Меламін
- Ця стаття про хімічну сполуку меламін. Однак назва «меламін» може також використовуватись для позначення сполук, створених на його основі - меламінова смола, меламінова гума, меламінова піна. Також не плутати з пігментом меланіном та гормоном мелатоніном.
- Назва «меламін» походить від поєднання двох хімічних складових, з яких його вперше синтезували: «мел» від мелам (похідна сполука) або меламінова кислота, та «амін» — що вказує на аміногрупу (-NH2) у його структурі, оскільки це амінопохідна 1,3,5-триазину.
| Меламін[1] | |
|---|---|
 |
 |
| Назва за IUPAC | 1,3,5-Триазін-2,4,6-триамін |
| Інші назви | 2,4,6-Триаміно-сим-триазін Ціануротриамід Ціануротриамін Ціанурамід Триамід ціанурової кислоти |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 108-78-1 |
| PubChem | 7955 |
| Номер EINECS |
203-615-4  |
| KEGG |
C08737 |
| ChEBI |
27915 |
| SMILES | Nc1nc(N)nc(N)n1 |
| InChI |
InChI=1S/C3H6N6/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1/h(H6,4,5,6,7,8,9) |
| Номер Бельштейна |
124341 |
| Номер Ґмеліна |
101433 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H6N6 |
| Молярна маса | 126,12 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвні кристали |
| Густина | 1574 кг/м³ |
| Тпл | 350 |
| Ткип | Розкладається |
| Розчинність (вода) | 3,1 г/л (20 °C) |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Меламі́н — органічна основа та тример ціанаміду, зі структурою 1,3,5-тріазину. Подібно до ціанаміду, на 66% (за масою) складається з азоту. Меламін — безбарвна кристалічна хімічна речовина, що не має запаху та смаку і практично не розчинна у холодній воді та більшості органічних розчинників.
Юстус фон Лібіх вперше синтезував меламін з тіоціанату калію та хлориду амонію у 1834 році . Перше комерційне виробництво відбулося у 1930 році, після чого значення та кількість меламіну, що виробляється щорічно, значно зросли.
Найпростішим методом синтезу меламіну у лабораторних умовах є взаємодія ціанурхлориду з аміаком при 100°C, іншими методами є синтез меламіну нагріванням гуанідину та тримеризацією ціанаміду.
Історично першим промисловим методом стало виробництво меламіну з диціандіаміду, одержуваного, у свою чергу, з карбіду кальцію. Синтез диціандіаміду (NH2CN)2 в рідкому аміаку або розчині аміаку в етанолі відбувається при температурі 180-500°C і тиску 4-20 МПа (40-200 кг/см²). Із зростанням великотоннажного виробництва сечовини диціандіамідний процес був витіснений процесом піролізу сечовини.
При піролізі карбаміду (сечовини) застосовуються каталізатори (на основі Al2O3 та ін) при 350-450°C і тиск 50-200 МПа, при цьому на першій стадії сечовина відщеплює аміак з утворенням ціанової кислоти: (NH2)2CO⟶HCNO+NH3 яка потім з відщепленням вуглекислого газу утворює меламін: 6HCNO⟶C3H6N6+3CO2
Оскільки сучасні виробництва меламіну використовують як сировину карбамід такі підприємства безпосередньо пов'язані з підприємствами з виробництва сечовини (карбаміду) і часто інтегровані до загального виробничого циклу.
Ринок меламіну постійно зростає. За даними Eurotecnica (Італія) та SunSirs (Китай) світове виробництво меламіну за період з 2001 по 2025 роки продемонструвало значне зростання, збільшившись з приблизно 0,8–1 млн тонн на початку 2000-х до понад 2,2 млн тонн у 2025 році.
· 2001–2005 роки: На початку століття світові потужності становили близько 1,1 млн тонн на рік. Реальне виробництво було нижчим; наприклад, у 2001 році воно оцінювалося лише у 115 200 тонн для активних виробників поза великими конгломератами, хоча загальний ринок швидко зростав.
