Ізопропіловий спирт

Ізопропіловий спирт
Систематична назва	пропан-2-ол
Інші назви	2-пропанол, ізопропанол
Ідентифікатори
Номер CAS	67-63-0
PubChem	3776
RTECS	NT8050000
SMILES	CC(O)C
Властивості
Молекулярна формула	C3H8O1
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Густина	0.786 г/см³ (20 °C)
Розчинність (вода)	повна змішуваність
Розчинність	повна змішуваність з бензеном, хлороформом, етанолом, ефіром, гліцерином нерозчинний в сольових розчинах
Розчинність (ацетон)	розчинний
Кислотність (pKa)	16,5
Коефіцієнт рефракції (nD)	1,3776
В'язкість	2,86 кПуаз при 15 °C 1,96 кПуаз при 25 °C 1,77 кПуаз при 30 °C Для 187-500 K, в'язкість (кПуаз) =10^(-0,7009+(8,4150E+02/T)+(-8,6068E-03*T)+(8,2964E-06*(T^2))) (температура в K)
Дипольний момент	1,66 D (газ)
Небезпеки
MSDS	External MSDS
R-фрази	Шаблон:R11 Шаблон:R36 Шаблон:R67
S-фрази	Шаблон:S7 Шаблон:S16 Шаблон:S24 Шаблон:S25 Шаблон:S26
Головні небезпеки	схильний до самозаймання
NFPA 704
Температура спалаху	11,7 °C (у відкритій посудині) 13 °C (у закритій посудині)
Температура самозаймання	399 °C
LD50	5005 мг/кг (пацюки, арально)
Пов'язані речовини
Related [[{{{par_label}}}]]s	пропіловий спирт (ізомер), етанол, 2-бутанол
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин в стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ізопропіловий спирт (2-пропанол, пропан-2-ол, ізопропанол, диметилкарбінол) CH₃CH(OH)CH₃ — найпростіший вторинний одноатомний спирт аліфатичного ряду.

Відкриття

Ізопропіловий спирт був відкритий в 1955 р. М. Бертло при обробці пропілену концентрованою сірчаної кислотою й розкладанні продукту реакції водою.

Фізичні властивості

Безбарвна рідина зі спиртовим запахом. Змішується з водою і органічними розчинниками в усіх співвідношеннях.

Показник заломлення n_D²⁵ 1.3747;

p_крит 5,3 МПа;

t_крит 234,9 °С;

тиск пари, кПа: 1,33 (2,4 °С), 13,3 (39,5 °С), 53,2 (67,8 °С), 115,75 (90 °С);

теплоємність С_р кДж/(кг·К): 2,36 (0 °С), 2,84 (30 °С), 3,10 (50 °С).

Отримання

Основним способом одержання ізопропанолу в промисловості є сірнокислотна або пряма гідратація пропілену (CH₃CHCH₂ + H₂O). Сировиною зазвичай служить пропан-пропіленова фракція газів крекінгу або пропіленова фракція газів піролізу нафти.

Хімізм реакцій

Можливі такі реакції взаємодії пропілену з сірчаною кислотою і водою:

$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + H_2SO_4 \rightarrow (CH_3)_2CHOSO_3H}$

$\mathrm{(CH_3)_2CHOSO_3H + H_2O \rightarrow CH_3CHOHCH_3 + H_2SO_4}$

Ізопропілсульфат реагуючи з пропіленом, дає діізопропілсульфат:

$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + (CH_3)_2CHOSO_3H \rightarrow ((CH_3)_2CH)_2SO_4}$

Діізопропілсульфат знову утворює з водою ізопропілсульфат і ізопропіловий спирт:

$\mathrm{((CH_3)_2CH)_2SO_4 + H_2O \rightarrow (CH_3)_2CHOSO_3H + CH_3CHOHCH_3}$

Крім того, ізопропіловий спирт реагує з діізопропілсульфатом з утворенням діізопропіловий ефіру і ізопропілсульфату:

$\mathrm{((CH_3)_2CH)_2SO_4 + CH_3CHOHCH_3 \rightarrow (CH_3)_2CHOSO_3H + (CH_3)_2CHOCH(CH_3)_2}$

Застосування

Ізопропанол застосовують в хімічній, нафтовій, медичній, меблевій, харчовій, лісохімічній, парфумерній промисловості, оскільки він є хорошим розчинником для багатьох ефірних олій, воску, ефірів, алкалоїдів, синтетичних смол.

У лакофарбовій промисловості спирт використовується в якості допоміжного розчинника нітроцелюлози, ацетилцелюлози, етилцелюлози, він є одним з найважливіших допоміжних розчинників для нітролаків.

Ізопропіловий спирт може застосовуватися для денатурації етилового спирту, при приготуванні гальмівної і склопромивної рідини, як антифриз для автомобільних радіаторів.

Токсикологія

У великих кількостях ізопропіловий спирт більш отруйний і володіє більш сильною наркотичною дією, ніж етиловий спирт, але меншою, ніж н-пропиловий спирт. Він, очевидно, майже не має здатності акумулюватися в організмі.

Джерела

• Андреас Ф., Гребе К. Химия и технология пропилена Л.:Химия. — 1973. — 367 с.