Кадаверин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Кадаверин
Хімічна структура
Маса 1,7E−25 кг[1]
Названо на честь труп
Хімічна формула C₅H₁₄N₂[1]
Канонічна формула SMILES C(CCN)CCN[1]
Температура плавлення 9 °C[2]
Класифікація та маркування безпеки NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response[d]
Наявний у таксона B. arboread[3], Coryphaena hippurus[4], D. candidad[3], G. max[5][6], H. longiflora[7], L. inflatad[7], L. siphiliticad[7], L. kerguelensisd[8], L. casuarinoidesd[9][10][11], S. annotinum[11][10], P. cernuad[10], Araneus ventricosusd[12], B. schreberid[13], C. gladiatad[14], C. arietinum[15], H. morsus-ranae[16], L. sativus[17], L. albus[18][19], L. luteus[18][19], N. clavatad[12], L. oleraceus[6], Pseudomonas[20], P. tetragonolobus[6], T. natans[13], U. intermedia[16], D. magnad[21], Streptomyces pilosusd[22], H. angiospermumd[23], H. fasciculare[24], N. alata[25], P. nigrum[26][7][…], P. trichostachyond[26][7][27], P. longum[26][7][27], L. hirsutusd[19], L. pilosusd[19], A. thaliana[28], L. mutabilisd[19], L. polyphyllus[19], L. angustifolius[19], L. arboreusd[19], L. micranthusd[19], C. sativa[29], Sophora tonkinensis var. tonkinensisd[30], C. elegans[31], P. vulgaris[32], C. annuum[33], Trichonephila clavata[12], E. coli[34], L. gussoneanusd[19], L. polycarpusd[19] і V. vinifera[35]
CMNS: Кадаверин у Вікісховищі

Кадаверин (від лат. cadaver — труп), α, ε-пентаметилендіамін — хімічна сполука, що має формулу [36]

У живої людини утворюється переважно у товстій кишці під дією мікрофлори, у процесі відомому як гниття білків. Кадаверин знайдений у ріжках, мухоморах, боровиках, білені, беладонні, дурмані, сої та інших продуктах рослинного походження.[37]

Кадаверин та інші діамінами входять до складу рибосом, беручи участь у підтримці їх структури.[38]

Властивості

[ред. | ред. код]

Кадаверин — це безбарвна густа рідина або слиз із щільністю 0,870 г/см3 і t кип 178—179 °C. Кадаверин легко розчинний у воді і спирті, дає солі, що добре кристалізуються. Замерзає за +9 °C. Має дуже сильний трупний запах.[36][39]

Є сильною основою, його хімічні властивості визначаються двома аміногрупами.[37]

Біохімія кадаверину

[ред. | ред. код]

Міститься у продуктах гнильного розпаду білків; утворюється з лізину при його ферментативному декарбоксилюванні. Раніше кадаверин відносили до т.з. трупних отрут (птомаїнів), проте отруйність кадаверину відносно невелика. Виявлено у рослин.[40]

Отримання

[ред. | ред. код]
Реакція отримання кадаверину — декарбоксилювання лізергіну

Субстратом утворення діамінів служать продукти розпаду білкової молекули, саме лізин.[41][42]

У процесі гниття ця амінокислота декарбоксилюється лізиндекарбоксилазою до кадаверину, який далі може утворювати ядра піридину та піперидину.[43]

Забобони пов'язані з кадаверином

[ред. | ред. код]

Існує безліч забобонів, пов'язаних із кадаверином. Нібито кадаверин надзвичайно отруйний, проникає через шкіру та викликає загибель за кілька днів. Подібні забобони йдуть із глибини століть. Сучасна наука пояснює страх перед трупами наступним чином: аж до початку XX століття лютували епідемії різних інфекційних захворювань, більшість з яких характеризувалися високою смертністю та швидкістю поширення. Тому цілком природно, що люди помітили зв'язок між зіткненням з небіжчиками та захворюваністю. Але основним чинником тут є смерть унаслідок інфекції.[37]

