Тимідин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Jump to navigation Jump to search
Тимідин
Desoxythymidin.svg
Інші назви Дезокситимідин
Ідентифікатори
Номер CAS 50-89-5
PubChem 1134
Номер EINECS 200-070-4[1]
DrugBank 04485
KEGG C00214
Назва MeSH Thymidine
ChEBI 17748[2] і 45834
SMILES CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)O
InChI 1S/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1[3]
Номер Бельштейна 89285[4]
Номер Гмеліна 282610
Властивості
Молекулярна формула C10H14N2O5
Молярна маса 242,229 г/моль
Зовнішній вигляд білі кристали середнього розміру або білий кристалічний порошок
Тпл 185 °C
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Тимідин (дезокситимідин, дезоксирибозилтимін або тимін дезоксирибозид) — це піримідиновий дезоксирибонуклеозид, складається із азотистої основи тиміну та пентози дезоксирибози. Входить до складу молекули ДНК, у подвійній спіралі якої формує два водневих зв'язки із дезоксиаденозином. Оскільки дезокситимідин зустрічається майже виключно у складі ДНК (хоча присутній також у T-петлі тРНК), то префікс «дезокси-» найчастіше не вживається.

Тимідин та його похідні використовують для синхронізації культур клітин у S-фазі клітинного циклу. Також ця сполука є попередником у виготовленні поширеного антиретровірусного препарату азидотимідину (AZT). Раніше тимідин добували із сперми оселедця, зараз велику його частину отримають за допомогою мікробного синтезу. Тимідин не є токсичним, але може проявляти тератогенну дію.

Джерела[ред.ред. код]

  • Губський Ю.І. (2007). Біологічна хімія. Київ-Вінниця: Нова книга. с. 656. ISBN 978-966-382-017-0. 
  • Parkash O (1971). On the teratogenic effect of thymidine and its suppression by deoxycytidine in Drosophila melanogaster. Cellular and Molecular Life Sciences 27: 1089–90. PMID 5000557. doi:10.1007/BF02138899. 
  1. thymidine // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. THYMIDINE
  3. thymidine
  4. thymidine European Bioinformatics Institute.