· 2010–2020 роки: Обсяги виробництва стабільно зростали разом із попитом у будівельній та автомобільній галузях. У 2020 році спостерігався пік зростання на 19–25%, що дозволило досягти обсягу близько 1,1–1,2 млн тонн.
· 2021–2024 роки:
2021 рік: Відновлення після пандемії призвело до пікового зростання вартості ринку, хоча фізичні обсяги почали стабілізуватися.
2023–2024 роки: Глобальний попит досяг приблизно 2,2 млн тонн. При цьому в Китаї, який є найбільшим виробником, випуск меламіну у 2024 році склав 1,64 млн тонн.
2025 рік: Прогнозується, що світовий попит і виробництво залишаться на рівні понад 2,2 млн тонн. Лише в Китаї виробничі потужності до кінця 2025 року мають досягти 2,6 млн тонн.
Попит на цю продукцію у світі зростає на 5-6 % на рік. Причому Китай вже зараз претендує на місце головного гравця світового ринку, оскільки зростання попиту на меламін в цій країні перевищує 8 %, а потужності — 400 тисяч тонн на рік.
За даними універсальної платформи ринкової аналітики IndexBox. Очікується, що ринок меламіну демонструватиме тенденцію до зростання споживання в найближчі роки, з прогнозованим середньорічним темпом зростання (CAGR) на рівні +3,5% за обсягом і +6,1% за вартістю з 2024 по 2030 рік.
Меламін є основою для отримання меламін-формальдегідної смоли. Це смола з меламіновими кільцями, що завершуються кількома гідроксильними групами, отриманими з формальдегіду. Цей полімерний матеріал (пластик), широко використовується в меблевому виробництві — як облицювальний матеріал. Меламіновна смола використовується у виробництві вогнетривких покриттів для виробів на основі деревини та деревинних плит, а також при виробництві пластиків, паперу, текстилю, лаків і фарб, прес-композицій (посуд, підвіконня, попільнички, ґудзики, ручки, корпуси різних приладів) тощо. У будівництві широко використовується меламінова (меламін-формальдегідна) смола як головний компонент ламінатів високого тиску для панелей, а також ламінованих підлогових покриттів. Меламін використовується для просочення паперу, щоб збільшити опір вологості. За рахунок його чудових механічних і електричних властивостей, меламін використовується також і в електротехнічній промисловості.
Клеї на основі меламіну використовуються в будівництві, деревообробній та автомобільній промисловості для склеювання матеріалів, переважно таких як дерево та пластик.[2]
Меламін використовується в шихті для виготовлення формованих пластиків для автомобільних компонентів, електричної ізоляції та інших спеціалізованих виробів.
Смоли на основі меламіну (наприклад, меламін-формальдегідні або меламін-сечовино-формальдегідні смоли) також можуть бути використані для мікроінкапсуляції активних речовин, таких як загоювальні агенти або матеріали з фазовим переходом , щоб запобігти витоку вище їхньої температури плавлення. Отримана поверхня є досить інертною і навряд чи може бути модифікована традиційними методами, такими як силанізація . Деякі дослідження показали, що полідопамін може бути ефективним модифікатором поверхні для цієї смоли.
За даними дослідників зі Стенфорда , Берклі та Техаського університету меламін з додаванням формальдегіду, ціанурової кислоти та ДЕТА ( діетилентріаміну ) продемонстрував здатність зв'язувати CO2 з метою уловлювання вуглецю .
Меламінова піна – це особлива форма меламінової смоли. Вона використовується переважно як ізоляційний та звукоізоляційний матеріал, а останнім часом – як абразив для чищення. Меламінова губка ефективна для швидкого та легкого видалення навіть найстійкіших забруднень з мінімальним використанням миючих засобів. Проте губка доволі крихка і у процесі експлуатації поступово руйнується, а гострі ворсинки меламіну можуть залишати на шкірі рук дрібні ранки та подряпати нігті. Тому з метою безпеки рекомендується проводити очищення поверхонь з використанням меламінової губки лише у захисних гумових рукавичках.
Меламін ціанурат та меламін поліфосфат використовуються у техніці як антипірени . Меламін ціанурат стабільний приблизно до 320 °C, а меламін поліфосфат — до 350 °C.
