Імідазол

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Імідазол

Імідазо́л — алкалоїд, органічна гетероциклічна сполука, п'ятичленний цикл з двома атомами Нітрогену і трьома атомами Карбону в циклі.

Похідні імідазолу широко застосовують у фармації: 2-нітроімідазол (азоміцин) — природний антибіотик, метронідазол — антимікробний препарат, біфоназол, клотримазол — антимікотичні препарати. Імідазольний цикл містять деякі циклічні уреїди (парабанова кислота, гідантоїн).
Імідазол входить до складу амінокислоти гістидину та продукту її декарбоксилування — гістаміну.

Завдяки прототропній таутомерії 3- і 5‑заміщені піразоли або 4- і 5-заміщені імідазоли взаємоперетворюються настільки швидко, що їх неможливо розділити.

Імідазоли (англ. imidasoles) — ароматичнi п'ятичленнi гетероцикли (iмiдазол і його похідні), що мiстять в 1- та 3-положеннях атоми N, перший з яких, пiридиновий, має вiльну електронну паруi є нуклеофільним центром, а другий — пiрольний, електронна пара якого залучена в ароматичний секстет. Сильнi основи (для незамiщеного iмiдазолу рКа = 6.95), що утворюють солi, легко алкiлюються, ацилюються.

Література

Посилання