Міристинова кислота
Перейти до навігації
Перейти до пошуку
| Міристинова кислота[1] | |
|---|---|
 Скелетна формула міристинової кисоти
| |
 Кульково-стрижнева модель міристинової кисоти
| |
| Назва за IUPAC | 1-тетрадеканова кислота |
| Інші назви | C14:0 (Ліпідний номер) |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 544-63-8 |
| PubChem | 11005 |
| Номер EINECS | 208-875-2 |
| DrugBank | 08231 |
| KEGG | C06424 |
| Назва MeSH | D10.251.640.630 |
| ChEBI | 28875 |
| RTECS | QH4375000 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| InChI | 1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) |
| Номер Бельштейна | 508624 |
| Номер Гмеліна | 242115 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C14H28O2 |
| Молярна маса | 228,37 г/моль |
| Густина | 1,03 г/см3 (−3 °C)[2] 0,99 г/см3 (24 °C)[3] 0,8622 г/см3 (54 °C)[4] |
| Тпл | 54,4 °C[5] |
| Ткип | 326,2 °C при 760 мм рт. ст. 250 °C (482 °F; 523 K) при 100 мм рт. ст.[4] 218,3 °C (424,9 °F; 491,4 K) при 32 мм рт. ст.[3] |
| Розчинність (вода) | 13 мг/Л (0 °C) 20 мг/Л (20 °C) 24 мг/Л (30 °C) 33 мг/Л (60 °C)[6] |
| Розчинність (ацетон) | 2,75 г/100 г (0 °C) 15,9 г/100 г (20 °C) 42,5 г/100 г (30 °C) 149 г/100 г (40 °C)[6] |
| Розчинність (бензен) | 6,95 г/100 г (10 °C) 29,2 г/100 г (20 °C) 87,4 г/100 г (30 °C) 1,29 кг/100 г (50 °C)[6] |
| Розчинність (метанол) | 2,8 г/100 г (0 °C) 17,3 г/100 г (20 °C) 75 г/100 г (30 °C) 2,67 кг/100 г (50 °C)[6] |
| Розчинність (етилацетат) | 3,4 г/100 г (0 °C) 15,3 г/100 г (20 °C) 44,7 г/100 г (30 °C) 1,35 кг/100 г (40 °C)[6] |
| Розчинність (толуен) | 0,6 г/100 г (−10 °C) 3,2 г/100 г (0 °C) 30,4 г/100 г (20 °C) 1,35 кг/100 г (50 °C)[6] |
| Тиск насиченої пари | 0,01 кПа (118 °C) 0,27 кПа (160 °C)[7] 1 кПа (186 °C)[4] |
| Показник заломлення (nD) | 1,4723 (70 °C)[4] |
| В'язкість | 7,2161 cP (60 °C) 3,2173 cP (100 °C) 0,8525 cP (200 °C) 0,3164 cP (300 °C)[8] |
| Структура | |
| Кристалічна структура | Моноклінна(−3 °C)[2] |
| Координаційна геометрія |
P21/c[2] |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 |
−833.5 кДж/моль[4][7] |
| Ст. ентальпія згоряння ΔcH 298 |
8675.9 кДж/моль[7] |
| Теплоємність, c p |
432.01 Дж/моль·K[4][7] |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | >10 г/кг (щурі, перорально)[9] |
| ГГС піктограми |  [10]
|
| ГГС формулювання небезпек | H315[10] |
| Класифікація ЄС |  Xi
|
| R/S фрази | R36/37/38 |
| NFPA 704 |
 1
2
0
|
| Температура спалаху | >110 °C[9] |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Міристинова кислота, (систематична назва IUPAC: 1-тетрадеканова кислота), поширена насичена жирна кислота з молекулярною формулою СН3(СН2)12СООН. Солі та ефіри кислоти зазвичай називаються міристатами. Назва має біноміальне походження від мускатного горіха (Myristica fragrans), з якого кислоту вперше виділив Ліон Плейфер у 1841 році.[11]
Поширення[ред. | ред. код]
Олія мускатного горіга містить 75% триміристина, тригліцерида міристинової кислоти. Крім мускатного горіха, міристинова кислота зустрічається також у пальмоядровій олії, кокосовій олії, молочному жирі і також є другорядним компонентом багатьох інших тваринних жирів.[5] Кислота також міститься у спермацеті, кристалічній фракції жиру кашалотів. Також міститься в кореневищах ірису.[12][13]
Використання[ред. | ред. код]
Ізопропіловий ефір міристинової кислоти використовується в косметичних та місцевих лікарських препаратах, де бажане гарне поглинання через шкіру[джерело?].
Відновленням міристинової кислоти отримують міристиновий альдегід та спирт.
Див. також[ред. | ред. код]
- 1-Тетрадеканол[en] — відповідний спирт
- Міристиновий альдегід[en] — відповідний альдегід
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 6246
- ↑ а б в Bond, Andrew D. (2003). On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids (PDF). http://www.rsc.org. Royal Society of Chemistry. Архів оригіналу (PDF) за 4 березня 2016. Процитовано 17 червня 2014.
- ↑ а б G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications (PDF). University Putra Malaysia. Архів оригіналу (PDF) за 3 листопада 2014. Процитовано 17 червня 2014.
- ↑ а б в г д е Шаблон:CRC90
- ↑ а б Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685—744. 2001. doi:10.1351/pac200173040685. Архів оригіналу за 13 грудня 2018. Процитовано 11 травня 2017.
- ↑ а б в г д е Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (вид. 3rd). New York: D. Van Nostrand Company. с. 762—763.
- ↑ а б в г Шаблон:Nist
- ↑ Yaws, Carl L. (2009). Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons. New York: William Andrew Inc. с. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9.
- ↑ а б MYRISTIC ACID. https://www.chemicalland21.com. AroKor Holdings Inc. Архів оригіналу за 12 вересня 2017. Процитовано 17 червня 2014.
- ↑ а б Шаблон:Sigma-Aldrich
- ↑ Playfair, Lyon (2009). XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs. Philosophical Magazine Series 3. 18 (115): 102—113. doi:10.1080/14786444108650255. ISSN 1941-5966.
- ↑ Council of Europe, August 2007 Natural Sources of Flavourings, Volume 2, с. 103, на «Google Books»
- ↑ John Charles Sawer Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers, с. 108, на «Google Books»