З 1981 року по 1986 рік Сугіморі малював ілюстрації до аматорському журналуGame Freak, який заснував Сатосі Тадзірі[1]. Сугіморі знайшов номер журналу в магазині додзінсі і вирішив взяти участь у створенні його майбутніх номерів[3]. Незабаром вони з Тадзірі стали найкращими друзями. Удвох з Тадзірі вони вирішили зробити гру Quinty для Namco[4]. Коли Тадзірі почав Pocket Monsters Red і Green, Сугіморі займався дизайном всіх 151 покемонів, а також персонажів-людей[1]. Red і Green швидко набрали популярність, і Сугіморі став створювати дизайни для аніме за мотивами ігор, а також ілюстрації до карткової грі.
Створюючи дизайни покемонів, Сугіморі очолював команду з кількох людей, сам же Сугіморі надавав дизайнам завершений вигляд. Щоб надихнутися, він з командою ходив до зоопарку[5]. Сугіморі також малював ілюстрації до манги, включаючи ту, що поширювалася з попередньо замовленими екземплярами ігор Pokémon Mystery Dungeon: Explorers of Time і Explorers of Darkness[6]. Починаючи новий дизайн, Сугіморі спочатку створює грубі начерки, потім методом кальки кілька разів переносить їх на інші аркуші паперу, щоб надати більш завершений вигляд.[7]