Етилацетат

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Етилацетат
Essigsäureethylester.svg
Ethyl-acetate-3D-balls.png
Назва за IUPAC етилацетат
Інші назви оцтовоетиловий естер, етил ацетат
Ідентифікатори
Номер CAS 141-78-6
Номер EINECS 205-500-4
KEGG D02319 і C01883
ChEBI 27750
RTECS AH5425000
SMILES CCOC(=O)C[1]
InChI 1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
Номер Бельштейна 506104
Номер Гмеліна 26306
Властивості
Молекулярна формула C4H8O2
Молярна маса 88,106 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Запах фруктовий
Густина 0,9003 г/см³ (20 °C)
Тпл -83,8 °C
Ткип 77,11 °C
Розчинність (вода) 87,9 г/л
Діелектрична проникність (ε) 6,081 (20 °C)
Показник заломлення (nD) 1,3723 (20 °C)
В'язкість 0,423 мПа·с
Дипольний момент 1,78
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
-479,3 кДж/моль (рід.)
443,6 кДж/моль (газ)
Ст. ентропія So298 257,7 Дж/(моль·K) (рід.)
362,8 Дж/(моль·K) (газ)
Теплоємність, cop 170,7 Дж/(моль·K) (рід.)
113,6 Дж/(моль·K) (газ)
Небезпеки
Температура спалаху -4 °C
Температура самозаймання 426 °C
Вибухові границі 2—11,5%
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини етанол, оцтова кислота
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ети́лацета́т — органічна сполука ряду естерів. Має хімічний склад CH3COOC2H5 і умовно розглядається як продукт взаємодії етанолу та оцтової кислоти. За звичайних умов є безбарвною рідиною з приємним, фруктовим запахом. Добре розчиняється у воді, необмежено змішується з етанолом.

Широко застосовується як розчинник у виробництв покриттів, адгезивів, лікарських засобів, а також як екстрагент у харчовій промисловості.

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

Етилацетат

Етилацетат є безбарвною рідиною із фруктовим запахом. Він утворює азеотропну суміш з водою, яка кипить при 70,38 °C і містить 8,47% води та 91,53% естеру. Виділення етилацетату з водно-етанольного розчину відбувається у вигляді азеотропної суміші естер-спирт-вода, яка кипить за 70,2 °C і містить 9,0% води, 8,4% етанолу і 82,6% естеру.

Густина етилацетату в залежності від температури, г/см³[2]
0 °C 10 °C 20 °C 30 °C 40 °C 50 °C 60 °C 70 °C 80 °C 90 °C 100 °C
0,9245 0,9126 0,9006 0,8884 0,8759 0,8632 0,8503 0,8370 0,8234 0,8095 0,7952
В'язкість етилацетату в залежності від температури, мПа·с[2]
0 °C 25 °C 50 °C 75 °C
0,578 0,423 0,325 0,259

Отримання[ред. | ред. код]

Основним застосовуваним методом для синтезу етилацетату є взаємодія оцтової кислоти та етанолу (естерифікація):

Ester-from-acid-and-alcohol-2D-skeletal.png

Виділення естеру з реакційної суміші відбувається у вигляді азеотропної суміші естер-спирт-вода. Після декантації та очищення кінцевий вихід продукту складає 95%.

Оцтова кислота є порівняно слабким ацилюючим агентом, тому для збільшення ефективності синтезу застосовують хлороангідрид кислоти:

Для зв'язування утвореного хлороводню в реакційну суміш додають третинний амін (наприклад, піридин).

Іншим способом є реакція Тищенка за участі етаналю:

Synthesis Ethyl acetate.svg

Взаємодія проходить у неводному середовищі при низькій температурі (0—5 °C) та у присутності каталізатору, наприклад, алкоксиду алюмінію Al(OR)3 або титану Ti(OR)4 (R — алкільний замісник).

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Етилацетат зазнає гідролізу, утворюючи оцтову кислоту і етанол. Розпад естеру пришвидшується у присутності кислот або основ:

Як типовий естер, етилацетат може реагувати із реактивами Гріньяра із утворенням третинних спиртів:

Під дією сильних відновників, таких як борогідриди або алюмогідриди лужних металів, естер відновлюється до первинного спирту:

Застосування[ред. | ред. код]

Етилацетат є поширеним розчинником у виготовленні покриттів, адгезивних матеріалів, чорнила, косметики, фармацевтичних препаратів. При виробництві кави без кофеїну його застосовують як екстрагент.

Див. також[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. ETHYL ACETATE
  2. а б CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)

Джерела[ред. | ред. код]

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Sakamuri, R. Esters, Organic // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — P. 386—398. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.05192005200121.a01.pub2. (англ.)
  • Lange's Handbook of Chemistry / Dean, John A., editor. — 15th. — New York : McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7. (англ.)
  • Cheung, H., Tanke, R. S., Torrence, G. P. Acetic Acid // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 21—22. — DOI:10.1002/14356007.a01_045.pub2. (англ.)
  • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.

Посилання[ред. | ред. код]