Кверцетин
| Кверцетин[1] | |
|---|---|
 Кверцетин
| |
| Назва за IUPAC | 2-(3,4-дигідроксифеніл)-3,5,7-тригідрокси-4H-хромен-4-он |
| Інші назви | софоретін, мелетін |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 117-39-5 |
| Номер EINECS | 204-187-1 |
| DrugBank | 04216 |
| KEGG | C00389 |
| Назва MeSH | D03.383.663.283.266.450.284.777 і D03.633.100.150.266.450.284.777 |
| ChEBI | 16243 |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O[2] |
| InChI | InChI=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H |
| Номер Бельштейна | 317313 |
| Номер Гмеліна | 579210 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C15H10O5 |
| Молекулярна маса | 302,236 |
| Зовнішній вигляд | Жовта кристалічна речовина |
| Тпл | 316°C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
 | Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Кверцетин — флавоноїд рослинного походження, який чинить протинабрякову, спазмолітичну, антигістамінну, протизапальну дію; антиоксидант, діуретик. Входить до групи вітамін P. Майже не розчиняється у воді; розчин в етанолі є дуже гірким.
Має антиоксидантні властивості. Стверджується наявність у речовини радіопротективного і протипухлинного ефекту. Виробляються лікарські препарати з кверцетином у вигляді таблеток, капсул, водних розчинів.
Хіміко-біологічна дія[ред. | ред. код]
Хімічні властивості[ред. | ред. код]
Густина 1,799 г/см³. Розчинність в етанолі 0,345 г/100 мл. Розчинність у оцтовій кислоті 4,35 г/100 мл.
Може реагувати з хінолонами, але неясно, підсилює або послаблює це їхню дію.
Біологічна активність[ред. | ред. код]
Інгібує ензими (ліпоксигеназу), протизапальні медіатори, викид гістаміну. З кверцетину можуть утворюватися інші флавоноїди.
Застосування[ред. | ред. код]
Кверцетин входить до складу лікарських препаратів, які застосовуються в лікуванні бронхіальної астми, захворювань серцево-судинної системи, опіків, обморожень, запалень. Використовується і при лікуванні катаракти. Допомагає в лікуванні раку молочної залози, передміхурової залози, товстої кишки, легень, мозку, лімфосаркомі, лімфогранулематозу. Наявний у складі препаратів, які використовуються в профілактиці атеросклерозу і захворювань суглобів (артрозу, артриту).
Є в косметичних засобах, призначених сповільнювати старіння шкіри.[джерело?] Деякі БАДи містять кверцетин.
Знаходження в природі[ред. | ред. код]
Міститься в рослинах (переважно червоного, багряного кольору): гречаній крупі, цибулі (особливо червоній; вміст вище в зовнішніх оболонках), яблуках, перці, часнику, золотому вусі, червоному винограді, чаї, цитрусових, темній вишні, брусниці, томатах, броколі, бадиллі, малині, чорниці, журавлині, аронії, горобині, обліписі, водяники, плодах опунції, деяких сортах меду (евкаліптовому, чайного дерева), горіхах, цвітній капусті, червоному вині, оливковій олії, жолудях..
Побічний вплив[ред. | ред. код]
Побічним ефектом може бути головний біль. Дози більше 4 г (водорозчинного кверцетину (Корвітин)) в день можуть пошкодити нирки.
Не рекомендується вагітним, годуючим груддю жінкам і людям із хворобами нирок.
Дослідження дії препарату при деяких хворобах[ред. | ред. код]
Десятки досліджень на тваринах та in vitro припускають, що кверцетин сприяє апоптозу, стимулює аутофагію та індукує зупинку клітинного циклу на різних фазах ракових клітин. Ці дослідження також показують, що кверцетин може пригнічувати ангіогенез та метастазування пухлини, націлюючи, зокрема, механізм, які залежить від рецептора 2 судинного ендотеліального фактора росту, та інгібуючи процес переходу епітелію до мезенхіми. Клінічних випробувань, які стосуються цього питання, бракує. Було опубліковано кілька спостережних досліджень, які оцінюють зв'язок між споживанням флавоноїдів з раціоном та раком, багато з яких демонструють зворотній зв'язок. Найкращі докази, які стосуються споживання кверцетину, отримані в результаті зведеного в 2013 році аналізу когорт та досліджень. У ньому виявлено, що більш високе споживання кверцетину було пов'язано з на 20 % меншими шансами на рак, з ще більшим зниженням ризику для курців. Однак окремі дослідження, які стосуються різних форм раку, показали неоднозначні результати. Наприклад, повідомлено про зворотній зв'язок між споживанням кверцетину та раком підшлункової залози та раком шлунка, тоді як дослідження раку сечового міхура та ризику раку яєчників не змогли виявити такий зв'язок. Спостережні дослідження щодо впливу кверцетину на ризик раку легень були особливо суперечливими, окремі дослідження не показали жодної асоціації, тенденції до зворотної асоціації та зниження шансів на рак легень на 35 % при збільшенні споживання кверцетину.[3]
Встановлено позитивні ефекти похідних кверцетину при лікуванні та профілактиці серцево-судинних захворювань, порушень функцій печінки, атеросклерозу, артеріальної гіпертензії, цукрового діабету, різних запальних процесів, катаракти та інших, які об'єднуються терміном «хвороби оксидативного стресу».
