Аспартам

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Аспартам англ. aspartame[1]
Aspartame.svg
Aspartame
Aspartame-from-hydrate-xtal-2000-3D-balls.png
Ball-and-stick model of aspartame
Aspartame sample.jpg
Назва за IUPAC N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine,
1-methyl ester
Ідентифікатори
Номер CAS 22839-47-0
DrugBank DB00168
KEGG C11045
ChEBI CHEBI:2877
SMILES
InChI
Властивості
Молекулярна формула C14H18N2O5
Молярна маса 294,3 г/моль
Густина 1.347 g/cm3
Тпл 246–247 °C
Ткип decomposes
Розчинність (вода) sparingly soluble
Розчинність slightly soluble in ethanol
Кислотність (pKa) 4.5–6.0[2]
Небезпеки
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Аспарта́м (метиловий естер L-аспаргініл-L-фенілаланіну) — органічна сполука, відома як штучний невуглеводний підсолоджувач, як замінник цукру. Підсолоджувач майже у 150-200 разів (1 грам цієї речовини замінює 150—200 грамів цукру) солодший за харчовий цукор, має (в порівнянні з цукром) низьку калорійність — 1г аспартаму близько 4 ккал/г або 16,5 кДж. При використанні аспартаму знижується калорійність харчових продуктів. Він був відкритий в 1965 р.

Аспартам нетривкий при підвищеній температурі і в середовищі з підвищеною кислотністю або лужністю. Відомий як харчова добавка замінник цукру Е951.

Виробництво[ред.ред. код]

Аспартам займає близько 25% світового об'єму штучних генно-модифікованих підсолоджувачів і застосовується під час виробництва більш ніж 5000 найменувань продуктів харчування і напоїв.[3] Станом на 2010 рік в США використовувалось до 2000 т аспартаму, що еквівалентно 400 тис. т цукрози.[4]

В Україні в 80-роках велись роботи в Інституті біорганічної хімії НАН України по синтезу аспартаму, але виробництво так і не було налагоджено через відсутність вихідних амінокислот.[4]

Методи синтезу аспартаму:

  • 1) методи з використання одночасного захисту аміно- і β-карбоксильної груп аспарагінової кислоти];[5][6]
  • 2) використання внутрішнього ангідриду аспарагінової кислоти, захищеної по аміногрупі і без її захисту;[7]
  • 3) етерифікація L-аспаргінілфенілаланіну;[8]
  • 4) ферментативний синтез.[9]

Кожна із амінокислот, які входять в його склад, солодкого смаку не мають.

Вплив на організм[ред.ред. код]

При вживанні продуктів, що містять аспартам, можна отримати збільшення ваги.[3] Окрім того, складовою фенілаланін, який є складовою аспартама, при його нагромадженні в організмі може шкідливо впливати на нервову систему.[3] Виявлено здатність фенілаланіну знижувати рівень основних хімічних сполук головного мозку, призводити до головного болю та депресії.[3] Аспартам за хімічною будовою є метиловим ефіром і у процесі метаболізму в організмі утворюється метанол (деревний спирт), який є токсичним для організму.[3]

Токсична доза метанолу дуже варіабельна: смерть настає після вживання дози, що дорівнює 20 мл, але були випадки, коли виживали люди, які випили 250 мл метанолу. Доза в 15 мл викликає необоротну сліпоту. [10]

При вживанні аспартаму у клітинах знижується концентрація глюкози.[3] Дітям до семи років вживати продукти з аспартамом заборонено.[3]

Вміст аспартаму в продуктах харчування виявляють методом високоефективної рідинної хроматографії. Нормативний документ на метод виявлення аспартаму в Україні — ГОСТ 30059-93 та ДСТУ EN 12856:2003.

Примітки[ред.ред. код]

  1. Budavari, Susan, ред. (1989). «861. Aspartame». The Merck Index (вид. 11th). Rahway, NJ: Merck & Co. с. 859. ISBN 091191028X. 
  2. Rowe, Raymond C. (2009). «Aspartame». Handbook of Pharmaceutical Excipients. с. 11–12. ISBN 1-58212-058-7. 
  3. а б в г д е ж П. Г. Столярчук, Т. З. Бубела, Б. Ю. Гриневич, М. М. Микийчук. Метод ідентифікації харчових добавок (підсолоджувачів) з метою виявлення фальсифікації продукції // Вісник Національного технічного університету «Харківський політехнічний інститут» Збірник наукових праць. — 2010, №46.
  4. а б Бальон Я.Г., Сімуров О.В. Синтез та біологічні властивості цукрозамінників // Вісник Черкаського університету Науковий журнал. 2007, Вип.87
  5. Швачкин Ю.П., Гирин С.К. // Журн. Общ. Химии.- 1982.- 52.-№12.- С.2791-2792.
  6. Mazur R.H., Schlatter J.M. //J.Am.Chem.Soc.- 1968.- №91.- P.2684-2691
  7. Пат. 3901871 (США). α-L-Aspartil-L-hpenilalanine methyl esters. American Cyanamid Co (США); заявлено 21.09.73; опубл. 26.08.75.
  8. Tou J.S., Vineyard B.D. // J. Org. Chem.- 1985.- 50.- №24.-P.4982-4984.
  9. Isowa J., Ohmori M., Ichekava T. et al. // Tetrahedron Lett.- 1979.- №28.- P.2611-2612.
  10. Отруєння метиловим спиртом - симптоми хвороби, профілактика і лікування, причини захворювання, діагностика

Див. також[ред.ред. код]


Реторта Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.