Ацесульфам
| Ацесульфам | |
|---|---|
| Систематична назва | Ацесульфам калію |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 55589-62-3 |
| Номер EINECS | 259-715-3 |
| ChEBI | 184415 |
| SMILES | [K+].C\C1=C\C(=O)NS(=O)(=O)O1 |
| InChI | InChI=1S/C4H5NO4S.K/c1-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3;/h2H,1H3,(H,5,6);/q;+1/p-1 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C4H4KNO4S |
| Молярна маса | 201.242 |
| Зовнішній вигляд | кристали без кольору |
| Густина | 1,81 |
| Тпл | 225 |
| Ткип | розкладається |
| Розчинність (вода) | 270 (при 20 °C) |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Ацесульфам (калієва сіль 2,2-діоксиду 3,4-дигідро-6-метил-1,2,3-оксатиазин-4-вона) — підсолоджувач сульфамидного ряду, безбарвні кристали, легко розчинні у воді, приблизно 180—200 разів солодші від сахарози (традиційного кулінарного цукру).
Вперше описаний 1967 року німецьким хіміком Карлом Клаусом (нім. Karl Clauss), який працював у Hoechst AG[1].
Подібно до сахарину, що також є сульфамидом, ацесульфам у високих концентраціях має гіркувато-металевий присмак, тому часто використовується в комбінації з аспартамом.
Використовується для підсолоджування газованих напоїв, при виготовленні перепічки, желатинових десертів і жувальної гумки, також використовується як підсолоджувач деяких лікарських форм, зокрема у сиропах.
Схвалено до використання в газованих напоях 1998 року американським Управлінням з контролю за продуктами і ліками.
В окремих ЗМІ у публікаціях про підсолоджувачі часто стверджується, що ацесульфам може викликати рак (згідно з дослідженнями 1970 року)[2], однак 9-місячні токсикологічні дослідження показали відсутність зв'язку між прийомом ацесульфаму і ймовірністю виникнення пухлин[3].
Зареєстрований як харчовий додаток E950.
Синтез[ред. | ред. код]
У промисловості використовуються кілька методів синтезу ацесульфаму, практично у всіх синтезах як попередник чотирьохвуглеводного фрагменту метилоксатиазінового циклу використовуються похідні ацетооцтової кислоти — її ефіри або дикетен — лактон її енольній формі, які вводяться в реакцію з похідними аміносульфонової кислоти.
Так, ацесульфам може бути синтезований конденсацією в ефірі фторсульфонілізоціанату FSO2NCO і трет-бутіл ацетооцтового ефіру з наступною циклізацією під дією гідроксиду калію. Описаний також метод синтезу ацесульфаму з триетиламонієвої солі і дикетена: на першій стадії відбувається розкриття оксетанового циклу з утворенням аміду ацетооцтової кислоти, який потім циклізується під дією сірчаного ангідриду:
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ Clauss K., Jensen H. (1973). Oxathiazinone Dioxides - A New Group of Sweetening Agents. Angewandte Chemie International Edition. 12 (11): 869—876. doi:10.1002/anie.197308691.
{{cite journal}}: Вказано більш, ніж один|DOI=та|doi=(довідка) - ↑ Подробные характеристики некоторых пищевых добавок [Архівовано 5 березня 2016 у Wayback Machine.] // Общенациональная Ассоциация генетической безопасности: "Проведенные в 1970 году исследования показали, что ацесульфам-К может стать причиной развития рака.
- ↑ Национальная токсикологическая программа (NTP) США. Результаты исследования ацесульфама калия на токсичность и канцерогенность. National institutes of health. Архів оригіналу за 28 жовтня 2016. Процитовано 28 жовтня 2016.
Див. також[ред. | ред. код]
Література[ред. | ред. код]
- Крутошикова А., Угер М. «Природні і синтетичні солодкі речовини». — М: Світ, 1988.
|
