Пролін

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Пролін
Prolin - Proline.svg
Структурна формула проліну
L-proline-3D-balls.png
Кульково-стрижнева модель (S)-проліну
Назва за IUPAC Proline
Систематична назва Pyrrolidine-2-carboxylic acid[1]
Ідентифікатори
Номер CAS 609-36-9
PubChem 614
Номер EINECS 210-189-3
DrugBank DB02853
KEGG C16435
Назва MeSH Proline
ChEBI CHEBI:26271
RTECS TW3584000
SMILES
InChI
Номер Бейльштейна 80812
Номер Гмеліна 26927
Властивості
Молекулярна формула C5H9NO2
Молярна маса 115,13 г/моль
Молекулярна маса 115.063328537 g mol-1
Зовнішній вигляд прозорі кристали
Розчинність 1.5g/100g ethanol 19 degC [2]
Кислотність (pKa) 1.99 (carboxyl), 10.96 (imino)
Небезпеки
S-фрази S22, S24/25
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Пролін (піролідин-α-карбонова кислота) — гетероциклічна амінокислота (точніше, імінокіслота). Існує в двох оптично ізомерних формах — L і D, а також у вигляді рацематів.

L-пролін — одна з двадцяти протеїногенних амінокислот. Вважається, що пролін входить до складу всіх білків всіх організмів[Джерело?]. Особливо багатий проліном основний білок сполучної тканини — колаген. Пролін містить атом нітрогену, сполучений з попереднім амінокислотним залишком(якщо амінокислота включена у пептид), амінокислотним радикалом, і групою СН. Залишок проліну у складі пептиду дуже різко згинає пептидний ланцюг.

Являє собою безбарвні легко розчинні у воді кристали, що плавляться при температурі близько 220 ° C. Також добре розчинний у етанолі, гірше — в ацетоні і бензолі, не розчинний у ефірі.

В організмі пролін синтезується з глутамінової кислоти.

Пролін, як і гідроксипролін, на відміну від інших амінокислот, не утворює з нінгідріном пурпуру Руемана, а дає жовте забарвлення.

У складі колагену пролін за участю аскорбінової кислоти окислюється в гідроксипролін. Залишки проліну і гідроксипроліну, що чергуються сприяють створенню стабільної триспіральної структури колагену, що додає міцності колагеновому волокну.

Виноски[ред.ред. код]

Реторта Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.