Бензилхлорид

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Структурна формула
Benzyl chloride.png
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК Хлорометилбензен
Систематична назва ІЮПАК Хлорометилбензен
Інші назви

Бензилхлорид, α-хлоротолуен

Хімічна формула C7H7Cl
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення

Інтерактивне зображення

Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 100-44-7
ECHA-ID 100.002.594
PubChem 7503
ChemSpider 13840690
ChEBI CHEBI:615597
EINECS 202-853-6
InChI 1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H
SMILES ClCc1ccccc1


Властивості
Молярна маса 126,59 г/моль [1]
Агрегатний стан

рідина [1]

Густина

1,10 г/см3 [1]

Температура плавлення

-39 °C [1]

Температура кипіння

179 °C [1]

Температура самозаймання

585 °C [1]

Розчинність

0,11 г/л (H2O, 25 °C) [1]

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H302, H315, H317, H318, H331, H335, H340, H350, H373

P-фрази P: P201, P260, P280, P304+P340+P311, P305+P351+P338+P310, P308+P313
EUH-фрази EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50

1230 мг/кг (щур, орально) [1]

Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Бензилхлорид (α-хлоротолуен) — хлороорганічна сполука з формулою .

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

За стандартних умов є безбарвною рідиною з різким запахом. Важча за воду і погано в ній розчиняється, але добре розчиняється в органічних розчинниках, таких як етанол, хлороформ, ацетон, діетиловий етер та інші.[1][2]

Отримання[ред. | ред. код]

Вперше бензихлорид було отримано 1853 року хлоруванням бензилового спирту:[2]

Synthese von Benzylchlorid.svg

Переважно бензилхлорид отримують хлоруванням толуену. Реакція протікає за вільнорадикальним механізмом:[2]

Інший спосіб — хлорометилювання бензену.[2]

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Заміщення хлору нуклеофілами[ред. | ред. код]

Як і інші хлороалкани, вступає у реакції нуклеофільного заміщення. Наприклад, гідролізується гарячою водою та лугами, утворюючи бензиловий спирт:[2]

Benzyl alcohol synthesis from benzyl chloride.png

При реакції з аміаком утворюється бензиламін:[2]

Benzylamine synthesis from benzyl chloride.png

Аналогічна реакція відбувається з амінами. З первинних утворюються вторинні, де другий замісник —бензил, з вторинних третинні, а з тренинних — четвертинні амонієві солі.[2]

Також, при взаємодії з ціанідом натрію утворюється бензилціанід:[2]

Benzyl cyanide synthesis.png

Хлорування[ред. | ред. код]

Хлорування бензилхлориду призводить до утворення бензалхлориду та бензотрихлориду:[2]

Взаємодія з металами[ред. | ред. код]

Реакція Вюрца[ред. | ред. код]

Натрій і купрум вступають з бензилхлоридом у реакцію Вюрца, утворюючи дифенілетан:[2]

Реакція з магнієм[ред. | ред. код]

При реакції бензилхлориду з магнієм утворюється бензилмагнійхлорид, який використовується для синтезу інших речовин за реакцією Гріньяра.[2][3]

Токсичність[ред. | ред. код]

Лакриматор, подразнює очі та слизові оболонки. Є канцерогеном у зв'язку з домішками більш хлорованих сполук.[1]

Джерела[ред. | ред. код]

  1. а б в г д е ж и к л GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 16 січня 2022. 
  2. а б в г д е ж и к л м Lipper, Karl-August; Löser, Eckhard; Brücher, Oliver (28 липня 2017). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Benzyl Chloride and Other Side-Chain-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. 1–22. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.o04_o01.pub2. 
  3. Organic Syntheses Procedure. www.orgsyn.org (англ.). Процитовано 16 січня 2022.