Меламін також входить у виробництво полісульфонату меламіну, який використовується як суперпластифікатор для виготовлення високоміцного бетону[3].
Нанесені на текстиль, меламінові смоли покращують стійкість до зморшок і додають вогнезахисні властивості. Папір, оброблений меламіном, стійкіший до зминання і просочення вологою. Найкращим прикладом є банкноти – незважаючи на роки інтенсивного використання, вони не надто мнуться і також витримують пральну машину.[3]
Меламін є частиною основної структури низки препаратів, включаючи альмітрин , альтретамін , циромазин , етилгексилтриазон , іскотризинол , меладразин , меларсомін , меларсопрол , третимін , тринітротриазин та інші. Меламінові похідні миш'яковистих препаратів потенційно важливі в лікуванні африканського трипаносомозу.
Меламін також є продуктом метаболізму пестициду циромазіну. Він утворюється в тілі ссавців, до шлунка яких потрапив циромазін[4]. Також існують свідчення того, що циромазін може перетворюватись на меламін в рослинах.[5][6]
Хоча власне меламін за звичайних умов не є отруйним, проте при нагріванні і в поєднанні з іншими компонентами він може викликати захворювання. Барвники, що використовуються у виробництві меламіну, часто містять важкі метали — свинець, кадмій, манган. Посуд з меламінової смоли при нагріванні виділяє формальдегід (меламін містить формальдегід, який використовують при виготовленні плівки ДСП і сировини для дезінфекції), що має токсичні, алергенні, мутагенні і канцерогенні властивості; перехід формальдегіду в їжу провокує екземи, захворювання верхніх дихальних шляхів, згубно впливає на роботу печінки, селезінки, нирок, шлунка.[7]
Потенційно щоденне вживання протягом тривалого часу їжі, що містить меламін, або з меламінового посуду може призвести до отруєння. Симптоматика отруєння меламіном — блювання після вживання, загальна млявість, надмірне вживання води.
Хімічно меламін є сполукою із значним вмістом азоту, який частково можна доволі легко вивільнити. Цим користувалися при фальсифікації кормів та харчових продуктів. Меламін, достатньо стабільний за нормальних умов при нагріванні та у кислому середовищі може утворювати небажані сполуки, в тому числі і безпосередньо в організмі.
У 2007 році через вживання виробленого в Китаї корму із вмістом меламіну захворіли і загинули тисячі собак і кішок в США. Як стало відомо, меламін додавався китайськими виробниками для штучного підвищення показників протеїну в кормах для тварин та харчових продуктах. Ще один інцидент з відкликанням продукції у 2007 році стосувався меламіну, який навмисно додавали як зв'язувальну речовину до кормів для риби та худоби, вироблених у Сполучених Штатах. Це було виявлено у постачальників в Огайо та Колорадо.
У жовтні 2008 року було виявлено, що «відбірні свіжі коричневі яйця», експортовані до Гонконгу групою Hanwei з Даляня на північному сході Китаю, містять майже вдвічі більше меламіну, ніж дозволено законом. Міністр охорони здоров’я Гонконгу Йорк Чоу заявив, що, на його думку, джерелом забруднення можуть бути корми для тварин, і оголосив, що Гонконгський центр безпеки харчових продуктів відтепер перевірятиме на наявність меламіну всю свинину, вирощену рибу, корми для тварин, куряче м’ясо, яйця та субпродукти материкового Китаю.
Меламін іноді незаконно додають до харчових продуктів, щоб збільшити видимий вміст білка. Стандартні тести, такі як тести по методу К'єльдаля або методу Дюма , оцінюють рівень білка шляхом вимірювання вмісту азоту, тому їх можна ввести в оману, додавши багаті на азот, але небілкові сполуки, такі як меламін. Сьогодні існують прилади, які можуть відрізняти меламіновий азот від білкового азоту.
В реакції з циануровою кислотою меламін утворює цианурат меламіну, який було знайдено в експортованих з Китаю харчових продуктах. Скандал з меламіном у Китаї почався з молочної промисловості — четверо немовлят загинули і 20 тисяч дітей потрапили до лікарень внаслідок того, що хімікат додавали до молочних сумішей;[8] було виявлено, що система безпеки харчової промисловості Китаю абсолютно не відповідає стандартам — за даними китайських державних засобів інформації промисловий хімікат меламін до білкового корму для тварин додавався постійно.
