Фенілдихлороарсин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до: навігація, пошук
Фенілдихлороарсин
Phenyldichloroarsine.svg
Phenyldichloroarsine-3D-balls.png
Інші назви PD
Ідентифікатори
Номер CAS 696-28-6
Властивості
Молекулярна формула C6H5AsCl2
Молярна маса 222,932 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 1,6516 г/см³ (20 °C)
Тпл -19 °C
Ткип 255 °C
Показник заломлення (nD) 1,6386 (15 °C)
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фенілдихлороарсин — арсенорганічна сполука складу C6H5AsCl2. Має токсичну дію на шкіру та органи дихання. У період Першої світової війни застосовувався у поєднанні з отруйними речовинами шкірно-наривної дії та подразнювальної дії. У контексті військового застосування має позначення PD.

Історія[ред.ред. код]

Фнілдихлороарсин був синтезований у 1878 році В. Ла Костом та А. Міхаелісом.[1]

Завдяки своїм токсичним властивостям вже у вересні 1917 року він був застосований на полі бою силами Німеччини. В хімічному арсеналі Німеччини він відігравав роль розчинника для дифенілхлороарсину та дифенілціаноарсину і був класифікований як компонент сумішей типу «синій хрест», а з боку сил Франції його суміш з дифенілхлороарсином мала назву «стерніт».

У часи Другої світової фенілдихлороарсин входив до складу німецьких та італійських бойових іпритних сумішей, що використовувалися у зимовий період (нім. Winterlost).

Фізичні властивості[ред.ред. код]

Фенілдихлороарсин є найстійкішим представником у ряді алкіларсинових отруйних речовин. Він нерозчинний у воді, проте добре розчиняється в органічних розчинниках.

Леткість фенілдихлороарсину становить 390 мг/м³ за 25 °C.

Отримання[ред.ред. код]

Історично першим способом синтезу фенілдихлороарсину була реакція між бензеном та трихлоридом арсену, які пропускалися крізь розігріту трубку:

Отриманий у такий спосіб продукт мав значну кількість домішкового дифенілу і з деякими труднощами міг бути очищений перегонкою або перекристалізацією. Пізніше відкривачі цієї сполуки, Ла Кост і Міхаеліс, запропонували ефективніший метод — нагрівання дифенілртуті до 250 °C із надлишком трихлориду арсену:

Іншим методом, розробленим у 1914 році, є нагрівання у закритій ємності протягом 30 годин і за температури 250 °C суміші трифеніларсину і трихлориду арсену:

Хімічні властивості[ред.ред. код]

Будова феніларсиноксиду

Аналогічно до інших алкільних похідних арсину, фенілдихлороарсин легко гідролізується, утворюючи феніларсиноксид. Ця сполука кристалізується у формі тетрамеру.

При дії лугів він так само розкладається до феніларсиноксиду, однак у присутності надлишкової кількості лугів з нього утворюються солі феніларсенітної кислоти:

Фенілдихлороарсин здатен хлоруватися до фенілтетрахлороарсину, котрий є нестійким і розкладається до феніларсенатної кислоти у присутності вологи:

У бензеновому розчині фенілдихлороарсин взаємодіє з аміаком, утворюючи імін:

У спортовому розчині із сірководнем утворюється сульфід. Ця реакція є дуже чутливою і дозволяє визначати фенілдихлороарсин у концентрації 0,05 г/л.

При взаємодії з ацилхлоридами у розчині сірковуглецю та у присутності хлориду алюмінію утворюються відповідні кетони та хлорид арсену:

Токсичність[ред.ред. код]

Фенілдихлороарсин виявляє дію отруйної речовини шкірно-наривної дії, а також має властивості стерніту, подразнюючи дихальні шляхи і спричинюючи блювоту. Подразнення при вдиханні отруєного повітря спричинює дія речовини концентрацією 16 мг-хв/м³, а напівлетальна концентрація знаходиться на рівні 2,600 мг-хв/м³.

Ураження очей при його присутності у повітрі відбувається миттєво, а результат впливу на шкіру проявляється із затримкою у 30—60 хвилин. При цьому його ефект на органи зору на 30 % слабший за ефект від іприту, а на шкіру — на 10 %.

Примітки[ред.ред. код]

  1. La Coste, W., Michaelis A. Ueber Mono- und Diphenylarsenverbindungen // Chemische Berichte. — 1878. — Т. 11, № 2. — С. 1883—1887. — DOI:10.1002/cber.187801102177. (нім.)

Джерела[ред.ред. код]

  • Hoenig, S. L. Compendium of Chemical Warfare Agents. — New York : Springer, 2007. — 222 p. — ISBN 0-387-34626-0. (англ.)
  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Medical Aspects of Chemical Warfare / Martha K. Lenhart, editor in chief. — Washington DC : Office of The Surgeon General, United States Army, 2008. — P. 38. — ISBN 978-0-16-081532-4. (англ.)
  • Sartori, M. The War Gases. — New York : Van Nostrand, 1939. — 360 p. (англ.)
  • Франке З. Химия отравляющих веществ. — М. : Химия, 1973. — Т. 1. — 440 с. (рос.)


Бомба Це незавершена стаття про зброю.
Ви можете допомогти проекту, виправивши або дописавши її.