Перейти до вмісту

Фруктан

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
(Перенаправлено з Фруктани)
Структурна формула інуліну

Фруктан — полісахарид[1], побудований із залишків D-фруктози. Виявлений у вищих рослинах, зелених водоростях і бактеріях. Фруктани або глюкофруктани накопичуються у рослинах у різних формах. Фруктани — продукти трансфруктозилювання сахарози, тому кожна молекула містить один залишок D-глюкози, який не має відновлювальних властивостей. Тільки первинні –ОН групи у фруктанів беруть участь в утворенні глікозидних зв'язків. Особливу групу складають фруктани з коротким ланцюгом, з назвою фруктоолігосахариди. Фруктани містяться в таких продуктах харчування як агава, артишок, спаржа, цибуля-порей, часник, цибуля (включаючи цибулю шалот), якон, хікама і пшениця.

Фруктани також містяться в траві, і по одній з версій, можуть бути однією з причин ламініту (запалення копит) у коней та інших травоїдних тварин з родини Коневі (Equidae).

Типи фруктанів

[ред. | ред. код]
Основні типи фруктанів. Зверху вниз: інулін, леван, грамінан.

Фруктани поділяють на групи, в залежності від типу зв'язку між залишками фруктози. Зазвичай зв'язок здійснюється по першому (OH-1) або шостому (OH-6) гідроксилу і відповідно до цього виділяють два основні типи фруктанів:

  • 1-пов'язані: інулін, залишки фруктози з'єднанні β-2,1.
  • 6-пов'язані: леван (або флеін), залишки фруктози з'єднанні β-2,6.

До третьої групи відносяться грамінан-подібні фруктани: в них містяться як β-2,1- так і β-2,6-зв'язки[1].

Більш складні фруктани утворюються з кестотріозного ланцюга, в якому подовження відбувається з двох сторін. Як і в попередньому випадку, тут виділяють два типи фруктанів:

  • неоінуліновий тип: переважають β-2,1-зв'язки
  • неолевановий тип: переважають β-2,6-зв'язки

Функції та синтез

[ред. | ред. код]

Фруктани є полісахаридами, які використовуються для запасання енергії у рослин. Вони містяться, наприклад, у злаках (Flein і флеіноподібні фруктани), а також айстрових (інулін і інуліноподібні фруктани). Помітним винятком є ​​рис, який, є злаком, але не синтезує фруктани[2]. Вважають, що у рослин фруктани синтезуються з сахарози в вакуолях[3], однак цей процес ще погано вивчений. Крім накопичувальної функції вони можуть виконувати осмотпротекторну функцію, а також є біологічним антифризами, роблячи рослини більш холодостійкими[4][5].

Крім рослин, фруктани можуть синтезуватися низкою бактерій. Фруктан-синтезуючі штами є серед Bacillus, Streptococcus, Pseudomonas, Erwinia, і Actinomyces. В основному вони синтезують β-2,6-пов'язані полісахариди — левани. Синтез леванів відбувається позаклітинно і здійснюється одним ферментом — левансахаразою. За умови зростання у середовищі, багатому на сахарозу, бактерія виділяє цей фермент, який розщеплює сахарозу на глюкозу і фруктозу; водночас залишок фруктози переноситься на іншу молекулу сахарози. Вся глюкоза споживається мікроорганізмом, а фруктоза полімеризується ферментом з утворенням левана. Після вичерпання глюкози бактерія може розщепити полімер, використовуючи ферменти леванази і поглинути отриману фруктозу[6]. Хоча більшість бактерій синтезує левани, деякі штами Streptococcus mutans, що викликають карієс, синтезують β-2,1-фруктан, за допомогою якого вони можуть кріпиться до зубної емалі[7].

Вміст фруктанів у їжі

[ред. | ред. код]
топінамбур 16,0—20,0 %[8]
артишок іспанський 2,0—6,8 %[8]
спаржа 1,4—4,1 %[8]
ядра ячменю (дуже молодий) 22 %[9]
часник 17,4 %[10]
цибуля 1,1—10,1 %[8]
жито (висівки) 7 %[11]
жито (зерно) 4,6—6,6 %[11]
хліб пшеничний (білий) 0,7—2,8 %[8]
пшеничне борошно 1—4 %[9]
макарони 1—4 %[8]

Медичне значення

[ред. | ред. код]

Застосування фруктану цикорію протягом 3 місяців збільшує засвоєння кальцію на 42 % серед жінок у період постменопаузи[12].

