Дифеніл

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Дифеніл
Bifenyl.svg
Biphenyl 3D.png
Інші назви біфеніл
Ідентифікатори
Номер CAS 92-52-4
Номер EINECS 202-163-5
KEGG C06588
ChEBI 17097
RTECS DU8050000
SMILES C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2[1]
InChI 1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Номер Бельштейна 1634058
Номер Гмеліна 3808
Властивості
Молекулярна формула C12H10
Молярна маса 154,207 г/моль
Зовнішній вигляд біла речовина
Густина 1,04 г/см³[2][3]
Тпл 68,93 °C[3]
Ткип 256,1 °C[3]
Розчинність (вода) 0,0072 г/л[4][3]
Діелектрична проникність (ε) 2,53[5]
Показник заломлення (nD) 1,588[6]
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo298
99,4 кДж/моль[7][8]
Ст. ентропія So298 209,4 Дж/(моль·K)[7]
Теплоємність, cop 198,4 (Дж/моль·K)[7]
Небезпеки
Температура спалаху 113 °C
Температура самозаймання 540 °C
Вибухові границі 0,6—5,8%
Якщо не зазначено інше, дані приведені для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Дифені́л, біфені́л — органічна сполука, вуглеводень, здвоєний фенільний радикал. Являє собою білі кристали.

Використовується як високотемпературний теплоносій, а також харчовий консервант (фунгіцид).

Фізичні властивості[ред. | ред. код]

Чистий дифеніл являє собою білі моноклінні кристали зі специфічним запахом, легкий жовтий відтінок свідчить про появу у сполуці домішок. Не розчинний у воді, розчинний в більшості органічних розчинників (в етанолі, бензені, діетиловому етері).

Отримання[ред. | ред. код]

Дифеніл був відкритий у 1862 році Георгом Віттігом реакцією бромобензену із натрієм (реакція Вюрца):

У 1867 році Марселен Бертло синтезував дифеніл, пропускаючи пару бензену крізь розжарену трубку:

Зараз дифеніл отримують, в основному, як побічний продукт гідродеалкілювання толуену (головним продуктом є бензен). Реакція проводиться при температурі 700 °C і тиску 4 МПа:

До 1970-х років застосовувався метод термальної дегідроконденсації бензену. Подібно до способу Бертло, пара бензену протягом кількох секунд пропускалася крізь трубку розгрітої до 700—850 °C електропечі. Цим методом вдавалося досягти високої чистоти кінцевого продукту — до 99,5%. Окрім дифенілу, могли також утворюватися поліфеніли складу C6H5-(C6H4)n-C6H5. Основною технічною проблемою цього способу виявилося надмірне утворення сажі на стінках трубки. Для її усунення додається 0,1% добавок оксигено- та сульфуровмісних сполук (метанолу, сірковуглецю).

Застосовуються також інші методи добування дифенілу: піроліз кам'яновугільної смоли, гідродимеризація бензену (утворення фенілциклогексану і дегідрування його до дифенілу):

Хімічні властивості[ред. | ред. код]

Слабко вступає в реакції, характерні для ароматичних вуглеводнів (нітрування, хлорування, сульфування і т. д.). Заміщення відбувається у 2 та 4 положеннях. Алкілювання за реакцією Фріделя — Крафтса переважає за 4 положенням.

Застосування[ред. | ред. код]

Дифеніл широко застосовується як високотемпературний теплоносій: його суміші з дифеніловим етером зареєстровані як торгові марки «Diphyl», «Dowtherm», «Gilotherm» та ін.

Сполука використовується як прекурсор для синтезу галогенопохідних дифенілу (поліхлоробіфенілів та полібромобіфенілів), які є барвниками.

Проявляє фунгіцидні властивості, дифенілом вкривають упаковку продуктів у разі їхнього тривалого транспортування. У класифікації харчових добавок дифеніл має номер E230.

Див. також[ред. | ред. код]

Примітки[ред. | ред. код]

  1. Biphenyl
  2. При 20 °C
  3. а б в г За тиску 101,3 кПа
  4. При 25 °C
  5. При 75 °C
  6. При 77 °C
  7. а б в Для твердого агрегатного стану
  8. Теплота утворення газуватого дифенілу складає 181,4 кДж/моль

Джерела[ред. | ред. код]

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Paetz C. Hydrocarbons // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 37—39. — DOI:10.1002/14356007.a13_227. (англ.)
  • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.