Капсаїцин
| Капсаїцин | |
|---|---|
 |
 |
| Систематична назва | 8-метил-N-ваніліл-6-нонамід |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 404-86-4 |
| PubChem | 1548943 |
| Номер EINECS | 206-969-8 |
| DrugBank | DB06774 |
| KEGG | C06866 і D00250 |
| Назва MeSH | D02.065.690.500, D02.455.326.271.690.222, D02.455.426.559.389.657.166.099, D03.132.760.200 і D10.251.355.325.190 |
| ChEBI | 3374 |
| Код ATC | N01BX04, M02AB01 і M02AB |
| SMILES | CC(C)C=CCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC |
| InChI | InChI=1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+ |
| Номер Бельштейна | 2816484 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C18H27NO3 |
| Молярна маса | 305,4 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Кристалічний білий порошок |
| Запах | Дуже леткий та гострий |
| Тпл | 62-65 °C |
| Ткип | 210–220 °C при 0,01 мм рт. ст. |
| Розчинність (вода) | 0,0013 г/100 мл |
| Тиск насиченої пари | 1.32×10−8 мм рт.ст. при 25 °C |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 47,2 мг/кг (перорально, миша)
512 мг/кг (дермально, миша)[1] |
| ГГС піктограми |   
|
| ГГС формулювання небезпек | H301, H302, H315, H318 |
| ГГС запобіжних заходів | P264, P270, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P310, P321, P330, P332+P313, P362, P405, P501 |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Температура спалаху | 113 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Капсаїци́н (систематична назва 8-метил-N-ваніліл-6-нонамід) — активний компонент червоного перцю. Ця хімічна сполука подразнює та викликає пекучі відчуття при контакті з будь-якими тканинами людини та ссавців. Капсаїцин та подібні до нього сполуки (капсаїно́їди) виробляються рослинами як вторинні метаболіти, можливо як спосіб захисту від грибів та тварин.[2] Хімічно чистий капсаїцин є леткою, гідрофобною, безбарвною сполукою, що не має запаху.
Капсаїцин був вперше отриманий (не в хімічно чистому вигляді) в 1816 році Крістіаном Фрідріхом Бухольцем (1770–1818).[3] Він назвав сполуку «капсицином» на честь рослинного роду Capsicum, з представників якого він був виділений. Джон Клах Треш (John Clough Thresh, 1850–1932), який виділив капсаїцин у майже чистому вигляді,[4][5] привласнив йому сучасну назву в 1876 році.[6] Карл Міко (Karl Micko) виділив хімічно чистий капсаїцин в 1898 році.[7] Будова цієї сполуки була вперше вивчена Е.К. Нельсоном (E. K. Nelson) в 1919 році, який частково визначив її структурну формулу.[8] Перший хімічний синтез капсаїцину був виконаний в 1930 році Ернестом Шпетом (Ernst Späth) та Стівеном Дарлінгом (Stephen F. Darling).[9] В 1961 році інші подібні сполуки були виділені з червоного перцю та отримали групову назву капсаїциноїди.[10][11]
В 1873 році німецький фармаколог Рудольф Бухгайм (Rudolf Buchheim, 1820–1879)[12] та в 1878 році угорський лікар Ендре Гедєш (Endre Hőgyes)[13] відкрили що капсикол (недосконало очищений капсаїцин[14]) викликає пекучі відчуття при контакті зі слизовими оболонками та підсилює секрецію шлункового соку.
Капсаїцин є головним капсаїциноїдом червоного перцю; іншим представником цієї групи сполук є дигідрокапсаїцин.
