Резорцин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Структурна формула
2oopx
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК Бензен-1,3-діол
Хімічна формула C6H6O2
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення


Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 108-46-3
PubChem 5054
EINECS 203-585-2
InChI 1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H
SMILES C1=CC=C(C(=C1)O)O


Властивості
Молярна маса 110.036779 г/моль
Густина

1,278 г/см3 (20°C)

Температура плавлення

110 °C

Температура кипіння

280 °C

Температура самозаймання

607°C

pKa

pK1 = 9,3, pK2 = 11,06

Розчинність

717 г/л (вода, 25 °C)

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Увага

H-фрази H: H302, H315, H319, H400
P-фрази P: P264, P270, P273, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P501
LD50

301 мг/кг (щури, орально)

Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.


Резорцин (м-дигідроксибензен) — двохатомний фенол з хімічною формулою [1][2]. Є білою твердою речовиною зі слабким запахом[3].

Отримання[ред. | ред. код]

Резорцин одержують реакцією лужного сплавлення м-бензендисульфонової кислоти[1]:

Synthesis of resorcinol.PNG

Перша сульфогрупа заміщується при температурі, яка нижче за 300°С, а друга — при температурі 330-340°С[1].

Також отримують окисненням м-диізопропілбензену. Останній отримують ізомеризацією п-диізопроілбензену[4]:

Hock-Synthese von Resorcin.svg

Ще один спосіб отримання — гідроліз м-діамінобензену. Реакція протікає при 200°С у присутності розведеної сульфатної або фосфоатної кислоти[1]:

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Кислотність[ред. | ред. код]

Як і інші двоатомні феноли, резорцин є слабкою двоосновною кислотою[2], pK1 дорівнює 9,3[5]. При додаванні розчину хлориду феруму(III) з'являється темне фіолетове забарвлення, яке зникає у лужному середовищі[2].

Електрофільне заміщення[ред. | ред. код]

Через узгоджену орієнтацію, реакції електрофільного заміщення проходять дуже легко. Заміщуються атоми гідрогену, які знаходяться у положеннях 2,4 та 6[1][2]. При повному нітруванні, наприклад, утворюється стифнінова кислота[1]:

Synthesis Styphnic acid.svg

При нагріванні з крижаною оцтовою кислотою у присутності хлориду цинку утворюється діоксиацетофенон[6]:

Acelation of rezorcin.png

Може також карбоксилюватися гідрокарбонатом калію з утворенням 2,4-дигідроксибензойної кислоти (точніше, її калієвої солі)[7]:

Synthesis 2,4-Dihydroxybenzoic acid.svg

Кето-енольна таутомерія[ред. | ред. код]

Оскільки при збільшенні кількості гідроксильних груп ароматичність зменшується, резорцин здатен до кето-енольної таутомерії більше, ніж фенол[1].

Окиснення та відновлення[ред. | ред. код]

При гідруванні у лужному середовищі утворюється циклогекса-1,3-діон. Спочатку він переходить у кетонну форму, а далі гідрується[2]:

Reduction of resorcinol.PNG

Алкілювання[ред. | ред. код]

Дуже легко алкілюється[2]. При взаємодії з диметилсульфатом, наприклад, утворюється диметиловий етер резорцину:

Methylating of rezorcin.png

Утворення флуоресцеїну[ред. | ред. код]

При сплавленні з фталевим ангідридом у присутності хлориду цинку утворюється флуоресцеїн[1]:

Mechanism of formatoin of fluorescein.png

Токсичність[ред. | ред. код]

Нанесення розчину резорцину на шкіру може спричинити свербіж, почервоніння, дерматит. Резорцин також може подразнювати шкіру, горло, очі та верхні дихальні шляхи[5]. Викликає утворення метгемоглобіну в крові[8].

Дослідження на щурах[ред. | ред. код]

Підшкірне введення 154 мг/кг резорцину порушує роботи щитоподібної залози. Щоденні дози 65 мг/кг збільшують масу печінки. 520 мг/кг 5 днів на тиждень 13 тижнів — доза, від якої більшість щурів загинули[5].

Застосування[ред. | ред. код]

Медицина[ред. | ред. код]

Фармакологічна група D08A — антисептичні та дезінфікуючі препарати. Чинить антисептичну, кератолітичну, фунгіцидну дії. Застосувують при Екзема, себорея, вугреві висипи, грибкові захворювання шкіри (дерматомікози), отит.[9]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. а б в г д е ж и Ластухін, Юрій Олександрович; Воронов, Станіслав Андрійович (2009). Органічна Хімія. Львів: Центр Європи. с. 706–708. ISBN 966-7022-19-6. 
  2. а б в г д е Нейланд, О.Я. (1990). Органическая химия (російська). Москва: Высшая школа. с. 325. ISBN 5-06-001471-1. 
  3. OSHA Occupational Chemical Database | Occupational Safety and Health Administration. www.osha.gov. Процитовано 23 вересня 2020. 
  4. Schmiedel, Klaus W.; Decker, Daniel (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Resorcinol. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a23_111. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a23_111. 
  5. а б в PubChem. Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 722. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 23 вересня 2020. 
  6. Journal für praktische Chemie / herausgegeben von Otto Linné Erdmann,... und Franz Wilhelm Schweigger-Seidel,.... Gallica (FR). 6 грудня 1880. Процитовано 23 вересня 2020. 
  7. b-RESORCYLIC ACID. Organic Syntheses 10. 1930. с. 94. doi:10.15227/orgsyn.010.0094. Процитовано 25 листопада 2020. 
  8. RESORCINA in "Enciclopedia Italiana". www.treccani.it (it-IT). Процитовано 20 жовтня 2020. 
  9. РЕЗОРЦИН (Rezorcinum) // ФЕ