У 2008 в КНР мав місце скандал, спричинений додаванням китайськими виробниками молока до цього продукту меламіну, через що отруїлися тисячі дітей та 6 загинули. В результаті китайського молочного скандалу в грудні 2008 року розпочалися судові процедури над шістьма особами, причетними до додавання меламіну до харчових продуктів, які завершилися в січні 2009 року, коли зокрема двох фігурантів було засуджено до смертної кари та страчено.
Меламінову смолу часто використовують у кухонному начинні та посуді. Проте такі вироби не можна нагрівати вище 70°С та категорично заборонено нагрівати у мікрохвилівці. Меламінова смола також міститься (декоративні фрагменти та накладки) у звичайному кухонному посуді або як компонент бамбукового посуду. Тут також існує ризик того, що якщо цей посуд використовуватиметься для приготування їжі або для гарячих напоїв, шкідлива кількість меламіну та формальдегіду може потрапити в готову їжу. З тих самих причин посуд, що містить меламін, не підходить для зберігання кислих продуктів.
У високих дозах меламін може бути токсичним для людини, особливо при попаданні всередину або вдиханні. З цієї причини існують стандарти безпеки, щоб обмежити вплив під час виробництва та гарантувати, що продукти з меламіну безпечні для споживачів. Смертельна разова доза меламіну при попаданні в шлунок складає 15–150 мг на кілограм маси тіла. Тривале вживання меламіну може привести до утворення каменів в сечовому міхурі або в нирках, а також може призвести до раку сечового міхура[9].
За гострого отруєння меламіном спостерігається тимчасовий параліч кінцівок, зниження рефлекторної збудливості, посилене потовиділення, кровотеча з носа. За малих доз меламін провокує швидке зростання каменів у нирках. Утворені в ниркових трубочках нерозчинні кристали являють собою продукти реакції конденсації меламіну і його гомологів з целюлозою і цукрами. Гомологи меламіну (аммелін, аммелід і ціанурова кислота) утворюються в результаті послідовного гідролізу меламіну за аміногрупами і також становлять небезпеку.
Згідно з Регламентом (ЄС) № 1272/2008 (CLP) меламін має маркування небезпеки GHS . Тобто серйозний вплив на здоров'я людини та навколишнє середовище вважається ймовірним. Регулювання в ЄС та Україні визначається відповідними нормами.
- ↑ Merck Index, 12th Edition, 5853.
- ↑ З чого складається меламін? Розуміння інгредієнтів і процесу виробництва - TAINUO CHEMICAL. www.sinotainuo.com. Процитовано 24 березня 2026.
- ↑ а б Меламіновий порошок - TAINUO CHEMICAL. www.sinotainuo.com. Процитовано 24 березня 2026.
- ↑ Report on cyromazine of the European Medicines Agency (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 10 жовтня 2008. Процитовано 3 листопада 2008.
- ↑ Lori 0. Lim, Susan J. Scherer, Kenneth D. Shuler, and John P. Toth. Disposition of Cyromazine in Plants under Environmental Conditions J. Agric. Food Chem. 1990, 38, 860–864 [1] [Архівовано 29 вересня 2007 у Wayback Machine.]
- ↑ [[FAO]] report on cyromazine (PDF). Архів (PDF) оригіналу за 25 січня 2012. Процитовано 25 січня 2012.
- ↑ FINANCE.UA: Меламін: отрута у вільному продажі. 5 жовтня 2008. Архів оригіналу за 27 червня 2013. Процитовано 6 вересня 2010.
- ↑ Бі-Бі-Сі: Хімікат меламін у Китаї додавали, як протеїн. 3 листопада 2008.
- ↑ Сирохман І. В. та іншіМЕЛАМІН І ЙОГО ВИЯВЛЕННЯ В ХАРЧОВИХ ПРОДУКТАХ УДК 613.2/637.142/.143