Почав артистичну кар'єру на Арубі. У віці 25 років відправився в США, до Лас-Вегас, де виступав в різних шоу-програмах, зокрема співав у гуртах The Drifters, The Platters і у Тома Джонса. Переїхавши в Нідерланди, брав участь там в різних шоу-проектах. У 1994 році прийняв пропозицію брати участь у мюзиклі «City Lights» в Берліні . Крім роботи в Німеччині, виступав також в інших європейських країнах.
З 1997 року живе в Естонії. Після спільної з Танел Падаром перемоги в конкурсі Євробачення 2001 стає одним з найзнаменитіших поп-музикантів Естонії. На конкурсі Бентон та Падар виконали пісню «Everybody», а у виступі брала участь також група «2XL». При цьому Бентон став першим і єдиним темношкірим виконавцем, який переміг на Євробаченні. В кінці того ж року випустив свій перший сольний альбом «From Monday to Sunday».