Арени

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Локалізація атомних орбіталей у молекулі бензену

Аре́ни (також аромати́чні вуглево́дні) — органічні сполуки, які належать до класу карбоциклічних сполук. У складі молекули ароматичних вуглеводнів є одна або кілька груп з 6 атомів вуглецю (карбону), сполучених у ароматичне кільце (бензенове ядро) замкненою системою супряжених пі-зв'язків (див. формула Кекуле). За сучасними уявленнями, атоми Карбону в бензеновому ядрі сполучені електронами двох типів: одні електрони містяться в площині молекули, інші розміщені перпендикулярно до неї.

Представники[ред. | ред. код]

Найпростішим представником ароматичних вуглеводнів є бензен, складнішими — нафтален, антрацен, які мають кілька бензенових ядер.

У великій кількості вони містяться в кам'яновугільній смолі, яку одержують при коксуванні вугілля.

Назва «ароматичні» виникла в зв'язку з тим, що перші сполуки цього класу добували з природних запашних речовин.

Моделі молекул поліциклічних вуглеводнів

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

Моноциклічні (одноколові: бензен, толуен) арени — безбарвні рідини зі специфічним запахом, леткі, вогненебезпечні, легші за воду, не розчиняються в ній. Добре розчиняються в органічних розчинниках, є розчинниками для багатьох органічних речовин.

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Ароматичні вуглеводні відзначаються особливою здатністю до реакцій заміщення і стійкістю бензенового ядра. При заміні водню в ароматичних вуглеводнів на галоген утворюються галогенопохідні; при реакціях з концентрованою азотною або сірчаною кислотами — нітросполуки або сульфосполуки.

Ароматичні вуглеводні майже не здатні до реакцій приєднання.

2 C6H6 + 15 O2 → 12 CO2 + 6 H2O

Арени горять кіптявим полум'ям, що свідчить про великий вміст Карбону

Реакції заміщення[ред. | ред. код]

Галогенування[ред. | ред. код]

На прикладі бензолу:

Реакція відбувається за умови каталізатора FeCl3 або FeBr3 і простої речовини Br2 у чистому вигляді до утворення бромбензолу і бромідної кислоти.

Реакція протікає у декілька етапів.

  1. Молекула брому поляризується під дією каталізатора:

2. Каталізатор забирає негативний полюс молекули, утворюючи FeBr4-, а позитивний атом прикріплюється до бензолу.

3. Позутивний іон брому забирає два електрони з ароматичної системи, утворюючи ковалентний зв'язок з одним із атомів Карбону, при цьому порушуючи ароманичність.

4. Атом Гідрогену, який зв'язаний із цим атомом Карбону, відає свій електрон та вилітає, відновлюючи ароматичність.

5. Іон гідрогену прикріплюється до каталізатору з негативним іоном брому, вивільнюючи каталізатор та утворюючи бромідну кислоту:

На прикладі толуену:

Реакція відбувається за звичайних умов при взаємодії толуену з бромною водою (розчин простої речовини брому у воді) до утворення 2,4,6-трибромтолуену (2,4,6-бром-1-метилбензен) — білого осаду (якісна реакція на толуен) і бромідної кислоти у співвідношенні 1:3

При заміщенні аренів атомом Хлору (Cl) використовується каталізатор AlCl3

Нітрування[ред. | ред. код]

На прикладі бензолу

В результаті взаємодії бензолу і нітратної кислоти утворюється нітробензен і вода. В результаті реакції утворюється жовта рідина і запах гіркого мигдалю, що є якісною реакцією на бензен. Реакція відбувається за наявності каталізатора H2SO4 (концентрованого розчину) — сульфатної кислоти, що є дуже гігроскопічною речовиною і поглинає воду, а також високої температури.

Окиснення[ред. | ред. код]

На прикладі толуену:

Окисником виступає KMnO4 (перманганат калію). В результаті окиснення утворюється бензойна кислота, оксид марганцю(IV) і вода. Під час реакції відбувається знебарвлення розчину перманганату калію.

Алкілування[ред. | ред. код]

На прикладі бензену:

Реакція відбувається при високій температурі з хлоридом алюмінію.

Приєднання[ред. | ред. код]

Гідрування[ред. | ред. код]

На прикладі бензолу:

При приєднанні до бензолу атомів водню утворюється циклогексан. Відбувається розірвання подвійних зв'язків (у формулі Кекуле). Реакція відбувається за наявності нікелевого каталізатора і підвищеної температури

Benzene hydrogenation reaction.svg

Хлорування[ред. | ред. код]

На прикладі бензолу:

При приєднанні до бензолу атомів хлору утворюється гексахлорциклогексан (гексахлоран). Реакція відбувається лише за наявності світла.

Ізомерія.[ред. | ред. код]

У ароматичних вуглеводнів, що містять два або більше замісників у ядрі, можлива ізомерія взаємного положення. Наприклад, у ксилолу може бути три ізомера: о-ксилолу — замісники знаходяться в положенні 1, 2; м-ксилолу — в положенні — 1,3; п-ксилолу — в положенні — 1,4.

Добування[ред. | ред. код]

Ароматичні вуглеводні синтезують за реакціями Віттіга та Фріделя — Крафтса. В промисловості ароматичні вуглеводні спочатку добували з кам'яновугільної смоли; тепер їх добувають гол. чин. ароматизацією погонів нафти.

Добування бензолу відбувається із циклогексану при його термічному розпаді за наявності каталізатора платини чи паладію до утворення бензолу і водню.

3 C2H2 → C6H6

При нагріванні (температура близько 600°)і наявності каталізатора -активованого вугілля 3 молекули ацетилену об'єднуються в одну молекулу бензолу.

Cyclization of acetylene.svg

Застосування[ред. | ред. код]

Ароматичні вуглеводні широко застосовують у виробництві барвників, пластичних мас, хіміко-фармацевтичних препаратів, вибухових речовин, синтетичних волокон, моторного палива тощо.

Див. також[ред. | ред. код]

Джерела[ред. | ред. код]