Уретани

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук

Уретани (карбамати) — кристалічні речовини, що містять групу -N-C(O)O-.

Опис[ред.ред. код]

Органічна сполука — етиловий ефір (етилкарбамат) NH2COOC2Н5 з відносною густиною 0,9862, температура плавлення 48,5-50 0С, температура кипіння 184 0С, добре розчиняється у воді, під дією води здатний тверднути в результаті процесу поліприєднання (характеризуються високою реакційною здатністю щодо води).

Синтез[ред.ред. код]

Карбамні кислоти отримують з амінів:

R2NH + CO2 → R2NCO2H

Ці кислоти приблизно такі ж кислі як оцтова кислота.[Джерело?] Іонізація протону дає карбаматний аніон, базу зв'язування карбамної кислоти:

R2NCO2H → R2NCO2- + H+

Карбамати також утворюються через гідроліз хлороформамідів і наступну естерифікацію:

R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl

Карбамати також можуть утворюватися шляхом Curtius Rearrangement, де сформовані ізоціанати реагують з алкоголем.

RNCO + R'OH → RNHCO2R'

Застосування[ред.ред. код]

Гірнича справа[ред.ред. код]

Застосовуються як водоізоляційний матеріал у нафтових свердловинах.

Консерватори і косметика[ред.ред. код]

Йодопропініл бутилкарбамат є консерватором деревини та фарб і використовується в косметиці.[1]

Карбамати[ред.ред. код]

Солі або естери карбінової кислоти H2 NC(=O)OH або N-заміщених карбаматних кислот R2 NC(=O)OR' (R' = гідрокарбіл або катіон).

Для естерів синонім — уретани.

Примітки[ред.ред. код]

  1. Badreshia, S (2002). Iodopropynyl butylcarbamate. American Journal of Contact Dermatitis 13 (2). с. 77–79. doi:10.1053/ajcd.2002.30728. ISSN 1046199X. 

Література[ред.ред. код]

  • Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Східний видавничий дім, 2004—2013.
  • Бойко В. С., Бойко Р. В. Тлумачно-термінологічний словник-довідник з нафти і газу. Тт. 1-2, 2004–2006 рр. 560 + 800 с.
  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0.

Посилання[ред.ред. код]