Бутиллітій
Перейти до навігації
Перейти до пошуку
| n-Бутиллітій | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | n-Бутиллітій, |
| Інші назви | Бутиллітій, BuLi, 1-літійбутан |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 109-72-8 |
| PubChem | 61028 |
| Номер EINECS | 203-698-7 |
| ChEBI | 51469 |
| SMILES | CCCC[Li] |
| InChI | 1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 |
| Номер Бельштейна | 1209227 |
| Номер Гмеліна | 1846 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C4H9Li |
| Молярна маса | 64,06 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина, нестійка, переважно зберігається як розчин в аполярних розчинниках |
| Густина | 0.68 г/см3 (розчин в гексані, визначається розчинником) |
| Тпл | −76 °C (−105 °F; 197 K) (<273 K) |
| Ткип | розкладається |
| Розчинність (вода) | бурхливо реагує з водою |
| Розчинність | Діетиловий етер, циклогексан |
| Кислотність (pKa) | 50[1] |
| Структура | |
| Геометрія | В розчині може бути у формі тетрамеру |
| Небезпеки | |
| Головні небезпеки | може самозайматись на повітрі, гідролізується до LiOH |
| NFPA 704 |
 4
3
3
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Бутиллі́тій (н-бутиллітій ) — металоорганічна сполука, що використовується як ініціатор полімеризації, а також як реагент в органічному синтезі.
Отримання[ред. | ред. код]
Отримують н-бутиллітій реакцією 1-бромбутану або 1-хлорбутану з металевим літієм:[2]
Хімічні властивості[ред. | ред. код]
Реакції бутиллітію є типовими для аліфатичних літійорганічних сполук.
Як основа[ред. | ред. код]
Бутиллітій — сильна основа (pKa > 35) і реагує з водою, спиртами і з багатьма більш кислими вуглеводнями[3]
Як карбаніон[ред. | ред. код]
Бутиллітій вступає в типові реакції карбаніонів і є більш активним в реакціях приєднання, ніж реактиви Гріньяра:
Для отримання кетонів реакцію доводиться проводити з амідами кислот:
- BuLi + R2CONMe2 → LiNMe2 + R2C(O)Bu
Обмін галогенів на метал[ред. | ред. код]
- BuLi + RCl → BuCl + RLi
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ Bernier, David. Some useful pKa values. Org@Work. Архів оригіналу за 9 May 2017. Процитовано 30 грудня 2023.
- ↑ Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4..
- ↑ Ulrich Wietelmann and Richard J. Bauer — Lithium and Lithium Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a15_393