Інший забобон пов'язаний з використанням кадаверину. Кадаверин застосовували давні русичі при захисті від вторгнення із боку своїх північних сусідів. Русичі обмазували кадаверином наконечники стріл і цілили у стики обладунків. Єдиним способом урятування від дії кадаверину було лише негайно після поранення випалити місце уколу розжареним залізом. В умовах бою це не робилось.[39]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. ↑ а б в Pentane-1,5-diamine
  2. ↑ Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ↑ а б CN C., SI P., MJ K. et al. Occurrence of cadaverine in hairy roots of Brugmansia candida // Phytochemistry — Elsevier BV, 2001. — Vol. 57, Iss. 5. — P. 759–763. — 5 p. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/S0031-9422(01)00127-3
  4. ↑ Antoine F. R., Wei C., Otwell W. S. et al. Gas chromatographic analysis of histamine in mahi-mahi (Coryphaena hippurus). // J. Agric. Food Chem. — USA: ACS, 2002. — Vol. 50, Iss. 17. — P. 4754–4759. — ISSN 0021-8561; 1520-5118 — doi:10.1021/JF020148X
  5. ↑ A Gamarnik, Frydman R. B. Cadaverine, an Essential Diamine for the Normal Root Development of Germinating Soybean (Glycine max) Seeds // Plant Physiol. — American Society of Plant Biologists, 1991. — Vol. 97, Iss. 2. — P. 778–785. — 8 p. — ISSN 0032-0889; 1532-2548 — doi:10.1104/PP.97.2.778
  6. ↑ а б в Matsuzaki S., Hamana K., Isobe K. Occurrence of N6-methylagmatine in seeds of leguminous plants // Phytochemistry — Elsevier BV, 1990. — Vol. 29, Iss. 4. — P. 1313–1315. — 3 p. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/0031-9422(90)85450-T
  7. ↑ а б в г д е Staerk D. Piperidine and tetrahydropyridine alkaloids from Lobelia siphilitica and Hippobroma longiflora // J. Nat. Prod. — ACS, 2009. — Vol. 72, Iss. 2. — P. 312–315. — ISSN 0163-3864; 1520-6025 — doi:10.1021/NP800743W
  8. ↑ F Hennion Amine distribution and content in several parts of the subantarctic endemic species Lyallia kerguelensis (Hectorellaceae) // Phytochemistry — Elsevier BV, 1999. — Vol. 52, Iss. 2. — P. 247–251. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/S0031-9422(99)00191-0
  9. ↑ Zhang D., Chen J., Song Q. et al. Lycodine-type alkaloids from Lycopodiastrum casuarinoides and their acetylcholinesterase inhibitory activity // Molecules — MDPI, 2014. — Vol. 19, Iss. 7. — P. 9999–10010. — ISSN 1420-3049; 1431-5157 — doi:10.3390/MOLECULES19079999
  10. ↑ а б в Tang Y., Xiong J., Zou Y. et al. Palhicerines A-F, Lycopodium alkaloids from the club moss Palhinhaea cernua // Phytochemistry — Elsevier BV, 2016. — Vol. 131. — P. 130–139. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/J.PHYTOCHEM.2016.08.010
  11. ↑ а б Tang Y., Xiong J., Zou Y. et al. Annotinolide F and lycoannotines A-I, further Lycopodium alkaloids from Lycopodium annotinum // Phytochemistry — Elsevier BV, 2017. — Vol. 143. — P. 1–11. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/J.PHYTOCHEM.2017.07.003
  12. ↑ а б в Hamana K., Niitsu M., Samejima K. et al. Novel polyamines in insects and spiders // Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry — Elsevier BV, 2003. — Vol. 100, Iss. 2. — P. 399–402. — ISSN 0305-0491 — doi:10.1016/0305-0491(91)90393-R
  13. ↑ а б Hamana K., Niitsu M., Samejima K. Unusual polyamines in aquatic plants: the occurrence of homospermidine, norspermidine, thermospermine, norspermine, aminopropylhomospermidine, bis(aminopropyl)ethanediamine, and methylspermidine // Canadian Journal of Botany — 2011. — Vol. 76, Iss. 1. — P. 130–133. — ISSN 0008-4026; 1480-3305 — doi:10.1139/B97-175