Лабораторне дослідження також показало, що доза кверцетину в 12,5-25 мг/кг збільшувала витривалість мишей через збільшення числа мітохондрій.
Дослідження можливої противірусної активності[ред. | ред. код]
У дослідженнях in vitro кверцетин продемонстрував ефективність проти широкого спектра вірусів, зокрема щодо зворотної транскриптази вірусу імунодефіциту людини та інших ретровірусів, вірусу герпесу 1-го типу, вірусу поліомієліту І типу, вірусу парагрипу III типу, респіраторно-синцитіального вірусу, вірусу гепатиту С тощо.[джерело?] Так, результати експериментальних досліджень свідчать про активність кверцетину проти вірусу Зіка (Wong G. et al., 2017) та щодо ентеровірусу-71 (Yao C. et al., 2018).
Застосування при коронавірусній хворобі 2019[ред. | ред. код]
Результати експериментальних досліджень також демонструють значний противірусний потенціал кверцетину проти SARS-CoV-2 (Khaerunnisa S. et al., 2020; Smith M., Smith J.C., 2020). Встановлено, що кверцетин інгібує трипсиноподібні серинові протеїнази в мікромолярних концентраціях за рахунок зв'язування двома сусідніми фенольними гідроксильними групами з амінокислотними залишками каталітичного центру протеази, у тому числі, з каталітично важливим залишком глутамінової кислоти, що є характерною ознакою протеаз більшості вірусів. Входить до деяких протоколів лікування коронавірусної хвороби 2019, зокрема, до протоколу Східновірджинської медичної школи (EVSM), де він застосовується при лікуванні усіх клінічних форм хвороби.[4]
Див. також[ред. | ред. код]
Примітки[ред. | ред. код]
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 763.
- ↑ quercetin
- ↑ Darren J. Hein. Any Merit to Quercetin's Anticancer Claims?October 22, 2020. Medscape. Perspective > Medscape Oncology. [1] (англ.)
- ↑ Eastern Virginia Medical School (EVSM). Critical Care COVID-19 Management Protocol. Updated 10-29-2020. [2] [Архівовано 5 Липня 2021 у Wayback Machine.]
Джерела[ред. | ред. код]
- Нормативно-директивні документи МОЗ України. Кверцетин, інструкція, застосування препарату [3] [Архівовано 5 Червня 2021 у Wayback Machine.]
- Зупанець І. А., Голубовська О. А., Шкурба А. В., Шебеко С. К., Шаламай А. С. Перспективи вивчення застосування препаратів кверцетину в лікуванні COVID-19. УМЧ. 2(1) (136) — III/IV 2020 : Лікарю-практику [4] [Архівовано 5 Червня 2021 у Wayback Machine.]
- І. В. Ковалевська. Визначення фізико-хімічних характеристик кверцетину. Актуальные вопросы фармацевтической и медицинской науки и практики. — 2014. — № 1 (14). — С. 9–11 [5] [Архівовано 5 Червня 2021 у Wayback Machine.]
- Quercetin (Herb/Suppl). Medscape. Drugs & Diseases [6] [Архівовано 5 Червня 2021 у Wayback Machine.] (англ.)
- Quercetin PubChem. (National Library of Medicine, National Institutes of Health, Department of Health and Human Services, USA.gov) [7] [Архівовано 12 Вересня 2021 у Wayback Machine.] (англ.)
- Yao Li, Jiaying Yao, Chunyan Han, Jiaxin Yang, Maria Tabassum Chaudhry, Shengnan Wang, Hongnan Liu, Yulong Yin Quercetin, Inflammation and Immunity. Nutrients. 2016 Mar; 8(3): 167. doi: 10.3390/nu8030167 PMCID: PMC4808895 PMID 26999194 (англ.)
- Jiri Mlcek, Tunde Jurikova, Sona Skrovankova, Jiri Sochor Quercetin and Its Anti-Allergic Immune Response. Molecules 2016, 21(5), 623; [8] (англ.)
- Тюкавкина Н. А. «Биоорганическая химия», М., 2004 (рос.)
Посилання[ред. | ред. код]
- Health-ua. com Медичний портал. Флавоноид кверцетин — мощное оружие против комплекса болезней цивилизации [Архівовано 5 Червня 2021 у Wayback Machine.]
- Quercetin [Архівовано 16 Травня 2021 у Wayback Machine.] (англ.)
- Júlio César Moreira Brito, William Gustavo Lima, Waleska Stephanie da Cruz Nizer. Quercetin as a potential nutraceutic against coronavirus disease 2019 (COVID-19). Ars Pharm. 2021;62(1):85-89 doi: 10.30827/ars.v62i1.15684 [Архівовано 5 Червня 2021 у Wayback Machine.] (англ.)
- Ali Saeedi-Boroujeni & Mohammad-Reza Mahmoudian-Sani. Anti-inflammatory potential of Quercetin in COVID-19 treatment. Journal of Inflammation. Article number: 3 (2021) [Архівовано 18 Травня 2021 у Wayback Machine.]
|