Вважається, що капсаїцин в рослинах утворюється додаванням розгалуженого аліфатичного залишку жирної кислоти до ванілиламіну; точніше, капсаїцин формується з ванілиламіну та 8-метил-6-ноненоїл CoA.[15][16] Біосинтез залежить від гену AT3, який розташований в локусі pun1, та який кодує відповідну ацетилтрансферазу.[17]
Окрім п'яти природних капсациїноїдів (таблиця внизу), існує один відомий синтетичний представник цієї родини: ванілиламід п-нонанової кислоти (VNA, also PAVA).
| Назва | Абр. | Типовий вміст | Шкала Сковілла | Хімічна структура |
|---|---|---|---|---|
| Капсаїцин | C | 69% | 16 000 000 | 
|
| Дигідрокапсаїцин | DHC | 22% | 15 000 000 | 
|
| Нордигідрокапсаїцин | NDHC | 7% | 9 100 000 | 
|
| Гомодигідрокапсаїцин | HDHC | 1% | 8 600 000 | 
|
| Гомокапсаїцин | HC | 1% | 8 600 000 | 
|
| Нонівамід | PAVA | 9 200 000 | 
|
Капсаїцин присутній у великих кількостях в плацентарних тканинах рослин (тобто тих, що вміщують насіння), у внутрішніх мембранах, а також у менших кількостях в інших тканинах представників роду Capsicum. Саме насіння не містить капсаїцину, хоча найвища концентрація сполуки виявлена на внутрішній стороні насіннєвої камери.[18]
Насіння рослин роду Capsicum розповсюджується головним чином птахами. Цікаво, що у птахів канал TRPV1 нечутливий до капсаїцину та його гомологів (присутні структурні та функціональні альтерації TRPV1 у птахів порівняно із ссавцями). Це дає перевагу стручковим перцям, оскільки насіння проходить крізь травну систему птахів неушкодженим і може потім прорости, тоді як ссавці зубами можуть зруйнувати насінини. Такий природний відбір міг призвести до підвищенного синтезу капсаїцину та відповідно до ефективнішого розповсюдження насіння птахами.[19] Існують свідчення, що капсаїцин виник як протигрибковий агент:[20] грибковий патоген Fusarium, який заражає рослини, дезактивується капсаїцином.
Завдяки пекучому смаку, який викликає капсаїцин при взаємодії зі слизовою рота, його використовують в харчовій промисловості, щоб надати гострий або пікантний смак, зазвичай у вигляді спецій.[21] У високих концентраціях він може викликати пекучі відчуття на інших слизових оболонках.[22] Ступінь пекучості вимірюється за суб'єктивною шкалою Сковілла.[21]
Капсаїцин використовується як знеболююче у деяких препаратах для зовнішнього застосування, зазвичай у концентраціях від 0,025% до 0,25%. Він може бути застосований у формі крему для тимчасового полегшення незначного болю, зокрема, у м'язах, суглобах, спині, болю, спричиненого артритом, розтягнення м'язів та зв'язок.[23] Він також використовується для зменшення симптомів периферичної нейропатії, таких як постгерпетична невралгія, лишай.[24]
Хоча мазі на основі капсаїцину використовувались для лікування псоріазу для зменшення подразнення,[25][26] сукупні дані шести клінічних випробовувань свідчать про недостані докази його ефективності.[27]
Пекучі та болючі відчуття викликані капсаїцином є наслідком його взаємодії із сенсорними нейронами. Капсаїцин є членом родини ваніллоїдів, що зв'язуються з ваніллоїдним рецептором типу один (the vanilloid receptor subtype 1, TRPV1), представником TRP-каналів.[28] Вперше клонований в 1997 році, TRPV1 є рецептором типу йонного каналу.[29] TRPV1, який також може бути активований температурою, кислотами та механічним подразненням, робить клітинну мембрану проникною для катіонів та активує нейрон. Наслідком є деполяризація мембрани та сигнал, що йде до головного мозку. Зв'язуванням з TRPV1 рецептором, молекула капсаїцину викликає відчуття, подібні до дії високої температури, або свербіння шкіри.
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1548943
- ↑ What Made Chili Peppers So Spicy?. Архів оригіналу за 22 лютого 2016. Процитовано 15 лютого 2016.