  14. ↑ Matsuzaki S., Hamana K., Okada M. et al. Aliphatic pentaamines found in Canavalia gladiata // Phytochemistry — Elsevier BV, 1990. — Vol. 29, Iss. 4. — P. 1311–1312. — 2 p. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/0031-9422(90)85449-P
  15. ↑ Gallardo M., Bueno M., Angosto T. et al. Free polyamines in Cicer arietinum seeds during the onset of germination // Phytochemistry — Elsevier BV, 2002. — Vol. 31, Iss. 7. — P. 2283–2287. — 5 p. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/0031-9422(92)83265-Z
  16. ↑ а б Villanueva V. R., Simolat L. K., Mardon M. Polyamines in turions and young plants of hydrocharis morsus-ranae and utricularia intermedia // Phytochemistry — Elsevier BV, 2002. — Vol. 24, Iss. 1. — P. 171–172. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/S0031-9422(00)80829-8
  17. ↑ Ramakrishna S., P.Radhakantha Adiga Amine biosynthesis in Lathyrus sativus seedlings // Phytochemistry — Elsevier BV, 1974. — Vol. 13, Iss. 10. — P. 2161–2166. — 6 p. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/0031-9422(74)85020-X
  18. ↑ а б Saito K. Biogenetic implication of lupin alkaloid biosynthesis in bitter and sweet forms of Lupinus luteus and L. albus // Phytochemistry — Elsevier BV, 2002. — Vol. 34, Iss. 4. — P. 1041–1044. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/S0031-9422(00)90709-X
  19. ↑ а б в г д е ж и к л м H. Suzuki, I. Murakoshi, K. Saito A novel O-tigloyltransferase for alkaloid biosynthesis in plants. Purification, characterization, and distribution in Lupinus plants. // J. Biol. Chem. / L. M. Gierasch — Baltimore [etc.]: American Society for Biochemistry and Molecular Biology, 1994. — Vol. 269, Iss. 22. — P. 15853–15860. — ISSN 0021-9258; 1083-351X; 1067-8816 — doi:10.1016/S0021-9258(17)40759-9
  20. ↑ HAMANA K., MATSUZAKI S., NIITSU M. et al. Distribution of hydroxypolyamines, amino-propylcadaverine, and spermine in thermophilic, hydrogen-oxidizing pseudomonads. // The Journal of General and Applied Microbiology — 2008. — Vol. 37, Iss. 5. — P. 431–437. — ISSN 0022-1260; 1349-8037 — doi:10.2323/JGAM.37.431
  21. ↑ Jones O. Mixtures of similarly acting compounds in Daphnia magna: from gene to metabolite and beyond // Environ. Int. — Elsevier BV, 2010. — Vol. 36, Iss. 3. — P. 254–268. — ISSN 0160-4120; 1873-6750 — doi:10.1016/J.ENVINT.2009.12.006
  22. ↑ Flores F. J., Rincón J., Martín J. F. Characterization of the iron-regulated desA promoter of Streptomyces pilosus as a system for controlled gene expression in actinomycetes // Microbial Cell Factories — BMC, Springer Science+Business Media, 2003. — Vol. 2, Iss. 1. — P. 5. — ISSN 1475-2859 — doi:10.1186/1475-2859-2-5
  23. ↑ Frohlich M. W. Polyamines and leaf senescence in pyrrolizidine alkaloid-bearing Heliotropium plants // Phytochemistry — Elsevier BV, 1984. — Vol. 23, Iss. 5. — P. 991–997. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/S0031-9422(00)82598-4
  24. ↑ J. Diak Investigation on some compounds biosynthesized by fruitbodies of Naematoloma fasciculare/huds. ex fr./p. Karst // Planta Med. — Thieme Medical Publishers (Germany), 1977. — Vol. 32, Iss. 2. — P. 181–187. — ISSN 0032-0943; 1439-0221 — doi:10.1055/S-0028-1097581
  25. ↑ Negrel J., Martin C. The biosynthesis of feruloyltyramine in Nicotiana tabacum // Phytochemistry — Elsevier BV, 2002. — Vol. 23, Iss. 12. — P. 2797–2801. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/0031-9422(84)83018-6
