Циклосерин
 | Ця стаття використовує голі URL-посилання для посилань на джерела, що може призвести до мертвих посилань[en]. (січень 2024) |
 | |
|---|---|
Циклосерин
| |
| Систематизована назва за IUPAC | |
| (R)-4-Amino-1,2-oxazolidinin-3-one | |
| Класифікація | |
| ATC-код | J04 |
| PubChem | |
| CAS | |
| DrugBank | |
| Хімічна структура | |
| Формула | C3H6N2O2 |
| Мол. маса | 102,092 г/моль |
| Фармакокінетика | |
| Біодоступність | 70-90% |
| Метаболізм | Печінка |
| Період напіввиведення | 8-12 год. |
| Екскреція | Нирки |
| Реєстрація лікарського засобу в Україні | |
| Назва, фірма-виробник, країна, номер реєстрації, дата | КЛОЗЕРИН, «Донг-А Фармасьютікел Ко.,Лтд»,Корея UA/11634/01/01 10.08.2011-10/08/2016 |
Циклосери́н — природний антибіотик широкого спектра дії, який застосовується переважно в лікуванні захворювань, викликаних мікобактеріями. Вироблення препарату передбачає використання продуктів життєдіяльності Streptomyces orchidaceus та інших актиноміцетів (Streptomyces sgaryphalus, Streptomyces lavendulae, Streptomyces nagasakiensis), препарат також отримують синтетичним шляхом з етилового етеру акрилової кислоти.[1] Циклосерин одночасно був отриманих двома групами фахівців, причому співробітники компанії «Merck» отримали природний циклосерин із продуктів життєдіяльності актиноміцетів роду Streptomyces[2], а інша команда науковців компанії розробила механізм синтезу препарату.[3] Співробітники компанії «Eli Lilly» натомість отримали напівсинтетичний циклосерин при проведенні гідролізу серину і гідроксиламіну.[4]
Фармакологічні властивості[ред. | ред. код]
Циклосерин — природний антибіотик широкого спектра дії. Препарат має бактерицидну дію, що зумовлена порушенням синтезу клітинної стінки бактерій шляхом блокування двох ферментів — L-аланінрацемази та D-аланін-D-синтетази.[1] До препарату чутливі грампозитивні та грамнегативні бактерії, спірохети, рикетсії, але найбільше клінічне значення циклосерин має як препарат, що діє на туберкульозну паличку та атипові мікобактерії.
Фармакокінетика[ред. | ред. код]
Циклосерин при прийомі всередину швидко всмоктується, біодоступність препарату становить 70-90 %. Максимальна концентрація в крові досягається протягом 1 години. Високі концентрації антибіотику створюються в мокроті, плевральній та асцитичній рідинах, жовчі, легенях, лімфоїдній тканині. Препарат добре проникає через гематоенцефалічний бар'єр. Циклосерин проникає через плацентарний бар'єр та виділяється в грудне молоко. Препарат частково (35 %) метаболізується в печінці. Виводиться циклосерин переважно з сечею в незміненому вигляді. Період напіввиведення препарату становить 8-12 годин, при нирковій недостатності цей час може збільшуватись.
Показання до застосування[ред. | ред. код]
 | Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Циклосерин застосовують при активному легеневому та позалегеневому туберкульозі в складі комбінованої терапії, атипових мікобактеріозах, а також при гострих інфекціях сечовидільних шляхів за відсутності ефекту від інших антибіотиків.
Побічна дія[ред. | ред. код]
При застосуванні циклосерину можливі наступні побічні ефекти:
- Алергічні реакції — рідко висипання на шкірі, свербіж шкіри, гарячка, анафілактичні реакції.
- З боку травної системи — нечасто спостерігаються нудота, блювання, сухість у роті, біль у животі, гепатит.
- З боку нервової системи — часто спостерігаються головний біль, запаморочення, порушення сну, дезорієнтація, психоз, судоми, шум у вухах, дизартрія, атаксія, периферичні неврити, кома, втрата свідомості. Побічні ефекти з боку нервової системи складають 75 % усіх побічних ефектів циклосерину та можуть спостерігатися у 30 % випадків при його застосуванні.
- З боку опорно-рухового апарату — рідко артралгії, міалгії.
- З боку серцево-судинної системи — раптовий розвиток серцевої недостатності при прийомі високих доз препарату (1-1,5 г. на добу).
- Зміни в лабораторних аналізах — можуть спостерігатись лейкоцитоз, підвищення ШОЕ, мегалобластна анемія, підвищення активності амінотрансфераз, гіпоглікемія.
Протипоказання[ред. | ред. код]
Циклосерин протипоказаний при підвищеній чутливості до препарату, органічних захворюваннях ЦНС, епілепсії, депресії, порушеннях психіки, схильності до судом, алкоголізмі, тяжкій нирковій недостатності, серцевій недостатності. З обережністю застосовують циклосерин при вагітності, а також при порфірії. Під час лікування циклосерином рекомендується припинити годування грудьми. Циклосерин рекомендовано застосовувати амбулаторно лише після того, як хворі застосовували препарат у стаціонарних умовах для запобігання важких побічних ефектів.[5]
Форми випуску[ред. | ред. код]
Циклосерин випускається у вигляді таблеток та желатинових капсул по 0,25 г.[5]
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ а б http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5192.html (рос.)
- ↑ Kuehl, Frederick A.; Jr; Wolf, Frank J.; Trenner, Nelson R.; Peck, Robert L.; Buhs, Rudolf P.; Putter, Irvin; Ormond, Robert; Lyons, John E.; Chaiet, Louis; Howe, Eugene; Hunnewell, Berl D.; Downing, Geo; Newstead, E.; Folkers, Karl (1955). D-4-Amino-3-isoxazolidinone, a new antibiotic. Journal of the American Chemical Society. 77: 2344—5. doi:10.1021/ja01613a105. (англ.)
- ↑ Stammer, Charles H.; Wilson, Andrew N.; Holly, Frederick W.; Folkers, Karl (1955). Synthesis of D-4-amino-3-isoxazolidinone. Journal of the American Chemical Society. 77: 2346—7. doi:10.1021/ja01613a107. (англ.)
- ↑ Hidy, Phil H.; Hodge, E. B.; Young, Vernon V.; Harned, Roger L.; Brewer, Glenn A.; Phillips, W. F.; Runge, W. F.; Stavely, Homer E.; Pohland, A.; Boaz, H.; Sullivan, H. R. (1955). Structure and reactions of cycloserine. Journal of the American Chemical Society. 77: 2345—6. doi:10.1021/ja01613a106. (англ.)
- ↑ а б " "Циклосерин в Справочнике Машковского".[недоступне посилання з липня 2019] (рос.)
Література[ред. | ред. код]
- Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.?)
- Фармакологія: підручник / І. В. Нековаль, Т. В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4 (С.?)