Сульфоксиди

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Сульфоксидна група

Сульфоксиди (англ. sulfoxides) — хімічні сполуки складу R2S=O (при R≠H), де сульфоксидна група може входити в склад циклу або гетероциклу. Їм властива пірамідальна будова, з сіркою у вершині піраміди, атом сірки несе неподілену електронну пару. Для несиметричних похідних відома оптична ізомерія.

Отримання[ред. | ред. код]

Зазвичай сульфоксиди отримують окисненням сульфідів. Як окисник застосовують гідроген пероксид у присутності кислотного каталізатору. Інший спосіб ― взаємодія сульфінатів з реактивами Гріньяра.[1]

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Основність та нуклеофільність атома оксигену[ред. | ред. код]

Завдяки неподіленій парі електронів на атомі оксигену та полярності зв'язку S-O, сульфони проявляють основні та нуклеофільні властивості властивості. З сильними кислотами дають солеві аддукти типу R2SO·HHlg. При О-алкілюванні здатні утворювати сульфоксонієві солі:

Окисно-відновні реакції[ред. | ред. код]

Термічно нестабільні, легко окиснюються до сульфонів і відновлюються до сульфідів.

Способи відновлення сульфоксидів:

  • Реакція з натрій борогідридом в присутності іоду[2]
  • Реакція з сіркою (при цьому вона окиснюється до SO2)[3]
  • Реакція з диізобутилалюміній гідридом[3]

Реакції у α-положенні до SO-групи[ред. | ред. код]

α-атоми гідрогену в сульфоксидах є кислими. Тому сульфоксиди можна депротонувати, використовуючи сильні основи, такі як бутиллітій. Отримані карбоаніони є сильними нуклеофілами: їх можна алкілювати, ацилювати (навіть естерами), приєднувати до карбонільних сполук.[1]

Див. також[ред. | ред. код]

Джерела[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. а б Roy, Kathrin-Maria (2000-06-15). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Sulfones and Sulfoxides. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a25_487. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a25_487. 
  2. Reduction of Sulfoxides. www.organic-chemistry.org. Процитовано 2021-02-25. 
  3. а б Reduction of Sulfoxides and Sulfones to Sulfides - Chemgapedia. www.chemgapedia.de. Процитовано 2021-02-25.