Нітросполуки

Загальна структура нітросполук

Ні́тросполу́ки (рос. нитросоединения, англ. nitrocompounds, нім. Nitroverbindungen f pl) — органічні речовини, в молекулах яких є нітрогрупа -NO₂, пов'язана з атомами вуглецю.

Розрізняють нітросполуки аліфатичного та ароматичного рядів. Сполуки широко застосовують у виробництві сірчистих барвників, вибухових речовин, запашних речовин тощо.

Отримання

Нітросполуки можна отримати нітруванням вуглеводнів у присутності сульфатної кислоти:

${\ce {R-H + HNO3 ->[H_2SO_4]R-NO2 + H2O}}$

Також можна отримати при взаємодії галогенпохідних вуглеводнів та нітриту срібла:

${\ce {R-Hal + AgNO2 ->R-NO2 + AgHal v}}$

Ще можна отримати оксиненням амінів за допомогою перманганату калію:

${\ce {R-NH2 + 3O ->[KMnO_4]R-NO2 + H2O}}$

Також можна отримати окисненням оксимів альдегідів та кетонів:

${\ce {R-CH=N-OH + O->[RCOOOH]R-CH2-NO2}}$

Будова

В нітрогрупі атом нітрогену заряджений позитивно, тому в нього є чотири неспарені електрони, а отже, уторює чотири зв'язки. При цьому він знаходиться у стані sp²-гібридізації. В кожного атома оксигену заряд -½, і кожний атом оксигену утворює зв'язок з атомом нітрогену. Негібридна p-орбіталь, що залишилася в атомі нітрогену, утворює ще один зв'язок з обома атомами оксигену (кратність кожного такого зв'язку — ½).

Довжина кожного зв'язку N-O становить 0,122 нм, кут між ними — 124–126°.

Хімічні властивості

Можуть відновлюватися до амінів:

${\ce {R-NO2 + 3H2->R-NH2 + 2H2O}}$

У первинних та вторинних нітросполуках атом гідрогену може переходити до одного з атомів оксигену, що зв'язаний з нітрогеном. Потім він може заміститися на атом металу, утворюючи нітронат:

${\ce {R-CH2-N+(O- )=O <=>R-CH=N(O- H+)O +Na+OH- ->R-CH=N(O- Na+)O + H2O}}$

У концентрованій сульфатній кислоті можуть гідролізуватися. Продуктами реакції є карбонові кислоти та гідроксиламін:

${\ce {R-CH2-NO2 ->[H_2SO_4]R-CO-NH-OH + H2O ->R-CO-OH + NH2-OH}}$

Див. також

• аци-нітросполуки

Джерела

• Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Східний видавничий дім, 2004—2013.
• Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0
• Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5
• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

Посилання

• НІТРОСПОЛУКИ //Фармацевтична енциклопедія