Бромоацетон
Бромоацетон | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Назва за IUPAC | 1-бромопропан-2-он |
Інші назви | BA, мартоніт |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 598-31-2 |
Номер EINECS | 209-928-2 |
ChEBI | 51845 |
RTECS | UC0525000 |
SMILES | CC(=O)CBr[1] |
InChI | InChI=1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 |
Номер Бельштейна | 741886 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C3H5BrO |
Молярна маса | 136,975 г/моль |
Густина | 1,6342 г/см³[2] |
Тпл | -36,5 °C |
Ткип | 138 °C |
Показник заломлення (nD) | 1,4697[3] |
Термохімія | |
Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 |
-181,0 кДж/моль (газ) |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Бро́моацето́н (1-бромопропан-2-он) — органічна сполука ряду галогенованих кетонів, що має склад BrCH2C(O)CH3. За звичайних умов чистий бромоацетон є безбарвною рідиною, технічний продукт має жовто-коричневий відтінок.
Речовина виявляє сильну сльозогінну дію (є лакриматором). Завдяки цій властивості бромоацетон використовувався Німеччиною в ході Першої світової війни як хімічна зброя (перше застосування відбулося у 1915 році), замінивши собою ксилілбромід[4]. Разом з деякими іншими галогенованими кетонами входив до складу сумішей білий хрест. У контексті відповідного застосування бромоацетон також має позначення BA і мартоніт.
Як у лабораторних, так і в промислових масштабах бромоацетон синтезують бромуванням ацетону із варіюванням умов реакції:
Одним з методів є проведення реакції у присутності сульфатної кислоти й метиленхлориду як розчинника за температури нижче кімнатної[5]. Іншим можливим варіантом є реакція в присутності льодяної оцтової кислоти за слабкого нагрівання (близько 70 °C)[6].
Бромоацетон є нестійким до дії нагрівання. При тривалому зберіганні він може втрачати бромоводень й набувати схильність до полімеризації. У стабілізованому стані (у темряві, за невисоких температур) він може зберігатися до 20 років. Стабілізаторами можу виступати речовини, що зв'язують кислоти і не утворюють лужного середовища, наприклад, оксид магнію.
Хімічні властивості бромоацетону є аналогічними до властивостей незаміщеного ацетону. Так, він утворює оксим при взаємодії з гідроксиламіном, а з ціановоднем — відповідний ціангідрин:
При дії на бромоацетон спиртовими розчинами лугів відбувається заміщення брому на гідроксильну групу:
Для зв'язування речовини (наприклад, для її дегазації як лакриматора) можуть застосовуватися водні або спиртові розчини сульфіду натрію, котрі утворюють нешкідливий тіоетер:
- ↑ BROMOACETONE
- ↑ При температурі 23 °C і тиску 101,3 кПа.
- ↑ При температурі 15 °C і тиску 101,3 кПа.
- ↑ Де-Лазари А. Н. Химическое оружие на фронтах мировой войны 1914—1918 гг / Под ред. Я. Л. Авиновицкого. — Москва : Государственное военное издательство, 1935. — С. 17. (рос.)
- ↑ Ledgard, Jared B. A Laboratory History of Chemical Warfare Agents. — 2nd. — 2006. — P. 62. — ISBN 978-0-6151-3645-5. (англ.)
- ↑ Levene, P. A. Bromoacetone // Organic Syntheses. — 1930. — Т. 10, вип. 12 (22 серпня). — DOI: . Процитовано 28 січня 2017.
- CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
- Франке З. Химия отравляющих веществ. — М. : Химия, 1973. — Т. 1. — 440 с. (рос.)
|