Ацетилхлорид

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Ацетилхлорид
Acetylchlorid BKChem.svg
Acetyl-chloride-3D-balls.png
Назва за IUPAC ацетилхлорид[1]
Систематична назва етаноїлхлорид
Ідентифікатори
Номер CAS 75-36-5
Номер EINECS 200-865-6
ChEBI 37580
RTECS AO6390000
SMILES CC(=O)Cl[2]
InChI 1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3
Номер Бельштейна 605303
Номер Гмеліна 1611
Властивості
Молярна маса 78,497 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 1,0982 г/см³
Тпл -112,0 °C
Ткип 51,8 °C
Діелектрична проникність (ε) 16,9 (2 °C)
15,8 (22 °C)
Показник заломлення (nD) 1,3897 (20 °C)
В'язкість 0,368 мПа·с (25 °C)
0,294 мПа·с (50 °C)
Структура
Дипольний момент 2,72±0,14 Д
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
-272,9 кДж/моль (рід.)
-242,8 кДж/моль (газ)
Ст. ентропія So298 200,8 Дж/(моль·K) (рід.)
295,1 Дж/(моль·K) (газ)
Теплоємність, cop 117,0 Дж/(моль·K) (рід.)
67,8 Дж/(моль·K) (газ)
Небезпеки
Температура спалаху 4 °C
Температура самозаймання 390 °C
Пов'язані речовини
Інші (ацильні сполуки) ацетилбромід, ацетилфлуорид
Пов'язані речовини оцтова кислота
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Ацети́лхлори́д — органічна сполука складу CH3COCl, хлороангідрид оцтової кислоти (етанової).

За звичайних умов є безбарвною рідиною, що димить на повітрі. Його присутність у повітрі при концентрації понад 0,5 мільйонних часток спричинює сльозотечу, поразнення дихальних шляхів. Вдихання випарів може спричинювати значні отруєння. Оскільки ацетилхлорид є надзвичайно реакційноздатнм, він ацилює гідроксильні та аміногрупи ферментів, порушуючи їхнє нормальне функціонування. Також він є легкозаймистою речовиною (спалахує при 4 °C), що вимагає особливої обережності у його використанні та зберіганні.

Важливість ацетилхлориду вперше була описана у 1850 році. Він є ефективним агентом для ацетилювання спиртів та амінів для отримання естерів, амідів. Зокрема, його застосовують у реакції Фріделя — Крафтса при отриманні ацетофенону ацилюванням бензену. Ацетилхлорид є важливим реагентом у синтезі барвників, фармацевтичних препаратів (аспірину, парацетамолу, ацетаніліду), ацильованих полімерів.

Отримання[ред. | ред. код]

Acetyl chloride 25ml.jpg
Magnify-clip.png
Ацетилхлорид

Основним промисловим методом синтезу ацетилхлориду є реакція між оцтовим ангідридом та безводним хлороводнем:

В лабораторних умовах застосовуються реакції оцтової кислоти (або її солей) із сильними хлоруючими агентами на кшталт PCl3, PCl5, SOCl2:

У м'яких умовах відбувається синтез за участі трифенілфосфіну в тетрахлорометані:

Також пропонувалися методи каталітичного карбонілювання хлорометану на поверхні сполук родію, паладієвих, іридію. Вихід за подібними реакціями складає близько 56%. Вони не знайшли широкого застосування.

До інших способів належать:

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Ацетилхлорид є сильним електрофільним реагентом і проявляє сильні ацилювальні властивості.

Він легко гідролізується водою, ще легше — лугами:

Взаємодіє з різними нуклеофілами, зокрема, зі спиртами, амінами, солями карбонових кислот:

(вихід 85—95%)
Labor Synthese Essigsäureanhydrid.svg

Ацетилхлорид широко застосовується при ацилюванні аренів за реакцією Фріделя — Крафтса, що веде до отримання кетонів:

Benzene acylation.svg

Він активно відновлюється металоорганічнимим сполуками. При дії три(трет-бутоксі)алюмогідриду літію він відновлюється до етаналю:

Відоме також відновлення до альдегіду над платиновим каталізатором (реакція Розенмунда — Зайцева), однак вихід продукту є незадовільним.

З ацетилхлориду отримують й інші галогенпохідні, наприклад, ацетилфлуорид:

Див. також[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. IUPAC Provisional Recommendations. — 2004. — P. 53. (англ.)
  2. ACETYL CHLORIDE

Джерела[ред. | ред. код]

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Wagner Jr., Frank S. Acetyl chloride // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — P. 81—82. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.0103052023010714.a04.pub2. (англ.)
  • Lange's Handbook of Chemistry / Dean, John A., editor. — 15th. — New York : McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7. (англ.)
  • Cheung, H., Tanke, Robin S., Torrence, G. P. Acetic Acid // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 23. — DOI:10.1002/14356007.a01_045. (англ.)
  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — Видання 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — С. 399—400. — ISBN 966-7022-19-6.
  • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 509—512. — ISBN 966-7065-87-4.