та очищення

[ред. | ред. код]

Отримують реакцією аміаку та резорцину за температури 180 ― 300 °С та тиску 25 ― 80 кг/см2.[2] Інший спосіб - заміна сульфогрупи 3-амінобензенсульфонової кислоти гідроксильною при взаємодії з натрій гідроксидом за температури 240 ―245 °С напротязі 5 ― 6 годин. Очищення можливе за допомогою вакуумної дистиляції.[1]

Застосування

[ред. | ред. код]

Застосовується у фарбах для волосся, а також для синтезу 4-аміно-2-гідроксибензойної кислоти.[1]

Токсичність

[ред. | ред. код]

За умов хронічного впливу 3-амінофенол може викливати алергію шкіри, можливо пошкоджує кров.[3]

Джерела

[ред. | ред. код]
  1. а б в Mitchell, Stephen C.; Waring, Rosemary H. (15 вересня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Aminophenols. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_099. doi:10.1002/14356007.a02_099. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 4 листопада 2021. Процитовано 10 листопада 2021.
  2. [1], Harada, Haruhisa; Hiroshi Maki & Shigeru Sasaki, "Method for the production of m-aminophenol" 
  3. GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 13 листопада 2021. Процитовано 13 листопада 2021.