Індан

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Індан
Indane structure.svg
Indane 3D ball.png
Ідентифікатори
Номер CAS 496-11-7
Номер EINECS 207-814-7
ChEBI 37911
RTECS NK3750000
SMILES C1CC2=CC=CC=C2C1[1]
InChI 1S/C9H10/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-2,4-5H,3,6-7H2
Номер Бельштейна 1904376
Номер Гмеліна 67817
Властивості
Молекулярна формула C9H10
Молярна маса 118.176
Густина 0.965
Тпл −51,4
Ткип 176
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Індан (2,3-дигідроінден, гідринден) — вуглеводень проміжного класу, що відноситься і до циклоалканів, і до аренів. Індан є вихідним продуктом для синтезу 2-, 4-, 5-інданолів, що використовуються у виготовленні лікарських засобів.

Добування[ред. | ред. код]

Індан міститься у кам'яновугільній смолі (0,1%) і у нафталіновій фракції нафти (0,9%). Отримують індан гідруванням індену у присутності подрібненого нікелю при 200°C. Препаративний спосіб: нагрівання індену до 270°C у присутності хлориду кальцію.

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

Безбарвна масляниста рідина, температура плавлення — −51 °C, температура кипіння 176°С. Індан не розчинний у воді, змішується зі спиртами і ефірами.

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Індан окислюється перманганатом калію у лужному середовищі до фталевої кислоти. При окисленні індану такими реагентами, як перекис водню або трет-бутилгідропероксид, у якості основного продукту отримують індан-1-он, індандіон отримують лише як домішку.

Окисление индана пероксидом

Дегідрогенізується при 470-530°C у присутності хром(VI) оксиду до індену. При взаємодії з H2  (360-380°C) у присутності платини на вуглеці перетворюється на 1-метил-2-етилбензен. Бромується в присутності оцтової кислоти бромом з утворення суміші 4-бром- і 5-броміндана. Сульфується концентрованою сульфатною кислотою при 150°C до індан-5-сульфокислоти . Взаємодіє з HSO3 Cl при — 10°C, утворюючи суміш індан-4- та індан-5-сульфохлоридів. При взаємодії індану з діазометаном під впливом ультрафіолетового світла утворюється циклопентаногептадієн, дегідратацією якого у присутності Pd на вугіллі отримують азулен.

Література[ред. | ред. код]

  • Кнунянц И. Л. и др. {{{Заголовок}}}. — 100 000 прим. — ISBN 5-85270-035-5.

Примітки[ред. | ред. код]