Протонування
Протонування — це приєднання протона (гідрона) H+ до атома, молекули або іона[1]. Зворотним процесом є депротонування. Деякі приклади включають:
- Протонування води сульфатною кислотою:
- H2SO4 + H2O
H3O+ + HSO−
4
- H2SO4 + H2O
- Протонування ізобутену при утворенні карбокатіону:
- (CH3)2C=CH2 + HBF4 (CH3)3C+ + BF−
4
- (CH3)2C=CH2 + HBF4
- Протонування аміаку при утворенні хлориду амонію з аміаку та хлороводню:
Протонування є фундаментальною хімічною реакцією та етапом багатьох стехіометричних і каталітичних процесів. Деякі іони та молекули можуть проходити більше ніж одне протонування і називаються багатоосновноми, це стосується багатьох біологічних макромолекул. Протонування і депротонування (видалення протона) відбуваються в більшості кислотно-основних реакцій, вони є основою більшості теорій кислотно-основних реакцій. Після протонування субстрату маса та заряд компонента збільшуються на одну одиницю, що робить протонування важливим кроком у певних аналітичних процедурах, таких як електророзпилювальна мас-спектрометрія. Протонування або депротонування молекули чи іона може змінити багато інших хімічних властивостей, а не лише заряд і масу, наприклад, розчинність, гідрофільність, окисно-відновний потенціал, а також оптичні властивості.
Швидкість[ред. | ред. код]
Протонування часто відбувається швидко, не в останню чергу завдяки високій рухливості протонів у багатьох розчинниках. Швидкість протонування пов'язана з кислотністю протонуючих видів: протонування слабкими кислотами відбувається повільніше, ніж протонування тієї ж основи сильними кислотами. Швидкості протонування та депротонування можуть бути особливо повільними, коли протонування викликає значні структурні зміни[2].
Зворотність і каталіз[ред. | ред. код]
Протонування зазвичай є зворотним, а структура та зв'язок основи зазвичай не змінюються під час протонування. У деяких випадках, однак, протонування викликає ізомеризацію, наприклад, цис-алкени можуть бути перетворені на транс-алкени за допомогою каталітичної кількості протонуючого агента. Багато ферментів, таких як серингідролази[en], діють за допомогою механізмів, які включають зворотне протонування субстратів.
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ Zumdahl, S. S. (1986). Chemistry. Lexington, MA: Heath. ISBN 0-669-04529-2.
- ↑ Kramarz, K. W.; Norton, J. R. (1994). Slow Proton Transfer Reactions in Organometallic and Bioinorganic Chemistry. Progress in Inorganic Chemistry. 42: 1—65. doi:10.1002/9780470166437.ch1.