Міристинова кислота

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Міристинова кислота[1]
Myristic acid.svg
Скелетна формула міристинової кисоти
Myristic-acid-3D-balls.png
Кульково-стрижнева модель міристинової кисоти
Назва за IUPAC 1-тетрадеканова кислота
Інші назви C14:0 (Ліпідний номер)
Ідентифікатори
Номер CAS 544-63-8
PubChem 11005
Номер EINECS 208-875-2
DrugBank 08231
KEGG C06424
ChEBI 28875
RTECS QH4375000
SMILES CCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI 1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16)
Номер Бельштейна 508624
Номер Гмеліна 242115
Властивості
Молекулярна формула C14H28O2
Молярна маса 228,37 г/моль
Густина 1,03 г/см3 (−3 °C)[2]
0,99 г/см3 (24 °C)[3]
0,8622 г/см3 (54 °C)[4]
Тпл 54,4 °C[5]
Ткип 326,2 °C при 760 мм рт. ст.
250 °C (482 °F; 523 K)
при 100 мм рт. ст.[4]
218,3 °C (424,9 °F; 491,4 K)
при 32 мм рт. ст.[3]
Розчинність (вода) 13 мг/Л (0 °C)
20 мг/Л (20 °C)
24 мг/Л (30 °C)
33 мг/Л (60 °C)[6]
Розчинність (ацетон) 2,75 г/100 г (0 °C)
15,9 г/100 г (20 °C)
42,5 г/100 г (30 °C)
149 г/100 г (40 °C)[6]
Розчинність (бензен) 6,95 г/100 г (10 °C)
29,2 г/100 г (20 °C)
87,4 г/100 г (30 °C)
1,29 кг/100 г (50 °C)[6]
Розчинність (метанол) 2,8 г/100 г (0 °C)
17,3 г/100 г (20 °C)
75 г/100 г (30 °C)
2,67 кг/100 г (50 °C)[6]
Розчинність (етилацетат) 3,4 г/100 г (0 °C)
15,3 г/100 г (20 °C)
44,7 г/100 г (30 °C)
1,35 кг/100 г (40 °C)[6]
Розчинність (толуен) 0,6 г/100 г (−10 °C)
3,2 г/100 г (0 °C)
30,4 г/100 г (20 °C)
1,35 кг/100 г (50 °C)[6]
Тиск насиченої пари 0,01 кПа (118 °C)
0,27 кПа (160 °C)[7]
1 кПа (186 °C)[4]
Показник заломлення (nD) 1,4723 (70 °C)[4]
В'язкість 7,2161 cP (60 °C)
3,2173 cP (100 °C)
0,8525 cP (200 °C)
0,3164 cP (300 °C)[8]
Структура
Кристалічна структура Моноклінна(−3 °C)[2]
Координаційна
геометрія
P21/c[2]
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
−833.5 кДж/моль[4][7]
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo298
8675.9 кДж/моль[7]
Теплоємність, cop 432.01 Дж/моль·K[4][7]
Небезпеки
ЛД50 >10 г/кг (щурі, перорально)[9]
ГГС піктограми The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[10]
ГГС формулювання небезпек H315[10]
Класифікація ЄС Подразник Xi
R/S фрази R36/37/38
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Температура спалаху >110 °C[9]
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Міристинова кислота, (систематична назва IUPAC: 1-тетрадеканова кислота), поширена насичена жирна кислота з молекулярною формулою СН3(СН2)12СООН. Солі та ефіри кислоти зазвичай називаються міристатами. Назва має біноміальне походження від мускатного горіха (Myristica fragrans), з якого кислоту вперше виділив Ліон Плейфер у 1841 році.[11]

Поширення[ред. | ред. код]

Фрукт Myristica fragrans, який містить міристинову кислоту

Олія мускатного горіга містить 75% триміристина, тригліцерида міристинової кислоти. Крім мускатного горіха, міристинова кислота зустрічається також у пальмоядровій олії, кокосовій олії, молочному жирі і також є другорядним компонентом багатьох інших тваринних жирів.[5] Кислота також міститься у спермацеті, кристалічній фракції жиру кашалотів. Також міститься в кореневищах ірису.[12][13]

Використання[ред. | ред. код]

Ізопропіловий ефір міристинової кислоти використовується в косметичних та місцевих лікарських препаратах, де бажане гарне поглинання через шкіру[джерело?].

Відновленням міристинової кислоти отримують міристиновий альдегід та спирт.

Див. також[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Merck Index, 11th Edition, 6246
  2. а б в Bond, Andrew D. (2003). On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids. http://www.rsc.org. Royal Society of Chemistry. Процитовано 2014-06-17. 
  3. а б G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications. University Putra Malaysia. Процитовано 2014-06-17. 
  4. а б в г д е Шаблон:CRC90
  5. а б Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. 2001. doi:10.1351/pac200173040685. 
  6. а б в г д е Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (вид. 3rd). New York: D. Van Nostrand Company. с. 762–763. 
  7. а б в г Шаблон:Nist
  8. Yaws, Carl L. (2009). Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons. New York: William Andrew Inc. с. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9. 
  9. а б MYRISTIC ACID. https://www.chemicalland21.com. AroKor Holdings Inc. Процитовано 2014-06-17. 
  10. а б Шаблон:Sigma-Aldrich
  11. Playfair, Lyon (2009). XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs. Philosophical Magazine Series 3 18 (115): 102–113. ISSN 1941-5966. doi:10.1080/14786444108650255. 
  12. Council of Europe, August 2007 Natural Sources of Flavourings, Volume 2, с. 103, на «Google Books»
  13. John Charles Sawer Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers, с. 108, на «Google Books»