Див. також

[ред. | ред. код]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. а б Ende, Wim Van den (2013). Multifunctional fructans and raffinose family oligosaccharides. Frontiers in Plant Science. 4. doi:10.3389/fpls.2013.00247. ISSN 1664-462X. PMC 3713406. PMID 23882273.{{cite journal}}: Обслуговування CS1: Сторінки із непозначеним DOI з безкоштовним доступом (посилання)
  2. Kawakami, A.; Sato, Y.; Yoshida, M. (7 березня 2008). Genetic engineering of rice capable of synthesizing fructans and enhancing chilling tolerance. Journal of Experimental Botany (англ.). 59 (4): 793—802. doi:10.1093/jxb/erm367. ISSN 0022-0957.
  3. Страсбургер, 2008, с. 220.
  4. Pollock, C. J. (1986). Tansley Review No. 5 Fructans and the Metabolism of Sucrose in Vascular Plants. New Phytologist (англ.). 104 (1): 1—24. doi:10.1111/j.1469-8137.1986.tb00629.x. ISSN 1469-8137.
  5. Pollock, C J; Cairns, A J (1991-06). Fructan Metabolism in Grasses and Cereals. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology (англ.). 42 (1): 77—101. doi:10.1146/annurev.pp.42.060191.000453. ISSN 1040-2519.
  6. Vijn, I.; Smeekens, S. (1999-06). Fructan: more than a reserve carbohydrate?. Plant Physiology. 120 (2): 351—360. doi:10.1104/pp.120.2.351. ISSN 0032-0889. PMC 1539216. PMID 10364386.
  7. Rozen, Ramona; Bachrach, Gilad; Bronshteyn, Moshe; Gedalia, Itzhak; Steinberg, Doron (2001-02). The role of fructans on dental biofilm formation by Streptococcus sobrinus , Streptococcus mutans , Streptococcus gordonii and Actinomyces viscosus. FEMS Microbiology Letters (англ.). 195 (2): 205—210. doi:10.1111/j.1574-6968.2001.tb10522.x.
  8. а б в г д е Shepherd, Susan J.; Gibson, Peter R. (2006-10). Fructose malabsorption and symptoms of irritable bowel syndrome: guidelines for effective dietary management. Journal of the American Dietetic Association. 106 (10): 1631—1639. doi:10.1016/j.jada.2006.07.010. ISSN 0002-8223. PMID 17000196.
  9. а б Slavin, J. L. (2000-06). Mechanisms for the impact of whole grain foods on cancer risk. Journal of the American College of Nutrition. 19 (3 Suppl): 300S—307S. doi:10.1080/07315724.2000.10718964. ISSN 0731-5724. PMID 10875601.
  10. Muir, Jane G.; Shepherd, Susan J.; Rosella, Ourania; Rose, Rosemary; Barrett, Jacqueline S.; Gibson, Peter R. (1 серпня 2007). Fructan and Free Fructose Content of Common Australian Vegetables and Fruit. Journal of Agricultural and Food Chemistry (англ.). 55 (16): 6619—6627. doi:10.1021/jf070623x. ISSN 0021-8561.
  11. а б Karppinen, Sirpa. Dietary fibre components of rye bran and their fermentation in vitro. Espoo 2003. VTT Publications 500. 96 p. + app. 52 p.[1] [Архівовано 16 травня 2011 у Wayback Machine.]
  12. van den Heuvel, Ellen G.H.M.; Muijs, Theo; Schoterman, Margriet H.C. (2000-12). Transgalactooligosaccharides Stimulate Calcium Absorption in Postmenopausal Women. The Journal of Nutrition (англ.). 130 (12): 2938—2942. doi:10.1093/jn/130.12.2938.

Література

[ред. | ред. код]
  • Sugar — Chemical, Biological and Nutritional Aspects of Sucrose. John Yudkin, Jack Edelman and Leslie Hough (1971, 1973). The Butterworth Group. ISBN 0-408-70172-2
  • Зитте П. и др. Ботаника / Под ред. В. В. Чуба.