Heartattack and Vine, альбом та заголовна пісня, отримали свою назву від вулиці Hollywood and Vine в Голлівуді. З альбомом пов'язаний відомий судовий процес: пісня «Heartattack and Vine» у виконанні Скрімін Джей Хокінса була використана в комерційній рекламі Levi Strauss & Co. без дозволу Вейтса, який подав до суду на компанію та переміг. Інші відомі пісні з альбому: «Jersey Girl» і «Ruby's Arms». Перша — сама романтична пісня Тома, її він написав разом зі своєю майбутньою дружиною Кетлін Бреннан, яка родом з Нью-Джерсі. На «Jersey Girl» записав кавер Брюс Спрінгстін і, одного разу, заспівав її на сцені разом із самим Вейтсом. Друга була використана знаменитим режисером Жан-Люком Годаром у фільмі «Ім'я: Кармен». Альбом був надзвичайно успішний в Billboard 200, поки 1999 року не вийшов Mule Variations, ще більш вдалий.