Аспартам
| Аспартам англ. aspartame[1] | |
|---|---|
 Aspartame
|
|
 Ball-and-stick model of aspartame
|
|
 |
|
| Назва за IUPAC | N-(L-α-Aspartyl)-L-phenylalanine, 1-methyl ester |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 22839-47-0 |
| DrugBank | DB00168 |
| KEGG | C11045 |
| ChEBI | CHEBI:2877 |
| SMILES |
O=C(O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)Cc1ccccc1
|
| InChI |
1/C14H18N2O5/c1-21-14(20)11(7-9-5-3-2-4-6-9)16-13(19)10(15)8-12(17)18/h2-6,10-11H,7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18)/t10-,11-/m0/s1
|
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C14H18N2O5 |
| Молярна маса | 294,3 г/моль |
| Густина | 1.347 g/cm3 |
| Тпл | 246–247 °C |
| Ткип | decomposes |
| Розчинність (вода) | sparingly soluble |
| Розчинність | slightly soluble in ethanol |
| Кислотність (pKa) | 4.5–6.0[2] |
| Небезпеки | |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
| Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Аспарта́м (метиловий естер L-аспаргініл-L-фенілаланіну) — органічна сполука, відома як штучний невуглеводний підсолоджувач в якості замінника цукру. Підсолоджувач майже у 150-200 разів (1 грам цієї речовини замінює 150—200 грамів цукру) солодший за харчовий цукор, має (в порівнянні з цукром) низьку калорійність — 1г аспартаму близько 4 ккал/г або 16,5 кДж. При використанні аспартаму знижується калорійність харчових продуктів. Він був відкритий в 1965 р.
Аспартам нетривкий при підвищеній температурі і в середовищі з підвищеною кислотністю або лужністю. Відомий як харчова добавка замінник цукру Е951.
Зміст |
Виробництво [ред.]
Аспартам займає близько 25% світового об'єму штучних генно-модифікованих підсолоджувачів і застосовується під час виробництва більш ніж 5000 найменувань продуктів харчування і напоїв.[3] Станом на 2010 рік в ЗДА використовувалось до 2000 т аспартаму, що еквівалентно 400 тис. т цукрози.[4]
В Україні в 80-роках велись роботи в Інституті біорганічної хімії НАН України по синтезу аспартаму, але виробництво так і не було налагоджено із-за відсутності вихідних амінокислот.[4]
Методи синтезу аспартаму:
- 1) методи з використання одночасного захисту аміно- і β-карбоксильної груп аспарагінової кислоти];[5][6]
- 2) використання внутрішнього ангідриду аспарагінової кислоти, захищеної по аміногрупі і без її захисту;[7]
- 3) етерифікація L-аспаргінілфенілаланіну;[8]
- 4) ферментативний синтез.[9]
Кожна із амінокислот, які входять в його склад, солодкого смаку не мають.
Вплив на організм [ред.]
При вживанні продуктів, що містять аспартам, можна отримати збільшення ваги.[3] Окрім того, складовою фенілаланін, який є складовою аспартама, при його нагромадженні в організмі може шкідливо впливати на нервову систему.[3] Виявлено здатність фенілаланіну знижувати рівень основних хімічних сполук головного мозку, призводити до головного болю та депресії.[3] Аспартам за хімічною будовою є метиловим ефіром і у процесі метаболізму в організмі утворюється метанол (деревний спирт), який є токсичним для організму.[3]
Токсична доза метанолу дуже варіабельна: смерть настає після вживання дози, що дорівнює 20 мл, але були випадки, коли виживали люди, які випили 250 мл метанолу. Доза в 15 мл викликає необоротну сліпоту. [10]
При вживанні аспартаму у клітинах знижується концентрація глюкози.[3] Дітям до семи років вживати продукти з аспартамом заборонено.[3]
Вміст аспартаму в продуктах харчування виявляють методом високоефективної рідинної хроматографії. Нормативний документ на метод виявлення аспартаму в Україні — ГОСТ 30059-93 та ДСТУ EN 12856:2003.
Примітки [ред.]
- ↑ Budavari, Susan, ред. (1989). «861. Aspartame». The Merck Index (вид. 11th). Rahway, NJ: Merck & Co. с. 859. ISBN 91191028X Перевірте значення
|isbn=(довідка). - ↑ Rowe, Raymond C. (2009). «Aspartame». Handbook of Pharmaceutical Excipients. с. 11–12. ISBN 1-58212-058-7.
- ↑ а б в г д е ж П. Г. Столярчук, Т. З. Бубела, Б. Ю. Гриневич, М. М. Микийчук. Метод ідентифікації харчових добавок (підсолоджувачів) з метою виявлення фальсифікації продукції // Вісник Національного технічного університету «Харківський політехнічний інститут» Збірник наукових праць. — 2010, №46.
- ↑ а б Бальон Я.Г., Сімуров О.В. Синтез та біологічні властивості цукрозамінників // Вісник Черкаського університету Науковий журнал. 2007, Вип.87
- ↑ Швачкин Ю.П., Гирин С.К. // Журн. Общ. Химии.- 1982.- 52.-№12.- С.2791-2792.
- ↑ Mazur R.H., Schlatter J.M. //J.Am.Chem.Soc.- 1968.- №91.- P.2684-2691
- ↑ Пат. 3901871 (США). α-L-Aspartil-L-hpenilalanine methyl esters. American Cyanamid Co (США); заявлено 21.09.73; опубл. 26.08.75.
- ↑ Tou J.S., Vineyard B.D. // J. Org. Chem.- 1985.- 50.- №24.-P.4982-4984.
- ↑ Isowa J., Ohmori M., Ichekava T. et al. // Tetrahedron Lett.- 1979.- №28.- P.2611-2612.
- ↑ ОТРУЄННЯ МЕТИЛОВИМ СПИРТОМ - СИМПТОМИ ХВОРОБИ, ПРОФІЛАКТИКА І ЛІКУВАННЯ, ПРИЧИНИ ЗАХВОРЮВАННЯ, ДІАГНОСТИКА
Див. також [ред.]
 |
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її. |