  26. ↑ а б в Huang W., Yi X., Feng J. et al. Piperidine alkaloids from Alocasia macrorrhiza. // Phytochemistry — Elsevier BV, 2017. — Vol. 143. — P. 81–86. — ISSN 0031-9422; 1873-3700 — doi:10.1016/J.PHYTOCHEM.2017.07.012
  27. ↑ а б в Soutar D. A., Doucette C. D., Liwski R. S. et al. Piperine, a Pungent Alkaloid from Black Pepper, Inhibits B Lymphocyte Activation and Effector Functions // Phytother. Res. / A. Izzo — Wiley, 2017. — Vol. 31, Iss. 3. — P. 466–474. — ISSN 0951-418X; 1099-1573 — doi:10.1002/PTR.5772
  28. ↑ CE T., MA E., EG B. Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A review of the natural constituents // J. Nat. Prod. — ACS, 1980. — Vol. 43, Iss. 2. — P. 169–234. — ISSN 0163-3864; 1520-6025 — doi:10.1021/NP50008A001
  29. ↑ Chae H., Yoo H., Kim Y. et al. Correction: Chae, H.S., et al. Anti-Inflammatory Effects of 6,8-Diprenyl-7,4'-dihydroxyflavanone from Sophora tonkinensis on Lipopolysaccharide-Stimulated RAW 264.7 Cells. Molecules. 2016, 21, 1049 // Molecules — MDPI, 2016. — Vol. 21, Iss. 10. — P. 1413. — ISSN 1420-3049; 1431-5157 — doi:10.3390/MOLECULES21101413
  30. ↑ Novère N. L., Witting M., Hastings J. et al. Modeling Meets Metabolomics-The WormJam Consensus Model as Basis for Metabolic Studies in the Model Organism // Frontiers in molecular biosciences — Frontiers Media, 2018. — Vol. 5. — P. 96. — ISSN 2296-889X — doi:10.3389/FMOLB.2018.00096
  31. ↑ Saito K. Metabolite Profiling of Root Exudates of Common Bean under Phosphorus Deficiency // Metabolites — MDPI, 2014. — Vol. 4, Iss. 3. — P. 599–611. — ISSN 2218-1989 — doi:10.3390/METABO4030599
  32. ↑ Lerman J. A., Nam H., Palsson B. Ø. et al. A comprehensive genome-scale reconstruction of Escherichia coli metabolism--2011. // Mol. Syst. Biol. / R. Aebersold — EMBO, Wiley, 2011. — Vol. 7, Iss. 1. — P. 535. — ISSN 1744-4292 — doi:10.1038/MSB.2011.65
  33. ↑ G. Hajos, A. Sass-kiss, E. Szerdahelyi et al. Changes in Biogenic Amine Content of Tokaj Grapes, Wines, and Aszu-wines // Journal of Food Science — Institute of Food Technologists, 2006. — Vol. 65, Iss. 7. — P. 1142–1144. — ISSN 0022-1147; 1750-3841 — doi:10.1111/J.1365-2621.2000.TB10254.X
  34. ↑ а б Кадаверин | это… Что такое Кадаверин?. Словари и энциклопедии на Академике (рос.). Процитовано 30 вересня 2022.
  35. ↑ а б в КАДАВЕРИН КАК УЧАСТНИК ВЗАМООТНОШЕНИЙ ПРО- И ЭУКАРИОТИЧЕСКИХ КЛЕТОК - Международный студенческий научный вестник (сетевое издание). eduherald.ru. Процитовано 30 вересня 2022.
  36. ↑ Pegg, A.E. (2016). Functions of Polyamines in Mammals (англійська) . Journal Biological Chemistry. с. Vol. 291(29). - P. 14904–14912.
  37. ↑ а б Блажений, Авдєй (2002). Азбука домашнього тероризму (російська) . с. 103—104.
  38. ↑ Wikiwand - Кадаверин. Wikiwand. Процитовано 30 вересня 2022.
  39. ↑ Leistner , Spenser, E. I (1973). Biosynthesis of the piperidine nucleus. Incorporation of chirally labeled (1-3H) cadaverine (англійська) . USA: Journal of the american chemical society. с. Vol. 95(14) - P. 4715-4725.
  40. ↑ Schayer, R., Smiley R., Kennedy J (1954). Diamine oxidase and cadaverine metabolism (англійська) . The Journal of biological chemistry. с. Vol. 206(1) - P.461-464.
  41. ↑ КАДАВЕРИН КАК УЧАСТНИК ВЗАМООТНОШЕНИЙ ПРО- И ЭУКАРИОТИЧЕСКИХ КЛЕТОК - Международный студенческий научный вестник (сетевое издание). eduherald.ru. Процитовано 30 вересня 2022.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/wiki/Кадаверин