Хінони

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
1,2-бензохінон

Хінони (від італ. china < ісп. quina < kina — кора) — циклічні карбонільні сполуки, у яких відсутній ароматичний характер, але їх легко отримуюють з ароматичних сполук або інших продуктів. За будовою - це ненасичені спряжені циклічні дикетони. Вони розрізняються кількістю циклів у молекулі, положенням карбонільних груп, присутністю інших замісників. В основі назви лежить назва відповідного арену (бензохінони, нафтохінони, антрахінони, фенантренхінони). Наприклад, 1,2-бензохінон (І), 1,4-нафтохінон (ІІ), 9,10-антрахінон (ІІІ).

Вперше п-бензохінон добув Олександр Абрамович Воскресенський 1838 року при окисненні природної хінної (1,3,4,5-тетрагідроксициклогексан-1-карбонової) кислоти, звідки такі сполуки й отримали свою назву.

Одержують хінони окисненням двоатомних фенолів або аренамінів, фенілендіамінів.Окислення фенілендіамінів також проходить через стадію утворення імінів, які гідролізуються далі до відповідних хінонів.

Наявність двох C=O груп сприяє зміщенню електонної густини до атомів Оксигену з появою на атомах Карбону деякої її дефіцитності. Хінонам притаманні електроноакцепторні властивості, вони мають риси окисника (легко відновлюються). Як спряжені ненасичені кетони, хінони реагують з нуклеофілами і, в 1,4-положенні, з електродонорними сполуками утворюють комплекси з переносом заряду (хінгідрон),в якому утворюється донорно-акцепторний зв'язок:

У разі взаємодії з нуклеофілами (HCl, HBr, HCN, ROH) в 1,4-положеннях з хінонів одержують відповідні похідні двоатомних фенолів з відтворенням ароматичної структури.

Реакція відновлення хінонів для п-бензохінону проходить через стадію утворення аніон-радикала семіхінону. При цьому одержують відповідний двоатомний фенол - пірокатехін або гідрохінон. Хінони є дієнофілами внаслідок свого електроноакцепторного характеру і вступають у реакції дієнового синтезу.

Застосування[ред.ред. код]

Хінони є структурною основою пігментів. Найважливіший барвник - алізарин (1,2-діоксіантрахінон). Алізаринові барвники світлостійкі, застосовуються в лакофарбовій промисловості, поліграфії. Але через доровизну використовуються рідше, ніж азобарвники. Окислювальні властивості хінонів проявляються в біохімічних реакціях. Убіхінон (коферменти Q) поширені у тваринному і рослинному світі, беруть участь у переносі електронів і протонів у ланцюжку окисного метаболізму, забезпечують зв'язування Оксигену.

Посилання[ред.ред. код]

Хінони У IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (1995) (англ.)


Реторта Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.