Фумарова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Фумарова кислота
Fumaric-acid-2D-skeletal.png
Скелетна формула
Fumaric-acid-3D-balls.png
Назва за IUPAC (E)-Butenedioic acid
Інші назви trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid
2-Butenedioic acid
trans-butenedioic acid
Allomaleic acid
Boletic acid
Donitic acid
Lichenic acid
Ідентифікатори
Номер CAS 110-17-8
Номер EINECS 203-743-0
DrugBank 01677
KEGG D02308 і C00122
ChEBI 18012
Код ATC D05AX01
SMILES C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
InChI 1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Номер Бельштейна 605763
Номер Гмеліна 49855
Властивості
Молекулярна формула C4H4O4
Молярна маса 116,07 г/моль
Зовнішній вигляд White solid
Густина 1,635 г/см³, solid
Тпл 287 °C
Розчинність (вода) 0,63 г/100 мл
Кислотність (pKa) pka1 = 3,03, pka2 = 4,44
Небезпеки
Класифікація ЄС Подразник Xi
R-фрази R36/37
S-фрази S2 S26
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Пов'язані речовини
Інші (carboxylic acids) maleic acid
succinic acid
crotonic acid
Пов'язані речовини fumaryl chloride
fumaronitrile
dimethyl fumarate
iron(II) fumarate
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фума́рова кислота́ — один з двох геометричних ізомерів (транс-ізомер) етилендикарбонатної кислоти HOOCCH=CHCOOH, безколірна кристалічна речовина, температура плавлення 286 °C, кипіння — 290 °C. Практично нерозчинна у воді.

Отримання[ред. | ред. код]

Фумарову кислоиу отримують ізомеризацією малеїнової кислоти.

Її також можна отримати дегідратацією яблучної кислоти:

Ще фумарову кислоту можна отримати дегідрогалогенуванням бромбурштинової кислоти під дією спиртового розчину гідроксиду калію:

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

При 270 °С дегідратується з утворенням малеїнового ангідриду.

За рахунок подвійного зв'язку може приєднувати водень, галогени, галогеноводні та воду:

Взаємодія фурамової кислоти з бромом




Як і інші карбонові кислоти, утворює солі, естери та аміди:

(тут Х може бути металом (якщо XOH луг) або органічним замісником (якщо спирт)).

Застосування[ред. | ред. код]

Використовують у виробництві синтетичних висихаючих олій, пластифікаторів тощо; замінник лимонної і винної кислот у харчовій промисловості. Фумарова кислота як харчова добавка (консерванту) позначається E297.

Поширення[ред. | ред. код]

На відміну від малеїнової кислоти, яка не зустрічається у природі, фумарова може бути виявлена у грибі рутки Fumaria officinalis.

Джерела[ред. | ред. код]

  • УРЕС — 2-е видання.
  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.

Посилання[ред. | ред. код]