Реджинальд Догерті, як і його брат, навчався у Кембриджському університеті, де виступав за університетську команду з лаун-тенісу. У 1895 і 1896 роках був учасником збірної команди університету, яка перемагла команду Оксфорда.
Догерті почав свої виступи на турнірах Великого шолома у 1894 році на Вімблдоні. У 1897 році він вперше виграв там титул, перемігши у фіналі діючого чемпіона Гарольда Махоні, потім тричі захищав свій титул. Він втратив звання чемпіона у 1897 році, коли програв у фіналі Артуру Гору у чотирьох сетах. Він також виходив у фінал US Open у 1902, де програв діючому чемпіону Вільяму Ларнеду. У парі з братом він виграв 8 титулів на Вімблдоні і 2 — на US Open.
Реджинальд Догерті представляв Велику Британію у Кубку Девіса у 1902–1906 роках. У 1902 році він виграв парний матч (разом із братом), але програв вирішальний одиночний поєдинок Малкольму Вітману у трьох сетах. У 1903 році він допоміг своїй збірнії вперше виграти трофей, здобувши перемоги у парному матчі та у вирішальній одиночній грі проти Роберта Ренна. Після цього він продовжував грати три роки тільки у парних матчах, допомігши Британії виграти ще три трофеї[2].
На Олімпіаді1900 року Реджинальд Догерті виборов дві золоті медалі: у парному (разом із братом) та змішаному (із Шарлоттою Купер) розрядах, а також бронзу в одиночному. У півфіналі одиночного розряду він повинен був грати проти брата, але відмовився від цього матчу[3]. Лоренс зрештою виграв турнір. Він не брав участі в Олімпіаді1904, проте у 1908 році знову виграв золото у парному розряді — цього разу із Джорджем Гільярдом[4]. Реджинальд є утримувачем рекорду за кількістю золотих медалей Олімпіади серед тенісистів.
(1900).svg){kind=small}
Гарольд Махоні
Вільям Ларнед
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
