М-хлоронадбензойна кислота
| Структурна формула | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 
| |||||||||||||||||||
| Загальна інформація | |||||||||||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | мета-Хлорнадбензойна кислота | ||||||||||||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | 3-Хлоробензен-карбонадкислота | ||||||||||||||||||
| Інші назви |
| ||||||||||||||||||
| Хімічна формула | C7H5ClO3 | ||||||||||||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення
| ||||||||||||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Властивості | |||||||||||||||||||
| Молярна маса | 172.57 г·моль−1 | ||||||||||||||||||
| Агрегатний стан |
Тверда речовина | ||||||||||||||||||
| Густина |
0.56 г·см-3 (суміш з 15% хлорбензойної кислоти)[1] | ||||||||||||||||||
| Температура плавлення | |||||||||||||||||||
| Температура кипіння |
Розкладається при ≥ 60 °C (вибухонебезпечність)[2] | ||||||||||||||||||
| pKa |
7.57 (H2O, 25 °C)(суміш з 15% хлорбензойної кислоти)[1] | ||||||||||||||||||
| pH розчину |
4.5 (H2O, 25 °C, нас.) (суміш з 15% хлорбензойної кислоти)[1] | ||||||||||||||||||
| Розчинність |
Майже нерозчинна у воді[2] | ||||||||||||||||||
| Безпека | |||||||||||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Небезпека | |||||||||||||||||||
| H-фрази | H: H242, H315, H317, H319, H335 | ||||||||||||||||||
| P-фрази | P: P220, P261, P280, P305+P351+P338, P410, P411+P235 | ||||||||||||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | |||||||||||||||||||
мета-Хлорнадбензо́йна кислота́ (англ. m-chloroperoxybenzoic acid, mCPBA) — органічна надкислота.
Отримання[ред. | ред. код]
Зазвичай, mCPBA отримують реакцією 3-хлорбензоїлхлориду (м-хлорбензоїлхлориду) з перекисом водню в присутності сульфату магнію й гідроксиду натрію в суміші діоксан/вода; потім суміш підкислюють сірчаною кислотою.[3]
Властивості[ред. | ред. код]
Як і всі пероксикарбонові кислоти, mCPBA є сильним окисником.
Суміш mCPBA (75 %) з водою та 3-хлорбензойною кислотою (<15 %) — комерційно доступний варіант. У такому стані mCPBA не становить небезпеки, тоді як чиста надкислота є вибухонебезпечною і чутливою до ударів, підвищеного тиску чи зсувних сил. Чисту надкислоту можна отримати шляхом промивання цієї суміші злегка основним буфером та подальшим сушінням.[4] Оскільки надкислоти набагато менш кислі, ніж відповідні карбонові кислоти, 3-хлорбензойна кислота видаляється разом із буфером. Визначити чистоту реагента можна за допомогою йодометрії.[5] Чисту mCPBA слід зберігати при низькій температурі в пластиковому контейнері.
mCPBA добре розчиняється в дихлорометані, хлороформі, 1,2-дихлороетані, етилацетаті, бензені, діетиловому етері, але малорозчинна в гексані и майже нерозчинна у воді.
Використання[ред. | ред. код]
В органічній хімії mCPBA застосовується в реакціях окислення, таких як реакція Байера-Вілліґера, реакція Прилежаєва, окиснення сульфідів до сульфоксидів або сульфонів, окиснення амінів до нітрозо- та нітросполук. Завдяки простоті й відносній безпечності при використанні, серед усіх органічних пероксидів перевага часто віддається саме mCPBA. Інша перевага цієї сполуки також полягає у відмінностях властивостей надкислоти й відповідної кислоти: наприклад, епоксидування алкенів здійснюється переважно в дихлорметані, частково через добру розчинність mCPBA в цьому розчиннику, порівняно з поганою розчинністю 3-хлорбензойної кислоти.
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ а б в г Інформаційний лист про mCPBA на сайті Sigma Aldrich [Архівовано 6 березня 2016 у Wayback Machine.]
- ↑ а б в Внесок про mCPBA [Архівовано 3 січня 2020 у Wayback Machine.] в базі даних GESTIS
- ↑ R. N. McDonald, R. N. Steppel, J. E. Dorsey (1970). m-Chlorbenzoic acid. Organic Syntheses (English) . Т. 50. с. 15. doi:10.15227/orgsyn.050.0015. Архів оригіналу за 10 листопада 2019.
- ↑ Purifiction of Laboratory Chemicals, 4th Ed., Oxford Butterworth-Heinemnn. 145, ISBN 0-7506-3761-7.
- ↑ Rao, A. Somasekar; Mohan, H. Rama; Charette, André (15 жовтня 2005). John Wiley & Sons, Ltd. (ред.). m -Chloroperbenzoic Acid. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (англ.). Chichester: John Wiley & Sons, Ltd. с. rc140. doi:10.1002/047084289x.rc140.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7.