Лауринова кислота
| Лауринова кислота | |
|---|---|
 Скелетна формула лауринової кислоти
| |
| |
| Інші назви | н-Додеканова кислота, Додецилова кислота, Додекоїнова кислота,
Лауростеаринова кислота, Вульвінова кислота, 1-Ундеканекарбонова кислота, Дуодецилова кислота, C12:0 |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 143-07-7 |
| PubChem | 3893 |
| Номер EINECS | 205-582-1 |
| DrugBank |
DB03017  |
| KEGG | C02679 |
| ChEBI | 30805 |
| SMILES | O=C(O)CCCCCCCCCCC |
| InChI | 1/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14) |
| Номер Бельштейна |
1099477 |
| Номер Ґмеліна |
103520 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C12H24O2 |
| Молярна маса | 200,32 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Білий порошок |
| Запах | Слабо виражений запах лаврової олії |
| Густина | 1,007 г/см3 (24 °C)[2] 0,8744 г/см3 (41,5 °C)[3] 0,8679 г/см3 (50 °C)[4] |
| Тпл | 43,8 °C (110,8 °F; 316,9 K) |
| Розчинність (вода) | 37 мг/л (0 °C) 55 мг/л (20 °C) 63 мг/л (30 °C) 72 мг/л (45 °C) 83 мг/л (100 °C)[5] |
| Розчинність | Розчинна в спиртах, діетиловому етері, фенілах, галогеналканах, ацетатах[5] |
| Розчинність (метанол) | 12,7 г/100 г (0 °C) 120 г/100 г (20 °C) 2250 г/100 г (40 °C)[5] |
| Розчинність (ацетон) | 8,95 г/100 г (0 °C) 60,5 г/100 г (20 °C) 1590 г/100 г (40 °C)[5] |
| Розчинність (етилацетат) | 9,4 г/100 г (0 °C) 52 г/100 г (20°C) 1250 г/100 г (40°C)[5] |
| Розчинність (толуен) | 15,3 г/100 г (0 °C) 97 г/100 г (20°C) 1410 г/100 г (40°C)[5] |
| Тиск насиченої пари | 2,13·10−6 кПа (25 °C)[1] 0,42 кПа (150 °C)[6] 6,67 кПа (210 °C)[7] |
| Кислотність (pKa) | 5,3 (20 °C)[1] |
| Показник заломлення (nD) | 1,423 (70 °C)[2] 1,4183 (82 °C)[4] |
| В'язкість | 6,88 сП (50 °C) 5,37 сП (60 °C)[3] |
| Структура | |
| Кристалічна структура | моноклінна (α-форма)[8] триклінна, aP228 (γ-форма)[9] |
| P21/a, No. 14 (α-форма)[8] P1, No. 2 (γ-форма)[9] | |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 |
−775,6 кДж/моль[1] |
| Ст. ентальпія згоряння ΔcH 298 |
7377 кДж/моль 7425,8 кДж/моль (292 K)[6] |
| Теплоємність, c p |
404,28 Дж/(моль·K)[6] |
| Небезпеки | |
| УГС піктограми | 
|
| УГС формулювання небезпек | 318 |
| УГС запобіжних заходів | 280, 305+351+338 |
| NFPA 704 |
 1
1
1
|
| Температура спалаху | > |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Лаури́нова кислота́ (англ. lauric acid), також додека́нова кислота́ — одноосновна насичена карбонова кислота складу C11H23COOH. Поширене позначення — C12. За кімнатної температури має вигляд білого порошку зі слабко вираженим запахом.
Кислота наявна в складі (в тому числі у вигляді тригліцеридів) деяких тваринних жирів і рослинних олій, в тому числі в лавровій олії, від якої отримала свою назву.
Розчиняється в органічних розчинниках і погано — у воді.
Лауринова кислота виділяється сальними залозами шкіри людини і має виражені антимікробні властивості, особливо по відношенню до грам-позитивних бактерій, таких як Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes і дріжджоподібних грибків Candida albicans. Антибіотична активність лауринової кислоти істотно залежить від кислотності середовища.
Лауринова кислота застосовується як антисептична добавка для кремів і засобів по догляду за шкірою, як каталізатор піноутворення в миловарінні. Однією з властивостей лауринової кислоти є підсушування шкірних покривів. Її додають в різні косметичні засоби тощо.
Лауринову кислоту зазвичай отримують шляхом омилення відповідних природних жирів із подальшою фракційною дистиляцією.[10] Лауринову кислоту також можна отримати шляхом гідролізу метиллаурату за допомогою гідроксиду натрію.[11]
- ↑ а б в Dodecanoic acid (Лауринова кислота). Compound Summary. PubChem. CID 3893. Процитовано 15 листопада 2025.
- ↑ а б G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). Fatty acids used as phase change materials (PCMs) for thermal energy storage in building material applications (PDF). University Putra Malaysia. Архів оригіналу (PDF) за 3 листопада 2014. Процитовано 15 листопада 2025.
- ↑ а б Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Engineering data on mixing (вид. 1st). Elsevier Science B.V. с. 278. ISBN 0-444-82802-8.
- ↑ а б Lide, David R. (2009). yes (ред.). CRC Handbook of Chemistry and Physics (вид. 90th). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ↑ а б в г д е Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of inorganic and organic compounds (вид. 3rd). New York: D. Van Nostrand Company. с. 742—743.
- ↑ а б в Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. yes (ред.). Dodecanoic acid. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 (англ.). Gaithersburg (MD): National Institute of Standards and Technology. Процитовано 15 листопада 2025.
- ↑ Lauric acid (англ.). Sigma-Aldrich Co. Процитовано 15 листопада 2025.
- ↑ а б в Vand, V.; Morley, W. M.; Lomer, T. R. (1951). The crystal structure of lauric acid. Acta Crystallographica. 4 (4): 324—329. Bibcode:1951AcCry...4..324V. doi:10.1107/S0365110X51001069.
- ↑ а б Sydow, Erik von (1956). On the structure of the crystal form A of lauric acid (PDF). actachemscand.org. Т. 10. Acta Chemica Scandinavica. Процитовано 15 листопада 2025.
- ↑ Antonio Franco, Rosanna Salvia, Carmen Scieuzo, Eric Schmitt, Antonella Russo, Patrizia Falabella: Lipids from Insects in Cosmetics and for Personal Care Products. In: Insects. 13, Nr. 1, S. 41 (doi:10.3390/insects13010041).
- ↑ Febri Odel Nitbani, Jumina, Dwi Siswanta, Eti Nurwening Solikhah: Isolation and Antibacterial Activity Test of Lauric Acid from Crude Coconut Oil (Cocos nucifera L.). In: Procedia Chemistry. 18, S. 132–140 (doi:10.1016/j.proche.2016.01.021).
|
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |