Парацетамол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Парацетамол
N-Acetyl-p-aminophenol.svg
Paracetamol-from-xtal-3D-balls.png
Систематична назва (IUPAC)
N-(4-гідроксифеніл)ацетамід
Ідентифікатори
Номер CAS 103-90-2
Код ATC N02BE01
PubChem 1983
DrugBank APRD00252
Хімічні дані
Формула C8H9NO2 
Мол. маса 151,17 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фізичні дані
Густина 1,263 г/см³ г/см³
Т плавлення 168 °C (334 °F)
Розчинність у воді 14 мг/мл (25 °C) мг/мл (20 °C)
Фармакокінетичні дані
Біодоступність ~100 %
Метаболізм 90 to 95 % печінка
Період напіврозпаду 1–4 годин
Виділення ?
Терапевтичні застереження
Licence data

US

Кат. вагітності

A(AU) B(США) безпечний

Лег. статус

GSL (UK) OTC (US)

Використання оральний, ректальний, внутрішньовенний

Парацетамол(МНН) — (лат. Paracetamolum, англ. Paracetamol) — лікарський засіб, що має знеболювальну та жарознижувальну дію.

Є широко розповсюдженим анальгетиком з доволі слабкими протизапальними властивостями (тому і не має пов'язаних з ними побічних ефектів, характерних для нестероїдних протизапальних препаратів). Разом з тим, може бути причиною порушення роботи печінки, підшлункової залози, кровоносної системи та нирок.[1]

Світовий список торговельних назв парацетамолу та парацетамол-вмісних препаратів налічує десятки найменувань. У США, частка препаратів на основі парацетамолу складає 67 % від усіх безрецептурних засобів.[2]

Парацетамол — ненаркотичний аналгетик. Неселективно інгібує ЦОГ, впливаючи на центри болю і терморегуляції. У запалених тканинах клітинні пероксидази нейтралізують вплив парацетамолу на ЦОГ, що пояснює незначний протизапальний ефект. Відсутній вплив на синтез простагландинів у периферичних тканинах, що зумовлює відсутність у парацетамолу негативного впливу на водно-сольовий обмін (затримка натрію і води) і слизову оболонку шлунково-кишкового тракту. Можливість утворення метгемоглобіну і сульфгемоглобіну малоймовірна.[3]

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

Білий чи білий з кремовим або рожевим відтінком кристалічний порошок. Легкорозчинний у спирті, нерозчинний у воді.[4]

Фармакологічні властивості[ред. | ред. код]

Парацетамол швидко та майже повністю абсорбується у шлунково-кишковому тракті. Максимальна концентрація у плазмі крові досягається через 30-60 хвилин. Період напіввиведення становить 1-4 години. Рівномірно розподіляється по всіх рідинах організму. Зв’язування з білками плазми крові варіабельне. Виводиться переважно нирками у формі кон’югованих метаболітів.

Синтез[ред. | ред. код]

Парацетамол одержують ацилюванням 4-амінофенолу, який утворюється при відновленні 4-нітрофенолу, отриманого нітруванням фенолу:[5]

Synthesis of paracetamol from phenol.png

Синоніми[ред. | ред. код]

Ацетамінофен, панадол, калпол, ефералган, рапідол; інфлуган(в/в)[6]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. (англ.) Acetaminophen - Compound Summary. PubChem. The National Library of Medicine. 16.09.2004. Архів оригіналу за 23.08.2011. Процитовано 23 серпня 2008. 
  2. Хухліна О.С. (2014). Фармацевтична опіка. Вид 2.: Навч.пос. для фарм. фак-в ВМНЗ III-IV р.а. с. 85. с. 520. (GooglePlay)
  3. Парацетамол-Дарниця - інструкція, склад, показання. www.darnitsa.ua (укр.). Процитовано 26 січня 2022. 
  4. (рос.) Парацетамол. Реестр лекарственных средств. РеЛеС.ру. 04.05.1999. Архів оригіналу за 23.08.2011. Процитовано 23 серпня 2008. 
  5. Friderichs, Elmar; Christoph, Thomas; Buschmann, Helmut (15 липня 2007). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Analgesics and Antipyretics. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a02_269.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a02_269.pub2. 
  6. Клінічні рекомендації з діагностики, лікування та профілактики ГРВІ у дітей раннього віку : навчальний посібник / С. О. Мокія-Сербіна, Н. В. Василенко, Т. В. Литвинова, В. А. Шелевицька ; ДЗ «Дніпропетровська медична академія МОЗ України» ; МОЗ України. – 2-е вид., стереотип. – Кривий Ріг : Вид. Р. А. Козлов, 2015. – 158 с.Ел.джерело ISBN 978-617-7104-37-6 (С.125)

Джерела[ред. | ред. код]

Література[ред. | ред. код]

  • Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.32,227-230)

Посилання[ред. | ред. код]