Сульфоксиди

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
(Перенаправлено з Сульфоксид)
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Сульфоксиди
Хімічна структура
CMNS: Сульфоксиди у Вікісховищі
Сульфоксидна група

Сульфокси́ди (англ. sulfoxides) — хімічні сполуки складу R2S=O (при R≠H), де сульфоксидна група може входити в склад циклу або гетероциклу. Їм властива пірамідальна будова, з сіркою у вершині піраміди, атом сірки несе неподілену електронну пару. Для несиметричних похідних відома оптична ізомерія.

Отримання

[ред. | ред. код]

Зазвичай сульфоксиди отримують окисненням сульфідів. Як окисник застосовують пероксид водню у присутності кислотного каталізатору. Інший спосіб ― взаємодія сульфінатів з реактивами Гріньяра.[1]

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Основність та нуклеофільність атома оксигену

[ред. | ред. код]

Завдяки неподіленій парі електронів на атомі оксигену та полярності зв'язку S-O, сульфони проявляють основні та нуклеофільні властивості властивості. З сильними кислотами дають солеві аддукти типу R2SO·HHlg. При О-алкілюванні здатні утворювати сульфоксонієві солі:

Окисно-відновні реакції

[ред. | ред. код]

Термічно нестабільні, легко окиснюються до сульфонів і відновлюються до сульфідів.

Способи відновлення сульфоксидів:

  • Реакція з натрій борогідридом в присутності іоду[2]
  • Реакція з сіркою (при цьому вона окиснюється до SO2)[3]
  • Реакція з диізобутилалюміній гідридом[3]

Реакції у α-положенні до SO-групи

[ред. | ред. код]

α-атоми водню в сульфоксидах є кислими. Тому сульфоксиди можна депротонувати, використовуючи сильні основи, такі як бутиллітій. Отримані карбоаніони є сильними нуклеофілами: їх можна алкілювати, ацилювати (навіть естерами), приєднувати до карбонільних сполук.[1]

Див. також

[ред. | ред. код]

Джерела

[ред. | ред. код]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. а б Roy, Kathrin-Maria (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Sulfones and Sulfoxides. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a25_487. doi:10.1002/14356007.a25_487. ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. Reduction of Sulfoxides. www.organic-chemistry.org. Архів оригіналу за 12 листопада 2020. Процитовано 25 лютого 2021.
  3. а б Reduction of Sulfoxides and Sulfones to Sulfides - Chemgapedia. www.chemgapedia.de. Архів оригіналу за 23 вересня 2019. Процитовано 25 лютого 2021.