- ↑ History of early research on capsaicin:
- ↑ In a series of articles, J. C. Thresh obtained capsaicin in almost pure form:
- ↑ Obituary notice of J. C. Thresh: "John Clough Thresh, M.D., D. Sc., and D.P.H.," The British Medical Journal, vol. 1, no. 3726, pages 1057-1058 (4 June 1932).
- ↑ J King, H Wickes Felter, J Uri Lloyd (1905) A King's American Dispensatory.
- ↑ Karl Micko (1898) "Zur Kenntniss des Capsaïcins" [Архівовано 8 квітня 2017 у Wayback Machine.] (On our knowledge of capsaicin), Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel (Journal for the Investigation of Necessities and Luxuries), vol. 1, pages 818-829.
- ↑ E. K. Nelson.
- ↑ Ernst Späth, Stephen F. Darling.
- ↑ S Kosuge, Y Inagaki, H Okumura (1961).
- ↑ (ja) S Kosuge, Y Inagaki (1962) Studies on the pungent principles of red pepper.
- ↑ Rudolf Buchheim (1873) "Über die 'scharfen' Stoffe" (On the "hot" substance), Archiv der Heilkunde (Archive of Medicine), vol. 14, pages 1ff.
- ↑ Endre Hőgyes, "Adatok a paprika (Capsicum annuum) élettani hatásához" [Data on the physiological effects of the pepper (Capsicum annuum)], Orvos-természettudumányi társulatot Értesítője [Bulletin of the Medical Science Association] (1877); reprinted in: Orvosi Hetilap [Medical Journal] (1878), 10 pages.
- ↑ F.A. Flückiger, Pharmakognosie des Pflanzenreiches ( Berlin, Germany: Gaertner's Verlagsbuchhandlung, 1891).
- ↑ Fujiwake H., Suzuki T., Oka S., Iwai K. (1980).
- ↑ I. Guzman, P.W. Bosland, and M.A. O'Connell, "Chapter 8: Heat, Color, and Flavor Compounds in Capsicum Fruit" in David R. Gang, ed., Recent Advances in Phytochemistry 41: The Biological Activity of Phytochemicals (New York, New York: Springer, 2011), pages 117-118 [Архівовано 8 квітня 2017 у Wayback Machine.].
- ↑ Stewart C, Kang BC, Liu K; et al.
- ↑ New Mexico State University - College of Agriculture and Home Economics (2005).
- ↑ Tewksbury, J. J.; Nabhan, G. P. (2001).
- ↑ Joshua J. Tewksbury, Karen M. Reagan, Noelle J. Machnicki, Tomás A. Carlo, David C. Haak, Alejandra Lorena Calderón Peñaloza, and Douglas J. Levey (2008-08-19), "Evolutionary ecology of pungency in wild chilies" [Архівовано 6 травня 2021 у Wayback Machine.], Proceedings of the National Academy of Sciences 105 (33): 11808–11811, doi:10.1073/pnas.0802691105, retrieved 2010-06-30
- ↑ а б Gorman J (20 September 2010).
- ↑ Rollyson WD, et al. (2014).
- ↑ Topical capsaicin for pain relief. Архів оригіналу за 24 травня 2014. Процитовано 15 лютого 2016.
- ↑ "Which Treatment for Postherpetic Neuralgia?"
- ↑ Glinski W, Glinska-Ferenz M, Pierozynska-Dubowska M. (1991).
- ↑ Arnold WP, van de Kerkhof PC.
- ↑ Gooding SM, Canter PH, Coelho HF, Boddy K, Ernst E (2010).
- ↑ Story GM, Crus-Orengo L (July–August 2007).
- ↑ Caterina, MJ; Schumacher, MA; Tominaga, M; Rosen, TA; Levine, JD; Julius, D (Oct 23, 1997).
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |