Бензоїлпероксид

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Бензоїлпероксид
Dibenzoylperoxid.svg
Nadtlenek dibenzoilu20131002.jpg
Інші назви перекис бензоїлу
Ідентифікатори
Номер CAS 94-36-0
Номер EINECS 202-327-6
DrugBank 09096
KEGG D03093 і C19346
ChEBI 82405
RTECS DM8575000
Код ATC D10AE01
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(=O)OOC(=O)C2=CC=CC=C2[1]
InChI
InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Властивості
Молекулярна формула C10H14O4
Молярна маса 242,227 г/моль
Тпл 105 °C[2]
Розчинність (вода) 1,6·10-4 % (20 °C)
Показник заломлення (nD) 1,543
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
-369,4 кДж/моль (тв.)
Небезпеки
ГДК (Україна) 5 мг/м³
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Бензої́лперокси́д, пере́кис бензої́лу — сполука ряду органічних пероксидів. За звичайних умов є безбарвними ромбічними або пірамідальними кристалами.

Контакт із речовиною може спричинювати опіки шкіри та слизових оболонок.

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

Бензоїлпероксид є важкорозчинним у воді, натомість він помірно розчиняється в органічних розчинниках:

Розчинник Розчинність,
г у 100 г
етанол 1,2
ацетон 18,5
хлороформ 26,8
хлоробензен 16,7
етилацетат 14,4
бензен 18,6
діетиловий етер 8,6
діоксан 25,2

У твердому вигляді та у розчинах бензоїлпероксид є вибухонебезпечним. Теплота згоряння — 6465,4 кал/г.

Отримання[ред. | ред. код]

Для технічних цілей бензоїлпероксид синтезують реакцією бензоїлхлориду із пероксидом водню в лужному середовищі:

Побічним продуктом реакції є бензойна кислота.

При необхідності отримання чистого пероксиду його осаджують метанолом з розчину хлороформу за кімнатної температури.

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Основною реакцією, що визначає практичне застосування бензоїлпероксиду, є утворення бензоїл-радикалів, які із часом розпадаються до феніл-радикалів:

Radikalbildung PMMA.svg

Так, у розчині бензену половина бензоїлпероксиду розкладається за 15 годин при 70 °C, за 2,2 год при 85 °C і за 0,4 год при 100 °C.

При гідролізі сполуки утворюються бензойна і пербензойна кислоти:

Як типовий пероксид, бензоїлпероксид є доволі сильним окисником. Він окиснює фосфіни R3P до R3PO, сульфіди — до сульфоксидів, з олефінами за його участі протікає реакція епоксидування.

Бензенове ядро у сполуці нітрується у мета-положення, утворюючи м-нітробензоїлпероксид.

Застосування[ред. | ред. код]

Найширше бензоїлпероксид використовується як джерело радикалів для ініціювання реакцій радикальної полімеризації (наприклад, у виробництві полістиролу, поліхлорвінілу), джерело фенільних радикалів в органічному синтезі. Також він є отверджувачем поліефірних смол, вулканізатором, відбілювачем жирів та олій.

Примітки[ред. | ред. код]

  1. BENZOYL PEROXIDE
  2. За тиску 101,3 кПа.

Джерела[ред. | ред. код]

  • Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. АБЛ—ДАР. — 623 с. (рос.)
  • Химический энциклопедический словарь / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с. (рос.)