Тетраметиламоній хлорид
| Тетраметиламоній хлорид | |
|---|---|
| |
| |
| |
| Назва за IUPAC | N,N,N-Триметилметанаміній хлорид |
| Інші назви | Тетраметиламоній хлорид Тетраметилазаній хлорид |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 75-57-0 |
| PubChem | 6379 |
| Номер EINECS | 200-880-8 |
| KEGG | C11335 |
| ChEBI | 7070 |
| SMILES | C[N+](C)(C)C.[Cl-] |
| InChI | 1/C4H12N.ClH/c1-5(2,3)4;/h1-4H3;1H/q+1;/p-1 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C4H12NCl |
| Молярна маса | 109.60 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Білі кристали |
| Густина | 1.17 г/см3 |
| Тпл | 425°C |
| Розчинність | Розчинний у воді та метанолі. Малорозчинний в етанолі. Нерозчинний в етері, бензені, хлороформі. |
| Пов'язані речовини | |
| Інші аніони | тетраметиламоній гідроксид |
| Інші катіони | тетраетиламоній хлорид |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Тетраметиламоній хлорид — одна з найпростіших солей четвертинного амонію з чотирма метильними групами, тетраедрично приєднаними до центрального N. Хімічна формула (CH3)4N+Cl−, часто скорочується як Me4N+Cl−. Це гігроскопічна безбарвна тверда речовина, розчинна у воді та полярних органічних розчинниках.
Тетраметиламоній хлорид є основним промисловим хімікатом, який широко використовується як хімічний реагент[1], а також як бактерицид із низьким вмістом залишків у таких процесах, як гідророзрив.[2] У лабораторії він має менше синтетичних хімічних застосувань, ніж солі четвертинного амонію, що містять довші N-алкільні замісники, які широко використовуються як каталізатори міжфазного переносу.
Тетраметиламоній хлорид ефективно отримують реакцією триметиламіну і метилхлориду.
- N(CH3)3 + CH3Cl → N(CH3)4+Cl−
Його отримують шляхом алкілування хлориду амонію диметилкарбонатом у присутності іонного рідкого каталізатора.[3]
За винятком надзвичайних умов,[4] він зазвичай використовується як джерело інертного протикатіону Me4N+. Подібним чином він служить ліпофільним осадником.
У низьких концентраціях він використовується в полімеразних ланцюгових реакціях для підвищення виходу та специфічності. Було показано, що він підвищує вихід у 5–10 разів при 60 мМ шляхом стабілізації пар основ AT.[5]
LD50 = 25 мг/кг (миша, внутрішньочеревна ін'єкція; 40 мг/кг (миша, підшкірно); 50 мг/кг (щур, перорально). Дуже токсичний для водних організмів.[6]
Різноманітні дані про вплив на людину, екологічну токсикологію та хімію, пов’язану з навколишнім середовищем, доступні через базу даних NIH Toxnet.[1]
- ↑ а б Tetramethylammonium chloride - National Library of Medicine HSDB Database. Архів оригіналу за 22 грудня 2015. Процитовано 24 вересня 2012.
- ↑ What Chemicals Are Used | FracFocus Chemical Disclosure Registry. Архів оригіналу за 14 серпня 2013. Процитовано 30 жовтня 2012.
- ↑ Zheng, Z.; Wang, Jie; Wu, Ting Hua; Zhou, Xiao Ping та ін. (2007). Alkylation of Ammonium Salts Catalyzed by Imidazolium-Based Ionic Liquid Catalysts. Advanced Synthesis & Catalysis. 349 (7): 1095—1101. doi:10.1002/adsc.200600451.
- ↑ Nenad, Maraš; Polanc, Slovenko; Kočevar, Marijan (2008). Microwave-assisted methylation of phenols with tetramethylammonium chloride in the presence of K2CO3 or Cs2CO3. Tetrahedron. 64 (51): 11618—11624. doi:10.1016/j.tet.2008.10.024.
- ↑ Chevet E. et al. (1995). "Low concentrations of tetramethylammonium chloride increase yield and specificity of PCR". Nucleic Acids Research 23 (16) 3343–344.
- ↑ Tetramethylammonium chloride (PDF). Datasheets.scbt.com. Процитовано 14 березня 2022.