Бензиламін
| Структурна формула | ||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||||||||
| Загальна інформація | ||||||||||||||||||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | Фенілметанамін | |||||||||||||||||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | Фенілметанамін | |||||||||||||||||||||||||||
| Інші назви |
Бензиламін, α-амінотолуен | |||||||||||||||||||||||||||
| Хімічна формула | C7H9N | |||||||||||||||||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | |||||||||||||||||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| Властивості | ||||||||||||||||||||||||||||
| Молярна маса | 107,16 г/моль [1] | |||||||||||||||||||||||||||
| Агрегатний стан | ||||||||||||||||||||||||||||
| Густина |
0,98 г/см3 (20 °C) [1] | |||||||||||||||||||||||||||
| Температура плавлення |
10 °C [1] | |||||||||||||||||||||||||||
| Температура кипіння |
184,5 °С [2] | |||||||||||||||||||||||||||
| Температура самозаймання | ||||||||||||||||||||||||||||
| Тиск насиченої пари | ||||||||||||||||||||||||||||
| Термодинамічні властивості | ||||||||||||||||||||||||||||
| ΔcH⦵298 |
4058,7 кДж/моль [2] | |||||||||||||||||||||||||||
| Безпека | ||||||||||||||||||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Небезпека | ||||||||||||||||||||||||||||
| H-фрази | H: H302, H312, H314 | |||||||||||||||||||||||||||
| P-фрази | P: P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P310 | |||||||||||||||||||||||||||
| EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні | |||||||||||||||||||||||||||
| LD50 |
1130 мг/кг (орально, пацюк) [2] | |||||||||||||||||||||||||||
| Вибухонебезпечність | ||||||||||||||||||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | ||||||||||||||||||||||||||||
Бензиламін (фенілметиламін, α-амінотолуен) — орананічна сполука з класу амінів з формулою .[2]
Фізичні властивості[ред. | ред. код]
За стандартних умов, бензиламін є безбарвною рідиною зі слабким амінним запахом. Змішується з водою, етанолом та діетиловий етером.[2][1]
Отримання[ред. | ред. код]
Бензиламін отримують взаємодією бензилхлориду з аміаком:[2]
Інший спосіб полягає у гідрогенуванні бензонітрилу у присутності каталізатора:[2]
Також, бензиламін можна синтезувати реакцією бензальдегіду з аміаком і гідрогеном у присутності нікеля Ренея:[2]
![{\displaystyle {\ce {C6H5CHO + H2 + NH3 ->[Ni]C6H5CH2NH2 + H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/04ca340349ea1e9d7a05d45fe8dfd18447a33c02)
Хімічні властивості[ред. | ред. код]
Реакції аміногрупи[ред. | ред. код]
Бензиламін є основою, сильнішою за ізомерні толуїдини. Взаємодіє з вуглекислим газом на повітрі:[2]
Як і інші аміни, може ацилюватися. Наприклад, при взаємодії з безводною оцтовою кислотою утворюється N-ацетилбензиламін:[2]
Реагує з ізоціанатами, утворюючи похідні карбаміду:[2]
Реакції ароматичного кільця[ред. | ред. код]
При нітруванні утворюються суміш з 8% 2-нітробензиламіну, 49% 3-нітробензиламін і 43% 4-нітробензил аміну:[2]
Гідрогенування у присутності каталізатора дає гекогідробензиламін:[2]
Використання[ред. | ред. код]
Використовується як інгібітор корозії, у синтетичних текстилях, у фарбах, як проміжнийи продукт у синтезі лікарських засобів і сполук для захисту рослин.[2]
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ а б в г д е ж GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 22 квітня 2022. Процитовано 22 квітня 2022.
- ↑ а б в г д е ж и к л м н п р с т у Heuer, Lutz (15 липня 2006). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Benzylamine. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a04_009.pub2. doi:10.1002/14356007.a04_009.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 22 квітня 2022. Процитовано 22 квітня 2022.